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氨基酸的分类和重要的理化性质

CH2
HN
碱性氨基酸
精氨酸 Arginine
H2N
O CH C OH CH2 CH2 CH2 NH C NH NH2
碱性氨基酸
精氨酸 Arginine 赖氨酸 Lysine
O H2N CH C OH
CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
碱性氨基酸
精氨酸 Arginine 赖氨酸 Lysine 组氨酸 Histidine
CH2 OH
含羟基氨基酸
丝氨酸 Serine 苏氨酸 Threonine
O H2N CH C OH
CH OH CH3
含酰胺氨基酸
天冬酰胺 Asparagine
O H2N CH C OH
CH2 CO NH2
Байду номын сангаас
含酰胺氨基酸
天冬酰胺 Asparagine
谷酰胺 Glutamine
O H2N CH C OH
3)味感
氨基酸的味感与它的立体构型有关,L-氨 基酸一般是无味或带有苦味,而D-型氨基酸多数 带有甜味。 L-谷氨酸钠盐(味精)等具有鲜味, 可用于食品增添美味。
4)旋光性
除甘氨酸外,其它氨基酸的-碳原子均为 不对称碳原子,因此都具有旋光性。
比旋光度是氨基酸的重要物理常数之一, 是鉴别各种氨基酸的重要依据。


NH3+
R CHCOO-
R CH2 NH2 + H+ + CO2
用途:酶催化的反应。
( 5
氨基酸的化学性质

-羧基参与的反应

氨基酸与碱作用生成相应的盐。氨基
盐 反 应
酸的碱金属盐能溶于水,而重金属盐则 不溶于水。
媛媛老师,祝您: 教师 节快乐,天天快乐! O(∩_∩)O~~
苯丙氨酸 Phenylalanine
O H2N CH C OH
CH2
芳香族氨基酸
苯丙氨酸 Phenylalanine 酪氨酸 Tyrosine
O H2N CH C OH
CH2
OH
芳香族氨基酸
苯丙氨酸 Phenylalanine 酪氨酸 Tyrosine 色氨酸 Trytophan
O H2N CH C OH
一、氨基酸的结构和分类
除甘氨酸和脯氨酸外,其他均具有如下结构通 式。
-氨基酸
H2N
COOH CH R
不变部 分
可变部 分
各种氨基酸的区别在于侧链R基的不同。20种基 本氨基酸按R的极性可分为非极性氨基酸、极性 氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。
20钟氨基酸的区别在于侧链R基的不同。 1、R基的 化学结构可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基 酸、杂环族氨基酸; 2、按R基团不同可分为极性氨基酸、非极性性氨基酸; 3、按氨基酸在水溶性中的酸碱性质或所含氨基和羧基 数目可分为酸性氨基酸、碱性氨基酸和中性氨基酸
O H2N CH C OH
CH2
N NH
酸性氨基酸
天冬氨酸 Aspartate
O H2N CH C OH
CH2 CO OH
酸性氨基酸
天冬氨酸 Aspartate 谷氨酸 Glutamate
O H2N CH C OH
CH2 CH2 CO OH
含羟基氨基酸
丝氨酸 Serine
O H2N CH C OH
COOH+ + CH2
NH2
HCHO
COOCH2 NHCH2OH

-羟甲基氨基酸

COO-

HCHO

CH2
反 应
NH(CH2OH)2
二羟甲基氨基酸
用途:可以用来直接测定氨基酸的浓度。
()
3
氨基酸的化学性质
与 茚
-氨基和羧基共同参与的反应
三 酮
1
茚三



O
O
C CO
H2O
C
H2O
O
O
C C
OH 水合茚三酮
( 1
2、氨基酸的化学性质

-氨基参与的反应

亚 硝 酸
NH2 R-CH-COOH + HNO2
OH R-CH-COOH + N2 + H2O

应 用途:范斯来克法定量测定氨基酸及蛋白质水解程度
的基本反应。

氨基酸的化学性质
2 )
-氨基参与的反应
与 甲 醛 发 生
COO-
CH2 NH3+
pK'2
Glycine Alanine Valine Leucine
O
H2N
CH C OH CH2 CH CH3 CH3
脂肪族氨基酸
甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine 缬氨酸 Valine 亮氨酸 Leucine 异亮氨酸 Ileucine
O
H2N
CH C OH CH CH3 CH2 CH3
芳香族氨基酸
CH2 CH2 CO NH2
二、氨基酸的重要理化性质
1.一般的物理性质
1)物理性状和熔点 -氨基酸都是无色结晶。结晶形状由其结构决 定。熔点较高(200℃~300 ℃),高于相应的 羧酸或胺.
2)溶解度 在水中的溶解度相差大;都能溶于稀酸和稀碱 溶液中,不能溶解在有机溶剂中(用酒精把氨 基酸从其溶液中沉淀析出)。

脂肪族氨基酸
甘氨酸 Glycine
O H2N CH C OH
H
脂肪族氨基酸
甘氨酸 丙氨酸
Glycine Alanine
O H2N CH C OH
CH3
脂肪族氨基酸
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸
Glycine Alanine Valine
O H2N CH C OH
CH CH3 CH3
脂肪族氨基酸
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 亮氨酸
C OH
O O
C OH
C C
+ OH
H2N
O
CHCOOH R
O
O
C C
H
+ RCHO + NH2 + CO2
C OH
O O-NH4+O
C
HO C
C C
O + 2NH3 + H
C C
C
C
CN C
C
C
+ 2H2O
O
O
OO
用途:常用于氨基酸的定性或定量分析。
( 4
氨基酸的化学性质
) 脱
-羧基参与的反应
羧1
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