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有机化学第三章环烷烃


2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane
侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基,
侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。
CH3
实 例 二
CH2CH3 H3C
1,4-二甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane
CH3
螺原子
螺[2.4]庚烷
桥头碳
二环[2.2.1]庚烷
(A) 螺化合物的命名: (a) 组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺”. (b) 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),按由 小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字 用圆点分开. 例1:
螺原子
螺[2.4]庚烷
例2:
顺反异构体
镜 面
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H3C
CH3
H3C
CH3
顺反异构用 “顺”或“反” 注明基团相对位 置。 英文用 “cis”和“trans” 表示。
反-1,3-二甲基环戊烷(两者为对映异构体) (trans-1, 3-dimethylcyclopentane)
4
3
环丙基环己烷 cylcopropylcyclohexane
实 例 四
H3C H
CH3 H
带有二个或二 个以上取代基 时,分子有对 称性,构型用 顺、反表示(
顺-1,2-二甲基环丙烷 cis-1,2-dimethylcyclopropane
英文用 “cis”
和“trans”表 示)。
二、双环化合物的命名
其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺环化合物. 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
n=5,6,7
n=8,9,10,11 n≧12
普通环化合物
中环化合物 大环化合物
三、单环烷烃的异构现象
C5H10的同分异构体
碳架异构体(15)因环大小不同, 1 侧链长短不同,侧 链位置不同而引起 CH3 CH3 的。 H H
5
CH2CH3 H
2 3 4
CH3 CH3 H H3C
7
CH3 H H
6
4、理解环烷烃的物理性质及张力学说和燃烧热学说。
第一节 环烷烃的分类和异构现象
一、环烃的分类
环烷烃 环烯烃 环炔烃
脂环烃
单环烷烃√ 桥环烷烃√ 螺环烷烃√ 集合环烷烃


芳 烃 单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃
二、单环烷烃的分类
单环烷烃的通式:CnH2n
n=3,4 单 环 烷 烃 的 分 类 小环化合物
1 4 5 3 2 7 6
组成桥环的 碳原子总数
4-甲基螺[2. 4]庚烷 4-methylspiro[2. 4]heptane
编号从小环开始
取代基数目取最小
命名格式 取代基+ 螺 + 带数字的方括号 + 母体烃的名称
例 4
C H3
CH3
1-甲基螺[3.4]辛烷
1-methylspiro[3.4]octane
CH3 H
CH3
顺反异构cis-trans-isomerism (5和6,5和7)因成环碳原子单 键不能自由旋转而引起的。
旋光异构
( 6和 7)
第二节 环烷烃的命名
一、单环烷烃的命名
命 名 步 骤
(1)确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名时只 须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有取代基的环烷 烃以环为母体还是以链为母体视情况而定; (2)编号要符合最低系列原则; (3)确定构型 带有两个或两个以上取代基时,分子有对称性。 构型用顺反表示,分子没有对称性,构型用R、S表示。
1, 3-二甲基环己烷 1, 3-dimethylcyclohexane
1-甲基-4-异丙基环己烷 1-isopropyl-4methylcyclohexane
CH3
CH3
H3C H
CH3 H
H3C
CH3
H
H
顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane)
CH3 H
第三章
环烷烃
( cycloalkanes )
环烷烃提纲
第一节
第二节 第三节 第四节 第五节
单环烷烃的分类和异构现象
环烷烃的命名 环烷烃的物理性质(自学) 环烷烃的化学性质★ 环的张力
第六节
环己烷的构象★
【教学要求】 1、掌握环烷烃的命名及同分异构体; 2、掌握环烷烃的化学性质; 3、掌握环己烷的构象及稳定性的关系;
1 3 5
H3C
CH2CH3
实 例 三
1,3-二甲基-5-乙基环己烷
CH3
5 3 1
H3C
CH2CH3
1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane
较小编号表示较小基团
用最低系列原 则无法确定选 哪一种编号时, 则用下面方法 确定编号。中 文, 让次序规 则中顺序较小 的基团位次尽 可能小。英文, 按英文字母顺 序, 让字母排 在前面的基团 位次尽可能小。
3-甲基-4-环丁基庚烷 4-cyclobutyl-3-methylheptane
2 1 1'
2'
环可作为取代基
3'
3
(称环基) 相同环连结时,可
联环丙烷 bicyclopropane
用词头“联”开头。
CH3
实 例 一
CH2CH3
CH3CHCH2CHCH2CH3
乙基环己烷
ethylcyclohexane
(4)按名称的基本格式要求写出全名
CH3
环丙烷
环己烷
甲基环丙烷
以环为母体,名称 用“环” (英文 用 “cyclo”)开 头。 环外基团作为环上 的取代基
cyclopropane cyclohexane methylcyclopropane
1 2 3 4 1 2 3
取代基位置数字取 最小
5-甲基螺[3.4]辛烷
5-methylspiro[3.4]octane
(B) 双桥环化合物的命名
(a) 都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳原子)和三条连在 两个“桥头”上的“桥”. (b) 组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头二(双)环. (c) 各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序写在“二环”和 “某烷”之间的方括号里.
螺[3.4]辛烷
(c)螺环上的编号:从连接螺原子(不含)上的一个碳开始,先
编较小的环,然后经过螺原子再编大环。有取代基是在遵循
编号原则的基础上,使取代基位置号码加和数最小为原则. 例3:
5-甲基螺[2.4]庚烷
2 3
1
6 5
7 8
螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane
4
10
9
除螺C外的碳原子数 (用
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