第十一章 醛和酮习题解答
1. 用系统命名法命名下列醛、酮。

C
O
CH 3CH 2
CH(CH 3)2(1) (2)
CH 3CH 2CHCH 2CH
CH 3
C 2H 5
CHO
3
OHCCH 2CHCH 2CHO
(9)
O
(10)
解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛
（3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮
2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。

2
O
N +
(3)
苯 , 加热
O
+
(4)
NH 2
O
O
+
EtO -
(9)
CH 32Br
O
(10)HOCH 2CH 2OH
O
(15)
+ Br 2
Ph Ph
O
(16)
+H 2C PPh 3
PhCHO + HCHO
(17)-
(1)
O
+
(4)
NH 2N
OH
HCN/OH-H2O/H+ (5)
OH
CN OH COOH
O
O
+
CHO
EtO -
(9)
O O
CHO
+
Ph
O
(14)
C Ph Ph
CH 3
CH 3
O
（1）CH 3CH 2COCH 2CH 3 与 CH 3COCH 2CH 3
（2）PhCH 2CHO 与 PhCOCH 3
① CH 3CH 2CHO
C
O
H 3C
CH 3
②H
OH
H 3C
CH 3
③④ CH 3CH 2Cl
(3)
解：
CH 3COCH 2CH 3
CH 3CH 2COCH 2CH 3
无黄色沉淀
黄)
(1)
)
COCH
3 (2)
13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。

H CH3
(1)C C
OH
H CH3
H+ , H2O
C C
OH
(2)
由（1）得H3C COCH3
3
2
14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。

(1)C
H CHC
O
NO2
CH2CH2CH2
(2)
3
CH2CH
O
Mn(OCOCH3)2 , 130℃
C CH3
O
稀碱
C H
CH3
O
+
2
CH2CH2 O
nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F 经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。

试推出化合物F和G的合理结构。

解：
C
C H
H 3C
H 3C
C H
C 3
CH 2CH 2CHO
F:
O H 3C
CH 2CH 2CHO
G:
-1，
K 解：
C
H
CH(CH 3)2
A:
CH 3
OH ﹡O
H 3C
CH(CH 3)2
B:C
H 3C
CH(CH 3)2
C:CH 2CH 2CH 3
OH
﹡。