将少量苯酚（约 0.5mL)加入2mL 水中振荡，液体 浑浊，加热，浑 浊逐渐消失
苯酚在冷水 中溶解度较 小，温度升 高溶解度增 大
苯酚不宜太少
苯酚的化学性质
取苯酚溶 液2mL， 滴入FeCl3 溶液数滴
溶液变成紫色
苯酚遇到 FeCl3会变
成紫色
滴入FeCl3溶液 数滴就可，
FeCl3过多颜色 加深反而会影
苯酚最好置于50℃左右热 水中微热，以滴管取用一 滴管，加入后充分振荡。
溶液从橙色变 成绿色
乙醇还原了 K2Cr2O7生成 了浅绿色的
Cr2(SO4)3
也可用 KMnO4(H+)溶液， 效果更加明显
乙醇的脱水反应
在如下附图一装 置中加入15mL 浓硫酸与乙醇 （体积比3：1） 的混合溶液，加 入少量沸石，在 洗气瓶中加入 2mol/LNaOH溶 液，迅速加热到 170℃ ①将生成的气体 通入2mL溴水中
树
起不到催化作用
脂
也可加适量氢氧化 钠溶液，加热，不 久酚醛树脂便软化， 逐渐溶解或变成细 碎的颗粒状固体， 同时溶液变粘稠， 用水冲洗即可
时，碱性条件下甲醛过
量。
2、必须用沸水浴加热，
避免反应物因剧烈沸腾
而损失过多
3、长导管起回流冷凝 酚醛树脂的制取装置
作用，防止反应物因剧
烈沸腾而蒸发损失
应先将苯酚和甲醛
线 性 酚
CH醛 树 脂3
O
的混合物加热，再 加氨水。防止开始
体 性 酚
加热时温度太低， 反应物未大量反应
C H 醛
而氨水已挥发损失，
三、实验器材
仪器： 试管、烧杯、分液漏斗、量筒、镊子、小刀、
滤纸、温度计、导管、圆底烧瓶、锥形瓶、双孔橡胶 塞、洗气瓶、试管夹、滴管、药匙、酒精灯、火柴、 铁架台、铁圈、石棉网（单孔橡胶塞） 试剂：
无水乙醇、金属钠、酚酞溶液、浓硫酸、 2mol/L H2SO4溶液、2mol/LNaOH溶液、 0.1mol/LFeCl3溶液、0.1mol/LKMnO4溶液、苯酚晶 体、乙醚、5%K2CrO7溶液、稀盐酸、浓溴水、饱和 NaHCO3溶液、沸石、CaCO3固体（40%甲醛溶液、 浓氨水）
二、实验目的：
1、通过观察苯酚晶体以及在水、乙醚中的溶解 情况，认识苯酚的物理性质 2、通过乙醇与金属钠、脱水、氧化等实验进一 步理解乙醇的结构，通过苯酚的化学性质实验， 进一步体会苯酚与乙醇在性质上的差异 3、巩固试剂取用、溶解、振荡等基本实验操作 4、通过实过实验了解比较复杂实验设计的基本模式， 并学习实验装置的连接方法
苯酚的酸性强弱：
如附图二装置，
在发生装置中 加入CaCO3固 体，分液漏斗
中加入稀盐酸
缓缓滴入锥形
瓶中，将生成
的气体中通入
盛有 C6H5ONa溶 液的试管，观 察现象
（1）烧瓶中产生大 量气体
（2）盛有C6H5ONa 溶液的试管中出现 浑浊
酸性：
HCl>H2CO3 >C6H5OH
稀盐酸
盐酸不宜 加入过快
②将生成的气体 通2mL0.1mol/L KMnO4(H+)溶液 中观察现象
（1）烧瓶中溶液逐渐 变成黑色 （2）加热到170℃后 产生大量气体，分别 通入溴水、酸性 KMnO4溶液中，两种 溶液均迅速褪色
（1）乙醇 在浓硫酸催 化作用下， 发生消去反 应，生成气 体乙烯 （2）乙烯 被酸性 KMnO4溶 液氧化而使 之褪色 （3）乙烯 与溴水中的 溴发生加成 反应而使之 褪色
以 任意比混溶。苯酚易溶于酒精等有机溶剂中。 3 苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精 洗涤。
二 化学性质
课题方案设计 乙醇、苯酚与钠的反应、氧化反应
钠沉在液体底部， 钠可与乙
并产生细小的气 醇反应生
泡
成气体
注意擦干金属钠表面 的煤油
钠浮在液面上四 处游动，产生较 多的气泡
钠可与苯酚 反应生成气 体
170℃ CH2=CH2 ↑ + H2O
HBr(NaBr与浓硫酸共热)
加热
CH3CH2Br + H2O
O2，Cu(Ag)作催化剂
O
CH3 C H
O CH3 C OH
预备知识 苯酚的性质
一 物理性质
1 纯净的苯酚是 无色晶体 ，有特殊气味 2 常温时苯酚在水中的溶解度不大 ，当温度高于65℃时能跟水
一、实验基本原理及其在实验化学中的地位
本实验从醇和酚的结构－－官能团出发，探 究了乙醇和苯酚的性质。从中我们认识到有机官 能团对于有机物性质的决定作用，同时也认识到， 由于两者连接的基团――烷烃基和苯基的差异， 导致了具有相同的官能团的物质在性质上的巨大 差异：物质的结构决定性质，性质必然反映结构 特点，为我们在探究有机物的性质等方面提供了 方法论上的指导作用。
（1）将浓硫酸 与乙醇按比例预 先混合可以节省 时间，同时使实 验更加安全 （2）加热时最 好使用排灯，可 以使温度更加迅 速升高到170℃ （3）最好能在 实验后采取措施 将残余的C2H4气 体加以处理，以 教育学生提高环 境保护意识。
验证苯酚在不同温度下水中的溶解度
无色晶体， 无气味
不纯净的苯酚为 粉红色，且温度 较高时为液体， 有刺激性气味
响现象观察
取溶液 2mL,滴加 浓溴水
生成白色沉 淀，振荡沉 淀消失，继 续加入又产 生白色沉淀
苯酚和溴水可以 反应 生成难溶 苯酚溶液越稀， 于水的白色沉淀，白色沉淀的现 此沉淀会溶于苯 象越明显 酚中
1、 如何证明苯酚的水溶液显酸性?
通过苯酚与NaOH溶液反应来证明
2、 利用所给试剂：稀盐酸，大理石，饱和碳酸 氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计实 验过程证明：盐酸，碳酸，苯酚的酸性强弱(可以 简单画出装置图表达)
CaCO3固体
饱和NaHCO3 C6H5ONa溶液
反思感悟
通过实验证明： （1）官能团决定有机物的性质 （2）官能团联接不同的基团对有机物性 质有不同的影响
你还能列举出有机分子中基团之间 存在相互影响的其他例子吗？
拓展实验2-2：苯酚与甲醛的反应
1、制取线型酚醛树脂
时，酸性条件下苯酚过
量；制取体型酚醛树脂
预备知识 乙醇的性质
一 物理性质
特殊
1 颜色: 无色 2 状态: 液体 3 气味: 香味 4 密度:比水小 。
5 溶解性:与水 任意比互溶 , 是很好的有机溶剂
二 化学性质
Na 羟基上氢的活泼性
2CH3CH2ONa + H2 ↑
140℃ C2H5—O—C2H5 + H2O
O
浓H2SO4
CH3 C H