第一章卤化反应1 卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要理化性质及应用范围？3 根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。
（1）卤素对双键的离子型加成（2）芳香环上的取代（3）方向化合物侧链上的取代（4）卤化氢对醇羟基的置换（5）N BS的取代反应4 比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。
怎样判断加成方向5 在-OH得置换反应中各种卤化剂各有何特点？他们的应用范围如何？6 预测Br 2/CCl 4于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。
CH 2=CH 2 (CH 3)2C=CH 2 HOOC-CH=CH-COOH (CH 3)2C=C(CH 3)2 CH 3CH 2=CH 2 CH 2=CH-CN7对比下列反应的条件有何不同？结合反应机理加以说明：H 3CCHCH 2H 3C CH 2CH 2BrH 3CCHBrCH3CH 3CH3CH 2ClClRH 2C CH CH 2RH 2C CH CH2RH 2C CCH 2Br OH(1)(2)(3)8 下列反应选用何种氯化剂为好？说明原因。
H 3CC CHCH 3CH 3H 3C HCCHCOOHH 3CC CHCH 2BrCH 3H 3CHCCHCOCl(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)HO(CH 2)6OHIH 2C(CH 2)4CH 2OHH 2C HC (CH 2)6COOHH 2C C (CH 2)6COOHBrH 2C (CH 2)6COOHCH 2CH 2COOHH 3CCOCH 2CHCOBrH 3CCOCH 2OH H 3CO CH 2ClH 3CO BrNCOClClClNCOOHHOOHNCOOHClClNCOClHOOH9 完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件：OH COOH OH COCl(1)(2)(3)(4)CH3CF3CH3COOH FXH2COOH O COOH O I10完成下列反应，写出其主要生成物H3C C CH CH3 H3Ca(OCl)2/HOAc/H2O(1)(2)(3)(4)(5)HC CH2NBS/H2OCH3C CH22OH48%HBrCH2CH=CHCH2CH=CHBrCH2=CH-COO-CH-CH2(CH3)2C=CHCH2CH=CH21molBr2/CCl4第二章烃化反应一烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？二用卤代烃对氨基和羟基的烃化反应各有何特点？烃化剂及被烃化物的结构对反应有何影响？三用于制备较纯的伯胺的方法有那几种？四举例说明“还原烃化”、“羟乙基化”的机理、特点及反应中的注意事项。
五．活泼次甲基化合物进行烃化时如何选择碱及溶剂？六．烃化反应制备R-O-R1时，怎样考虑起始原料及烃化剂的结构？结合下列产品的制备设计其最佳的制法。
a H3C CH O C2H53c b deO C2H5O C2H5O2NHOCH2OC2H5C2H5O CHCH3C2H5七、完成下列反应，并说明依据：a b c dHN C OCHN NC NHOMe2SO4/Ph=4-7 COOHOHOHCH3ICOOHOHOHMe2SO4/NaOHHOCOCH3Me2SO4/K2CO八、试推测下列卤化物的反应活性的大小SN1: Ar3CX, ArX, ROCH2X, R3CX, RCOCH2CH2X, C=C-X, RCOCH2XSN2:CH3CH2X, CH3X, CH3CH2CH2X, CH3CH2CH2CH2X, (CH3)2CCH2X,(CH3)3CX 九、完成下列反应1OH CH 2CH=CH 2OCH 3+NaOH2NCl+NH 2CH(CH 2)3NEt 2CH3PhOH3NHCO(CH 3)2SO 4-4COCH 2SO 2CH 3+ClCH 2CO 2EtEt 4N +HSO 4-66NOCH 2-CH-CH 2O+NH 2CH(CH 3)25ClCH 2CH 2NEt 26CH 3CH 2CH 2BrCCNH A22BCH 2/Rnney Ni CH 3CCH 3C 6H 5CH 2CN+Br(CH 2)4BrNaOH 85-90℃78CHCH 2O+CH 3OHCH 3ONa,回流 6h9CH(COOC 2H 5)2C 2H 5Br/C 2H 5ONa10NHCH 2NO3H 2,Ni11合成CH(CO 2Et)2CH2(CO2Et)2+Br12合成iC 5H 11EtC (CO 2Et)2十、说明下列反应的反应机理123OH+C4H9BrNaOH/EtOHOC 4H 9Ph3CCl +OCH 2OHOHOHOHOHOCH 2OCPh 3OHOHOHOHOCO 2EtOCO 2EtCH 3EtONa/EtOH/CH 3IPy第三章 酰化反应1 解释下列名词或术语DCC, DNF, DMSO, DEPC, Hoesch 反应，Vilsmeier 反应， Claisen 反应， Reisen-Tiemann 反应2 常见的酰化剂有哪些？他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？3 酸为酰化剂的反应中常见的催化剂有哪些？为什么叔醇的酰化不宜以羧酸为酰化剂？4、完成下列反应：（1） COOHOHH 2N +Ac 2O（2）+Cl(CH 2)3COClAlCl（3）C-C-CH 2OH O 2N NH 2OH+Cl 2CHCO 2CH 3（4）+ClO C COOH CH 3CH 3EtOH24（5） SO 2NH 2H 2NK 2CO 3/Ac 2O（6）OCH 3OHN332+(7)NCOOEtCH 32H 5OK/Tol32COOEt（8）CH 2OH 2CHOHCH 2OH CH 3COOH（9）NH 2NSH2（10）CH 2CHOCH 2CH 2COOH 2CH 2=C=OTsOH5 选择适当的试剂和催化剂完成下列反应（1）NHCH3 NO2N-COCH3NO2H3C（2）COOHCH3 H3CCH3COOHCOOH3CCH3H3CH3（3）CCH3CH3H3C OH(CH3)3C-O-COCH3（4）OHOHOHCHO HO（5）NMe2NMe2CHO（6）CH3O（7）Cl OHCOOOHCl（8）S S COCH3（9）Cl C6H5Cl（10）OCOOCH3+HOCH2CCH2NEt2OCOOCH2CH2NEt2（11）COOHOHCl+NH2ClNO2HONHCOClNO2Cl（12）ClCOOHClClCOOCH3Cl第四章缩合反应1 解释下列名词和术语羟甲基化反应；安息香缩合；Blanc反应；Witting 试剂；Micheal反应2 在Mannich 反应中加入H+的目的？Mannich 反应在有机合成中的应用。
3 Micheal 加成反应中间的用量及其强弱对产物有何影响？4何为Witting 试剂？他的结构与其稳定性、活性、及选择性之间的关系如何？5 完成下列反应 （1）OCHO+CH 3CHO+（2） CH 3NO 2+HCHO +HNEt 2H +（3）CCPhPhOO +(OEt)2OCH 2PhNaH（4）COCH 3+HCHO+NHHCl（5）CH 3O+H 2C CHCOPhEtONa（6）OO+Ph 3P=CHCH 3（7）CH 2COOC 2H 5+COOC 2H 5COOC 2H 5（8）PhCHO +CNCH 2COOC 2H 5NaOH（9）COCH 3+HCOOCH 3CH 3ONa（10）S+CH 3CN+HCl6 写出下列反应的主要反应条件 （1）O O O OCH2N(CH3)2CH2CH2NO2CH2（2）CHO CH=CHCOCH3CH +CH3COCH3CH2COCH3 CHNO2（3）CH3COCH3H3CH3CHC C CH3OOEtH3C3CO（4）H3CO COCH3H3COC=CH-OHH3COCH3CH3CHO第五章重排反应1 Wagner-Meerwein重排机理及迁移基团的迁移能力。
2 Pinacol重排的机理及迁移基团的迁移能力。
3 Benzil-Benzilic acid重排的机理。
4Favorski重排的机理及重排产物的生成规律。
5Backmann重排的机理、反映条件、产物的构型及其应用。
6Hofmann重排的机理、反映条件及其应用。
7Baeyer-Villiger氧化重排的机理、反应条件及其应用。
思考题1 一般重排反应的推动力是什么？2 Wagner-Meerwein 重排中，获得C +的途径有那几种？3 在Backmann 重排中常用的催化剂有那几种？完成下列反应，并注明反应名称 1OHOHH +2(CH 3)3CCH 2Cl Ag +3SCH 2ClAg +4BrCH 2COCBr(CH 3)2EtONa5CHO-CHO OH -6C C H 3C CH 3PhPhOH7OCH 3H 2NOHH +8NCl PhOCCH 3OH -9OO-10H +11H 2CH 2C C CNH 2OO Br 25H 2O 12 C C N CH 3CH 3Ph PhOH 3OH13 N CH 3Ph NaNH 2/C 6H 614CO NO 2CF 3CO 3H15OCH 2CH=CHCH 3KOH H 2O1617N OH EtCH 2Ph C H 3COCH 3OCH 3N(CH 3)218COClCH 2N 2PhCO 2Ag/EtOH19CH 2NH 2HO CH 3H +20N NH 2OHH +第六章 氧化反应学习重点与难点1 铬酸氧化剂的种类、特点、反应条件及应用范围2 Pb(OAc)4为氧化剂的特点、反应条件及应用范围3 SeO2为氧化剂的特点、反应条件及应用范围4 烯丙位氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围5 醇的氧化所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围6 醇以铬酸为氧化剂进行氧化时，醇的结构与氧化速率的关系7 AgCO3为氧化剂的特点、反应条件及应用范围8 DMSO为氧化剂的特点、反应条件及应用范围9 Oppennauer氧化的机理、反应条件及其应用10 1,2-二醇的氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围11 Dakin反应的机理、反应条件及其应用12 烯键以过氧化氢或叔丁基过氧化氢为氧化剂进行环氧化反应的机理、影响因素13 烯键的断裂氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围14 臭氧氧化的特点及应用15 Woodward氧化和Prevost氧化的机理、反应条件及应用范围复习思考题1 解释下列名词Sarett试剂；Collins试剂；Jones试剂；Oppenmauer氧化；Woodward氧化2 什么是氧化反应？在一个有机反应中，怎样判断氧化还原的发生？3 KMnO4的氧化能力与反应的pH值之间的关系如何？其主要用途有哪些？4 活性二氧化锰的制法、氧化特点及使用条件？应用范围？5 过氧化氢在碱性、酸性条件下进行氧化时都有哪些主要用途？6 Baeyer-Villiger氧化的机理、反应条件、结构与产物的关系？7 环己烯分别制取顺式二醇、反式二醇时可采取哪几种试剂？8 甲苯制备苯甲醛的方法有哪些？9 DMSO 为氧化剂的氧化反应有何特点？10 下列两种甾醇以铬酸氧化时，哪一种氧化速度快？为什么？ H HO CH 3OHHCH 3A B11 Oppenmauer 氧化机理、反应条件、结构与产物的关系？12 铬酸对芳侧链的氧化时，其氧化部位？欲对末端碳原子进行氧化，需要怎样的条件？13 完成下列反应（1）CH 2OH MnO 2（2）CH 3CH 3H 3C CAN（3）NO 2KMnO 4（4）CH 2Ph O2（5）C 2H 5SeO 2(6)OH CH 3OH OH 3(7)NBS/dioxaneH 2O(8)OH OH 4(9)3I /CH COAgHOAc/H 2O(10)CHOOH CH 3CO 3H(11)RuO /NaIO(12)OsO /NaIO(13)OCH 33(14)O3(15)H 3CO H 3COCH 2COCOOHH 2O 2/Fe + 17 写出下列反应的主要试剂和反应条件（1）O OH（2）HO O（3）H 3COH 3CO CH CH 2CH 2OH H 3CO H 3CO C CH 2CH 2OH（4）CH 2CH 2COOH2CH 2COOH（5）O（6）OCOOH H 3COH 3C 3COOH H 3CO H 3C 3CHO CHO（7） O O O（8）CHOCHO OHOH（9） H 2NCH 3H 3C CH 3H 3CO（10）(11) (C 2H 5)S(C 2H 5)S=O第七章 还原反应学习重点与难点1 非均相催化氢化的基本原理和基本过程。