烯烃和炔烃编稿：房鑫 审稿：张灿丽【学习目标】1、能以典型代表物为例，理解烯烃和炔烃的组成、结构和主要化学性质；2、了解乙炔的实验室制法。

【要点梳理】要点一、烯烃的化学性质由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有一个碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。

1．烯烃的氧化反应（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。

（2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。

如： 2CH 2＝CH 2+O 2∆−−−−→催化剂2CH 3CHO（3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。

其完全燃烧方程式可用下式表示：C n H 2n +32n O 2−−−→点燃nCO 2+nH 2O 。

2．烯烃的加成反应烯烃可与H 2、X 2、HX 、H 2O 等发生加成反应，如：反应物与烯烃R —CH ＝CH 2反应的方程式溴水，卤素单质（X 2） R —CH ＝CH 2+Br 2—→R —CHBr —CH 2Br （常温下使溴水褪色）氢气（H 2） R —CH ＝CH 2+H 2∆−−−−→催化剂R —CH 2—CH 3水（H 2O ）R —CH ＝CH 2+H —OH −−−−−→催化剂加热,加压R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2OH氯化氢（HCl ）R —CH ＝CH 2+HCl ∆−−−−→催化剂R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2Cl氰化氢（HCN ）R —CH ＝CH 2+HCN ∆−−−−→催化剂R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2CN3．烯烃的加聚反应单烯烃加聚的通式为：要点二、乙炔和炔烃 1．乙炔的物理性质乙炔是一种无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。

乙炔常因混有杂质而带有特殊难闻的臭味。

【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#化学性质】 2．乙炔的化学性质 （1）乙炔的氧化反应①使酸性高锰酸钾溶液褪色（乙炔被酸性高锰酸钾氧化成二氧化碳气体和水） ②乙炔的可燃性2C 2H 2+5O 2−−−→燃烧4CO 2+2H 2O 要点诠释：①CH 4、C 2H 4、C 2H 2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。

②氧炔焰温度可达3000℃以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。

（2）乙炔的加成反应乙炔可与H 2、HX 、X 2（卤素单质）、H 2O 等发生加成反应。

如： HC ≡CH+2H 2∆−−−−→催化剂CH 3CH 3 HC ≡CH+H 2O ∆−−−−→催化剂CH 3CHO HC ≡CH+HCl ∆−−−−→催化剂 CH 2＝CHClHC ≡CH+Br 2 →CH 2Br ＝CH 2Br （1,2—二溴乙烯）（3）乙炔的加聚反应（在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料）3．炔烃的化学性质炔烃的化学性质与乙炔相似，也能发生加成反应、氧化反应和聚合反应等，但比烯烃要困难些。

【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#乙炔的实验室制法】 4．乙炔的实验室制法（1）反应原理：CaC 2+2H 2O —→Ca(OH)2+CH ≡CH ↑。

（2）发生装置：使用“固体+液体—→气体”的装置。

（3）收集方法：排水集气法。

（4）净化方法：用浓的CuSO 4溶液除去H 2S 、PH 3等杂质气体。

5．炔烃的组成结构及其物理性质的变化规律要点诠释：①随碳原子数的增加，炔烃的含碳量逐渐减小。

②炔烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。

③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。

④烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。

要点三、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较1．物理性质及其变化规律（1）烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。

（2）分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下呈液态或固态。

随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。

（3）熔沸点一般较低，其变化规律是：①组成与结构相似的物质（即同系物），相对分子质量越大，其熔沸点越高。

②相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体），支链越多，其熔沸点越低。

③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。

2．烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#气态烃燃烧问题】要点四、烃完全燃烧时耗氧量的计算1．等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等物质的量（1 mol ）的烃C x H y 完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为（4y x +）mol 。

若（4yx +）的值越大，消耗氧气的物质的量也就越大。

2．等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等质量的烃C x H y 完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。

即yx的值越大，则该烃完全燃烧时耗氧量也就越大。

要点五、同温同压下烃完全燃烧后气体体积变化（ΔV ） 1、若燃烧后生成液态水：C x H y +(x+4y )O 2−−−→点燃xCO 2+2y H 2O ΔV 1 4y x + x 104y+>ΔV 减小值只与烃分子中的H 原子数有关，与C 原子数无关，且燃烧后气体体积一定减小。

2、若燃烧后生成气态水：C x H y +(x+4y )O 2−−−→点燃xCO 2+2y H 2O ΔV 1 4y x + x 14y-当y=4时，ΔV=0，反应前后气体总体积不变；常温常压下呈气态的烃中，只有甲烷、乙烯、丙炔。

当y ＞4时，14yV ∆=-，反应后气体总体积增大。

当y ＜4时，14yV ∆=-，反应后气体总体积减少。

【典型例题】类型一、烯烃的结构与性质例1、（2015 南昌高二质检）下列有关烯烃的说法中不正确的是（）。

A ．烯烃分子中，所有原子都位于同一平面上B ．C 3H 5Cl 的链状同分异构体（要考虑顺反异构）共有4种 C ．甲烷和乙烯可用KMnO 4酸性溶液来鉴别D ．烯烃既能使溴水褪色又能使KMnO 4酸性溶液褪色【思路点拨】三种代表分子的空间结构：甲烷是正四面体，乙烯、苯均是平面型。

【答案】A【解析】烯烃分子中，与双键碳原子相连的6个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯CH 3—CH ＝CH 2分子中—CH 3上的氢原子最多只有1个处于其他6个原子所在的平面上，A 项说法错误；C 3H 5Cl 的链状同分异构体有CH 2＝CH —CH 2Cl 、（顺式）、（反式），共4种，B 项说法正确；乙烯能使KMnO 4酸性溶液褪色而甲烷不能，两者可用KMnO 4酸性溶液来鉴别，C 项说法正确；烯烃中的碳碳双键既可与Br 2加成而使溴水褪色，又可被KMnO 4酸性溶液氧化而使KMnO 4酸性溶液褪色，D 项说法正确。

【总结升华】碳碳双键是烯烃的官能团，官能团能体现有机物的主要化学性质，但不是全部的化学性质。

举一反三：【变式1】既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中乙烯得到纯净乙烷的方法是（）A．通过足量的NaOH溶液B．通过足量的溴水C．在Ni催化、加热条件下通入H2D．通入足量的酸性KMnO4溶液中【答案】B【解析】乙烷和乙烯都不与NaOH溶液反应，故用NaOH溶液无法实现二者的鉴别和提纯，A不正确；溴水与乙烷不反应，但可与乙烯发生加成反应而褪色，故可用溴水鉴别乙烷和乙烯，也可除去乙烷中的乙烯，B正确；用H2无法鉴别乙烷和乙烯，也无法得到纯净的乙烷，C不正确；酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4会将乙烯氧化为CO2，达不到除杂的目的，D不正确。

【总结升华】烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化，其氧化产物的对应关系是“CH2＝”氧化为CO2；“R—CH＝”氧化为R—COOH；“”氧化为。

【变式2】（2015 泉州质检）下列关于有机物的说法中，不正确的是（）。

A．甲烷、乙烯在一定条件下都能与氯气反应B．乙烯、聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应C．乙醇、乙烯都能与高锰酸钾酸性溶液发生反应D．2—丁烯、2—甲基丙烯都存在顺反异构现象【答案】B、D【解析】甲烷在光照条件下能与氯气发生取代反应，乙烯在催化剂存在下能与Cl2发生加成反应；聚乙烯分子中不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应；乙醇、乙烯都能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应而使其褪色；具有顺反异构体的烯烃，其双键碳原子应连有不同的原子或原子团，2—丁烯符合此条件，应存在顺反异构体，而2—甲基丙烯不符合此条件，则其不存在顺反异构体。

类型二、炔烃的结构与性质例2、关于炔烃的说法，不正确的是（）A．相同碳原子数的炔烃与二烯烃是同分异构体B．易发生加成反应C．既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．分子里所有的碳原子都处在同一条直线上【答案】D【解析】炔烃和二烯烃的通式相同，都是C n H2n－2，故碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体；炔烃中含有碳碳三键，它和碳碳双键都是不饱和键，容易发生加成反应，也容易被酸性KMnO4溶液氧化；炔烃分子里的碳原子不一定都在同一条直线上，如CH3—CH2—C≡CH中，甲基的碳原子与另外三个碳原子不在同一条直线上。

【总结升华】和碳碳三键两端的碳原子直接相连的原子一定在同一条直线上。

举一反三：【变式1】在一定条件下，将A 、B 、C 三种炔烃所组成的混合气体4 g ，在催化剂作用下与足量的氢气发生加成反应，可生成4.4 g 相应的三种烷烃，则所得的烷烃中一定有（ ） A ．戊烷 B ．丁烷 C ．丙烷 D ．乙烷 【答案】D【解析】由题意知m (H 2)=4.4 g －4 g=0.4 g ，即210.4g(H )0.2mol 2g mol n -==⋅。

由炔烃与H 2发生加成反应按1∶2的物质的量之比反应，可知炔烃混合物的物质的量是0.1 mol ，即烷烃混合气体的物质的量是0.1 mol ，平均相对分子质量为14.4g44g mol 0.1molM -==⋅。

A 、B 、C 、D 四个选项中只有乙烷（C 2H 6）的相对分子质量为30，小于44，故选D 。

【总结升华】明确量的关系：烯烃与H 2按1∶1加成，炔烃与H 2按1∶2加成。

【变式2】下列说法不正确的是（ ）A ．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来B ．天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应按照安全规范进行操作C ．石油没有固定的沸点D ．石油通过分馏可以得到多种馏分，但每种馏分仍然是多种烃的混合物 【答案】A【解析】煤是多种无机物和有机物组成的复杂混合物，它的高温干馏产物中含有苯和甲苯，但煤中不含有苯和甲苯。