《实验化学》专题2 物质性质的探究
课题2 乙醇和苯酚的性质
路桥中学张红岗
一、实验目的
1.通过实验的方法进一步认识乙醇,苯酚的重要的物理性质和化学性质
2.通过实验对比的方法,认识乙醇、苯酚因结构上的差异引起性质差异的原因,并能比较醇羟基和酚羟基的化学活性
3.学习实验室制备酚醛树脂的方法,学会水浴加热方法
4.体验运用实验方法探究物质性质的过程
5.初步形成一定的分析,推理与归纳能力
二、实验药品
无水乙醇、苯酚晶体、钠单质、乙醚、苯、丙酮、四氯化碳、5%K2Cr2O7溶液2mol/L的硫酸溶液、浓硫酸、2mol/LNaOH溶液、0.01mol/LKMnO4溶液、
浓溴水、FeCl3溶液、稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢钠溶液
三、实验操作和现象
结论：事实上实验现象与我们推测的不符合!
以乙醚做溶剂时,乙醇与钠反应比苯酚与钠反应快!
事实上：如果用苯、丙酮、四氯化碳等溶剂来代替乙醚，也不能明显的观察到苯酚与钠反应比乙醇与钠反应快
为什么在乙醚中，苯酚与钠反应比乙醇与钠反应要慢一些呢？
原因猜测:
原因一:
乙醇钠易溶于乙醇、乙醚而苯酚钠难溶于乙醚,类似于实验室制CO2不能用块状CaCO3与稀H2SO4反应一样,反应过程中,生成的苯酚钠附着在钠块表面,使反应减慢
原因二:考虑氢键的影响
苯酚羟基氢与苯环共轭∏键之间形成的氢键比乙醇分子间的氢键要强.正是这种强的氢键约束了羟基氢,破坏这类氢键需要更高的能量
原因三:从分子结构上分析:
苯酚中羟基氢与苯环之间形成氢键,羟基氢被∏电子云所笼罩,紧扣其中,
金属钠首先接触的是∏电子云,电子传入必然受到∏电子云排斥,所以苯酚与金属钠的反应活化能比钠与乙醇反应的活化能要高
结论:以乙醚为溶剂, 乙醇.苯酚与钠反应这个实验
可以验证: 乙醇和苯酚都能和钠反应
不能证明: 苯酚羟基氢比乙醇的羟基氢活泼
如果做这个实验的目的是证明乙醇和苯酚都能和钠反应,
则这个实验可以达到目的如果做这个实验的目的是证明苯酚羟基氢比乙醇的羟基氢活泼,
则这个实验不能达到目的
那么如何证明苯酚中的羟基比乙醇中的羟基更活泼呢？其实方法很多
如：１、.取两只试管，加入２ml的稀NaOH溶液，加入１－２滴酚酞，取０.４６g乙醇和０.９４g苯酚加入试管中，
加入苯酚的试管溶液颜色明显变浅，加入乙醇的试管溶液颜色变化不大
２、取适量乙醇和苯酚，分别配制成同物质的量浓度的溶液，分别滴加到NaAlO2溶液中，能产生浑浊的是苯酚溶液
C6H5OH+ NaAlO2 + H2O ===== C6H5ONa+Al(OH)3
（注：此实验也可以用酸性KMnO4代替酸性K2Cr2O7溶液）
实验3、乙醇的消化反应
实验6.设计实验：比较盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
（所给试剂：稀盐酸，大理石，饱和碳酸氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪器自选。

）
拓展实验:苯酚与甲醛的反应
实验现象注意
2.5g苯酚,
2.5ml40%甲醛溶液2ml浓盐酸在沸水液中,混合溶液
很快沸腾
在2min内,试管下部
出现粉红色的固体物质
此反应很快
生成的线型酚醛树脂为
粉红色固体
2.5g苯酚,
3.5ml40%甲醛溶液2ml浓氨水15min后,试管内
出现淡黄色固体物质
此反应较慢,生成的体型
酚醛树脂为淡黄色固体
稀盐酸
CaCO3固体饱和NaHCO3
C6H5ONa。