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浙江大学有机化学试题库(推导结构)

1.某化合物分子式为C 6H 12O ,不能起银镜反应,但能与羟胺作用生成肟,在铂催化下加氢可生成一种醇,该醇经去水,臭氧分解后,得到两种液体,其中之一能起碘仿反应但不能与菲林试剂反应,另一种则能起银镜反应,但不起碘仿反应。

试写出该化合物结构式。

(CH 3)2CHCOCH 2CH 32.分子式为C 8H 14O 的化合物A ,与NH 2OH 作用、并可以很快使溴褪色。

A 被热KMnO 4氧化后可生成丙酮及另一化合物B 。

B 具有酸性,和NaOCl 反应可生成氯仿及丁二酸,试写出A 、B 的结构式。

A : (CH 3)2C=CCH 2CH 2CHOB : CH 3COCH 2CH 2COOH3.某醇经氧化脱氢生成一种酮。

该酮分子式为C 5H 10O ,经氧化后可生成乙酸和丙酸。

试推导该醇的结构。

CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 34.某化合物A 的分子式为C 5H 12O 、经K 2Cr 2O 7、H 2SO 4氧化后生成分子式C 5H 10O 的化合物B 。

B 不能起碘仿反应,亦不起银镜反应,B 与金属镁作用生成C 10H 22O 2化合物C ,C 能与高碘酸作用又可生成B 。

C 与浓H 2SO 4作用生成C 10H 20O 化合物D 。

D 能与氨基脲(NH 2NHCONH 2)作用生成结晶,D 不能起银镜反应。

试写出A 、B 、C 、D 结构及相关反应式。

CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 3 CH 3CH 2COCH 2CH 3 (CH 3CH 2)3CCOCH 2CH 35.分子式为C 12H 18N 2的苯腙用盐酸处理后生成的羰基化合物,不与多伦试剂、亚硫酸氢钠作用。

试写出该苯腙的可能结构。

6.分子式为C 8H 16化合物A ,经臭氧分解后生成B 、C 两种化合物。

B 能起银镜反应,但不起碘仿反应。

C 能与苯肼作用,但不与NaHSO 3作用。

试推导A 、B 、C 的结构。

CH 3CH 2CHO7.分子式为C 9H 16 O 化合物A ,经臭氧氧化后生成B 、C 两种化合物,B 能与NH 2OH作用,但不与NaHSO 3作用,C 能起碘仿反应同时生成一种酸,酸的结构为CH 2(COOH)2 。

试写出A 、B 、C 的结构。

HOOCCH 2COCH 3 8.一个化合物的分子式为C 7H 12,用KMnO 4氧化时生成环戊甲酸,当该化合物与浓H 2SO 4反应后,经水解生成醇C 7H 14O ,该醇可以起碘仿反应。

试推测该化合物结构。

CH 3HIO 4 [ O ] Mg Or CH 3CH 2 CH 3CH 2 CH 2CH 3 CH 2CH 3 C C OH OH H 2SO 4 (CH 3)2CHCH 3CH 2 C=N NH CH 3CH 2CH CH 3CH 2C=N NH A B C D CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=CH CH 2CH 3 CH 3CH 2 CH 3CH 2C=O A B C CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=CHCH 2COCH 3 CH 3CH 2 CH 3CH 2C=O A BC 29.分子式为C 10H 14 O 的化合物,经氧化后生成对苯二甲酸,并能起碘仿反应。

试预测其结构。

10.一个化合物A 分子式为C 7H 14O 2, 与Pb(OAc)4作用生成C 7H 12O 2的化合物B 。

B与NH 2OH 作用生成肟,并能被菲林试剂氧化。

当B 用NaOI 处理后,经酸化生成CHI 3和HOOC(CH 2)4COOH 。

试预测A 、B 可能结构。

11.化合物A 、B 、C 的分子式均为C 3H 6O ,但性质有如下的差别:2,4-二硝基苯肼 I 2 + KOHA + +B + —C — +试写出A 、B 、C 的结构。

CH 3COCH 3 CH 3CH 2CHOCH 2 CH CH 312.某化合物A 与热的氢溴酸作用生成两种化合物B 、C ,B 与湿Ag 2O 作用生成D ,D 与冷卢卡试剂根本不作用。

C 与湿Ag 2O 作用生成E ,E 不能很快与卢卡试剂作用,但放置一段时间后可得到不混溶的液体。

D 、E 均能起碘仿反应,D 经过氧化可生成一种醛F 、F与甲基碘化镁作用经水解后又生成E 。

试依据上述事实推测A 的结构。

CH 3CH 2OCH(CH 3)213.一种芳香醛和丙酮在碱作用下可生成分子式为C 12H 14O 2的化合物A ,A 经碘仿反应后生成C 11H 12O 3的化合物B 。

B 经催化下加氢可生成C 。

B 、C 经氧化均生成C 9H 10O 3的化合物D ,D 经HBr 处理后生成邻羟基苯甲酸,试写出A 的结构。

14.一个化合物A 分子式为C 5H 12O ,室温下不与金属钠反应,A 与过量的热HBr 作用生成B 、C 。

B 与湿Ag 2O 作用生成D ,D 与卢卡氏(Lucas )试剂难反应。

C 与湿Ag 2O 作用生成E ,E 与 Lucas 试剂作用时放置一段时间有浑浊现象,E 的组成为C 3H 8O ,D 、E 与CrO 3反应分别得醛F 和酮G 。

试写出A 的结构及相关反应简式。

CH 3CH 2OCH(CH 3)2 CH 3CH 2Br + CH 3CHBrCH 3 CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CHBrCH 3 CH 3CH(OH)CH 3 CH 3COCH 3Or CH 3CH 2 CHCH 3 OHCH 2CHCH 3 CH 3 OH 3 CH=CHCOCH 3 CHO CH 3 O BA OBC A OC 2H 5A HBrBCD F GE CrO 3 Ag 2O Ag 2O CrO 315.一个化合物A:(1)经测定其分子式为C6H14O;(2)常温下不与金属钠作用;(3)与过量HI作用后所得产物再与湿Ag2O作用得到相同的产物B;B与Lucas试剂反应很慢。

试写出A的结构及相关反应简式。

16.化合物A的分子式为C6H12O,与溴的四氯化碳溶液不起反应;常温下与金属钠亦不起反应;和稀盐酸或稀NaOH反应得到化合物B(C6H14O2)。

B与当量的高碘酸反应只得一种醛C,试写出相关化合物的结构及反应简式。

17.化合物A的分子式为C8H9OBr,能溶于冷浓H2SO4中。

不与稀、冷KMnO4反应,亦不与Br2/CCl4反应,A用AgNO3处理时沉淀生成。

A与热碱性KMnO4反应得到B(C8H8O3)。

B与浓HBr共热得C。

C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。

试写出它们的结构及相关反应简式。

18.某化合物A的分子式为C5H12O,氧化脱氢后生成一种酮B,A脱水生成一种烯烃C,C经KMnO4氧化得到一酮和一羧酸。

试推测该醇的结构,并写出反应简式。

19.一化合物A的分子式为C4H10O,A与CrO3/ H2SO4反应得到产物B;A脱水只得一种烯烃C;C与稀、冷KMnO4反应得到产物D;D与HIO4反应得到一种醛E和一种酮F。

试写出A至F各种化合物的结构式及相关的反应简式。

(CH3)2OH (CH3)2CHCHO(CH3)2C=CH2BCrO3/ H2SO42SO4C稀、冷KMnO4(CH3)2CCH2OHOHDHIO4HCHO + (CH3)2C=OE F(CH3)2C OHOHH2C OHOHA─H2BC(CH3)23OH(CH3)2CHCCH3O─H2O(CH3)2C=CHCH3KMnO4 (CH3)2C=O + CH3COOH23CH3CH2CH CHCH2CH3OA BCH3CH2CH CHCH2CH3CCH3CH2CHOH+ , or OHˉHIO4AA CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3过量HI CH3CH2CH2I Ag2O Lucas试剂很慢20.某化合物A 的分子式为C 3H 8O 2,A 不与Pb(OAc)4发生反应,在酸催化下可得到化合物B ,B 可由3-己烯经臭氧分解得到。

试推测A 的结构,并写出其产物B 生成的途径。

21.具有旋光性的化合物A ,能与Br 2/CCl 4反应,生成一种具有旋光性的三溴代产物B ;A 在热碱溶液中生成一种化合物C ;C 能使溴的四氯化碳溶液褪色,经测定无旋光性;C 与CH 2=CHCN 反应可以生成。

试写出A 、B 、C 的结构。

A CH 23B CH 2 CH CH CH 3C CH 2= CH CH= CH 222.化合物A 的分子式为C 7H 14,它具有光学活性。

它与HBr 作用生成主要产物B ,B 的构造式为: 试写出A 的结构。

A 的结构23.化合物A 、B 、C 均具有分子式C 4H 9Br 。

A 与NaOH 水溶液作用生成C 4H 10O的醇,B 与NaOH 水溶液作用生成C 4H 8的烯,C 与NaOH 水溶液作用生成C 4H 10O 、C 4H 8的混合物,试写出A 、B 、C 的可能结构。

A CH 3CH 2 CH 2 CH 2Br or CH 3CH CH 2 BrB CH 3C CH 3CH CH 2 CH 324.某芳烃分子式为C 9H 12,用KMnO 4激烈氧化后,可得到一种二元酸,原来芳烃经硝化后得到两个一硝基化合物。

试推导该芳烃的结构。

25.三溴苯经硝化后只得到一种一硝基化合物。

试推测三溴苯的结构。

26.某芳烃的分子式为C 16H 16,臭氧化分解产物为C 6H 5CH 2CHO ,强烈氧化得到苯甲酸(C 6H 5COOH )。

试推测该芳烃的结构。

CN CH 2 CH 3 HOCH 2CH 2CH 2OH C CH 3 CH 3 3Br Br Br Br Br C CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Br 3 3* * *CH 3CH 2CHO H + ,重排 A B27.一烃的分子式为C 8H 10,与Br 2/CCl 4溶液不反应,与热的KMnO 4溶液作用,分离提纯后得到一晶体;这个烃经单硝化后只得一种产物。

试写出这个烃的结构式及相关的反应方程式。

28.一烃的分子式为C 9H 12不起典型的加成反应;易发生硝化、磺化等取代反应;能被KMnO 4氧化;臭氧化分解只得CH 3COCHO 。

试写出这个烃的结构式。

29.茚的分子组成为C 9H 8,能迅速使Br 2/CCl 4和稀的KMnO 4溶液褪色;温和氢化时只吸收1摩尔氢生成茚满(C 9H 10),茚在强烈条件下氢化时,可吸收4摩尔氢,茚强烈氧化时生成邻苯二甲酸。

试写出茚和茚满的结构。

30.一烃的分子式为C 10H 14,不起典型的加成反应,易发生硝化、磺化等取代反应,被热酸介质KMnO 4氧化生成对苯二甲酸,若用硝酸在温和条件下氧化则得到对甲基苯甲酸。

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