第四章：芳烃
学习指导：1. 芳烃构造异构和命名；
2.环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；
3.氧化反应（侧链氧化）；
4.萘环上二元取代反应的定位规则；
、命名
5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。

1
、
2
、
3
、
4
、
6、写出
完成下列各反应
式
1
、
2
、
写出
写出苯乙炔的构造
式。

的系统名称。

6、
7
、
(A) C 6H 5CH 2CH 2CH==CH 2 (B) C 6H 5CH==C(CH 3)2
(C) C 6H 5CH 2CH==CHCH 3 (D) C 6H 5CH==CHCH==CH 2
2、将苄基正离子 (A) 、对硝基苄基正离子 (B)、对甲氧基苄基正离子 (C) 和对氯苄基正离子 (D) 按稳定性大小排列次序。

3、比较下列自由基的稳定性大小：
4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序：
5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序：
6、下列哪对异构体的稳定性最接近 ?
7、比较 Fe 存在下 (A)～(D) 位置上氯代的反应活性：
5、
(CH 3)2C ＝＝ CH 2
三、 理化性质比较题
1、比较下列化合物的稳定性大
小：
8、比较下列碳正离子稳定性的大小：
10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。

用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)
苯 (B) 甲苯 (C) 甲基环己烷
五、 用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。

六、 有机合成题
1、以甲苯和乙炔为原料 (无机试剂任选 )合成：
2、完成转化：
3、以甲苯和 2-丁醇为原料 (无机试剂任选 )合成：
七、 推导结构题
1、某烃 A 的分子式为 C 9H 10，强氧化得苯甲酸， 臭氧化分解产物有苯乙醛和甲
醛。

的构造。

2、 用简便的化学方法鉴别以下化合
物：
(A) (C 6H 5)3C + (B) C 6H 5CH 2+ (C) CH 3+
9、下列化合物中，哪些不能进行 Friedel-Crafts 反应 ?
四、
1、 推测 A
2、某芳烃A 含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。

A 不能使溴的四氯化
碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物 B 和C。

B 和C 分别用高锰酸钾氧化后得到同一化合物D 。

试推测A～D 的构造式。

答案
一、命名
1、1-甲基-4-异丙基苯
2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯
3、
5、1, 4-二甲基萘
二、完成下列各反应式
3、
1
、
2
、
4
、
7、HBr ／
R2O2，
6、
6、
1、(D)>(B)>(C)>(A)
2、(C)>(A)>(D)>(B)
3、(D)>(B)>(C)>(A)
4、(C)>(B)>(A)
5、(A)>(B)>(D)>(C)
6、(D)
7、(D)>(C)>(A)>(B)
8、(A)>(B)>(C)>(D)
9、2,3 和4
四、鉴别
2、(A)和(B)能使Br 2-CCl4褪色，而(C)和(D)则否。

(A)和(B)中，能使KMnO 4 溶液褪色的是(B)。

2
(C)和(D)中，能使温热的KMnO 4溶液(加少量H2SO4)褪色的是(D)。

3
五、分离加入浓硫酸回流，或在室温下加入发烟硫酸，甲苯生成溶于硫酸的
甲基苯磺酸。

六、有机合成
1、
三、选择
题
1、(B) 能使温热的K MnO 4溶液(加少量H 2SO4)褪色。

余二者中，能与温热的混酸作用，生成比水重的黄色油状物硝基苯的是(A)。

1.5
3
七、推结构
2、
3、 1、 2
2
、
各1。