13
13
俗名：根据其来源或性质来命名。
COOH
CH3COOH
HOOC COOH
CH3(CH3)16COOH
醋酸
草酸
安息香酸
硬脂酸
CH CHCOOH 肉桂酸 14
14
课堂互动
用系统命名法命名下列化合物。
1.
CH CHCOOH
2. CH3CHCH2CH2COOH
3.
COOH
CH2COOH
15
15
拓展阅读
COOH
COOH
COOH COOH
环戊酸
苯甲酸
11
邻苯二甲酸
11
2. 系统命名法
选主链
选择包含羧基的最长碳链为主链，称为某酸。
编号
从羧基的碳原子一端开始编号。
命名
γ βα
4 3 21
CH3CH2CHCOOH
取代基的位次、数目、名称写在前面，羧酸母体
写在后面。
6 5 4 132 2 1 HOOCCHCH2CH2CHCOOH
CH3COOH
乙酸
CH3CHCOOH CH39
异戊酸
CH2 CHCOOH
丙烯酸
9
饱和、不饱和二元酸则分别称为“某二酸”或“ 某烯二酸”。
HOOC COOH HOOCCH2CH2COOH HOOCCH CHCOOH
乙二酸
丁二酸
丁烯二酸
10
10
命名含有碳环的羧酸时，将碳环（芳环或脂环）看作取代 基，以脂肪羧酸作为母体加以命名。
2.它们含有什么样的官能团4 ？你知道它们的分类、结构和 性质吗？
4
定义
羧酸可看成是烃分子中的 氢原子被―COOH(羧基) 取 代得到的化合物。
取代羧酸是指羧酸分子中 烃基的氢原子被卤原子、羟 基、氨基和羰基取代的化合 5 物。包括卤代酸、羟基酸、 氨基酸和羰基酸等。
官能团
―COOH（羧基） —X、—OH、—NH2—
（1） Ka越大，pKa越小，酸22性越强。酸性大小顺序为： H2SO4或HCl ＞ RCOOH ＞ H2CO3 ＞ ArOH ＞ H2O ＞ ROH
22
（2）与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应生成盐。
RCOOH + NaOH 2RCOOH + Na2CO3 RCOOH + NaHCO3
第九章 羧酸及取代羧酸
吴 丽 制作
目录
第一节 羧酸 一、羧酸的分类和命名 二、羧酸的结构 三、羧酸的性质
第二节 取代羧酸 一、卤代酸 二、羟基酸 三、羰基酸
学习目标
知识目标 1.掌握 羧酸及取代羧酸的分类、命名；羧酸的酸性、羟基
的取代反应、脱羧反应、还原反应、α-H卤代反应。 2.熟悉 卤代酸取代反应，醇酸脱水反应，酮酸的脱羧反应。 3.了解 重要的羧酸和取代羧酸在药学中的应用。 能力目标 1. 能 根据羧基化合物的结构特点，比较其酸性强弱；命名重
RCOONa + HCl
RCOONa + H2O 2RCOONa + CO2 + H2O
RCOONa + CO2 + H2O
23
CO—
通式
羧酸 (Ar) R—COOH
卤代酸 羟基酸 羰基酸
RCH2(X)COOH RCH2(OH)COOH RCOCH2COOH
5
化学与专业
H HS
CH3 O
H
N
OH
O
O HO
卡托普 （抗高血压药）
利布洛芬 （解热镇痛药）
6
6
第一节 羧 酸
7
7
一、羧酸的分类和命名
(一) 羧酸的分类
根据羧酸分子中羧基所连接烃基的种类不同，羧酸分为 脂肪酸、脂环酸和芳香酸；脂肪酸分为饱和酸、不饱和酸； 根据羧基的数目不同，又分为一元酸和多元酸。
3
要的羧酸和醇酸（尤其俗名）。 2.会 鉴别羧酸、醇酸、酚酸和酮酸。
3
案例导入
案例：乙酸俗名醋酸，是食醋的主要成份，无色液体，强烈 的刺激性气味，无水乙酸常称为冰醋酸。乙酸的稀溶液（5～ 20 g·L-1）医药上可用作消毒防腐剂，用于烫伤或灼伤感染的 创面洗涤，乙酸还有消肿治癣、预防感冒等作用。 讨论:1.乙酸是哪一类有机物？你了解该类物质的其他化合物？
醛基 O 羧基
H C OH
羰基 COOH
COOH
1.甲酸（HCOOH） 俗名蚁酸，既有羧酸的性质，又有醛的性 质，能与托伦试剂、斐林试剂反应，能使高锰酸钾溶液褪色。 2.乙二酸（HOOCCOOH） 俗名草酸，被高锰酸钾溶液氧化。
16
16
课堂互动
用化学方法鉴别下列化合物。
1. 甲酸、乙酸、草酸
2. 乙烯、乙炔、乙二酸
17
17
二、羧酸的结构
O C
OH
O C
OH
p-π共轭使碳氧双键和碳氧单键的键长趋于平均化，羧酸
的化学性质非醇和醛（酮）性质的简单加合，不与羰基试剂
18
加成，但具有酸性等。
18
三、羧酸的性质
（一）物理性质
1.状态：饱和一元C1~3羧酸，刺激性气味液体 ；C4~9 令人不 愉快气味油状液体；C10以上高级羧酸无味无臭蜡状固体；二 元酸和芳香酸结晶性固体。 2.水溶性：低级羧酸与水混溶；随着羧酸相对分子质量的增 加，在水中的溶解度明显降低；高级羧酸及脂肪族二元酸和
H α RC
还原反应 O
CO
21
H 显酸性
羟基的取代反应
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1．酸性
R COOH + H2O
R COO + H3O+ pKa
大多数羧酸是弱酸，羧酸的pKa一般都在3~5之间。一元羧 酸的酸性比盐酸、硫酸等无机强酸的酸性弱，但比碳酸（ pKa = 6.37）、酚类（p Ka = 10.0）、醇的酸性要强。
21
CH2COOH
3
H
45
CH CH2
CH3
C2H5
CH3
CH3
2-甲基丁酸(α-甲基丁酸) 2-甲基-5-乙基己二酸 S-3-甲基-4-戊烯酸
12
CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
9,12-十八碳二烯酸（亚油酸）
HOOC C
H
COOH C
C2H5
(Z)-2-乙基丁烯二酸
19
芳香酸不溶于水。
19
3.沸点：羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇要高。乙酸的 沸点118℃，正丙醇的沸点97℃。
O HO
RC

CR
OH O
二聚体（ 2分子氢键）
20
20
（二）化学性质
羧酸的化学性质主要发生在官能团羧基上，羧基的结构 决定了羧酸主要的化学性质，如下所示：
α-H取代反应 脱羧反应
饱和酸
一元酸 CH3COOH
二元酸
COOH COOH
不饱和酸
CH2＝CHCOOH
CHCOOH 8
CHCOOH
脂环酸
COOH
COOH COOH
芳香酸
COOH
COOH COOH
8
(二) 羧酸的命名 1.普通命名法 简单结构的羧酸与醛的命名相
似，命名时只须将“醛”字改为“酸”即可，饱和 、不饱和一元酸分别称为“某酸”或“某烯酸”。