[4 2]环加成反应论文:有机小分子催化的不对称“4+2”环加成反应构筑四氢吲哚类化合物的研究
【中文摘要】第一章环加成反应在有机合成领域有很广泛的用途,是一类重要的构筑碳-碳键的方法,尤其是在构筑六元环方面表现出
其独特的优势。
自从Diels-Alder反应发现至今,各种类型的环加成反应相继被发现:包括分子内的环加成反应,杂Diels-Alder反应,
高压促进的Diels-Alder反应,Lewis酸催化的Diels-Alder反应,以及近年来有机小分子催化的Diels-Alder反应等。
本文综述了近年来环加成反应的研究进展,特别是有机小分子催化的不对称环加成反应的研究情况。
第二章鉴于有机小分子催化在有机合成中的重要作用,发展了一种简单手性二级胺催化的环加成反应,简洁高效地实现了多取代手性四氢吲哚化合物的合成。
乙烯基吡咯与不饱和醛在三甲基硅基保护的L-脯氨醇催化下以中等产率,较高对映选择性得到了系列多取代手性四氢吲哚,为这类化合物的合成提供了一条新的简洁的途径。
【英文摘要】The [4+2] cycloaddition reaction is a powerful strategy for the formation of carbon-carbon bonds in organic synthesis, which allows facile, stereospecific entry into six-membered ring systems. Many different versions of the Diels-Alder reaction were elaborated, including intramolecular [4+2]cycloadditions, hetero Diels-Alder
reactions, pressure-accelerated Diels-Alder reactions, Lewis acid accelerated Diels-Alder reactions, and organocatalyzed asymmetric Diels-Alder reaction. The recent progress in [4+2] cy...
【关键词】[4 2]环加成反应 Diels-Alder反应不对称有机小分子催化四氢吲哚
【英文关键词】[4 2] cycloaddition Diels-Alder reactions asymmetric organocatalysis tetrahydroindole
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【目录】有机小分子催化的不对称“4+2”环加成反应构筑四氢吲哚类化合物的研究摘要5-6Abstract6第一章[4+2]环加成反应研究进展9-39 1.1 引言9 1.2 [4+2]的环加成反应机理研究9-12 1.3 金属催化的[4+2]环加成反
应研究12-21 1.4 小分子催化的[4+2]环加成反应
21-39 1.4.1 金鸡纳碱衍生物催化的[4+2]环加成反应
22-24 1.4.2 Bronsted酸催化的反应[4+2]环加成反应
24-29 1.4.3 二级胺催化的[4+2]环加成反应
29-35 1.4.4 其他有机小分子催化的[4+2]环加成反应
35-39第二章有机小分子催化烯基吡咯与不饱和醛的[4+2]
环加成39-63 2.1 引言39-44 2.2 结果与讨论
44-62 2.2.1 反应条件的优化44-46 2.2.2 反应底物
的拓展46-48 2.2.3 机理的研究48-49 2.2.4 实验部
分49-54 2.2.5 化合物的数据54-62 2.3 小结62-63参考文献63-70在学期间的研究成果70-71致谢71-72附录72-82。