卤代烃的消去反应
思考
3)消去反应为什么不用NaOH水溶液而用 醇溶液?
用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。
4)消去反应时,乙醇起什么作用?
乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。
5)检验乙烯气体时,为什么要在气体通入酸 性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管? 还 可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将 生成的气体先通入盛水的试管中吗?
”
例如:C(CH3)-CH2Br能发生消去反应吗?
2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产 C物H3仅为一种吗?如:CH3-CHBr-CH2-
消不一去定反,应可产能物有有多多种。少种?
一般消去时要遵循“札依采夫规则”。
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时,消 除的氢原子主要来自含氢原子较 少的相邻碳原子上。
卤代烃的消去反应
[实验]按图4-4组装实验装置,
①大试管中加入5mL溴丙烷. ②加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热. ③向大试管中加入稀HNO3酸化. ④滴入2~3滴AgNO3溶液.
实验现象:
溶液产褪生色气,大体试,管小中试有管浅中黄酸色性沉K淀M生nO成4.
消去反应机理
(2)消去反应
CH3CH2Br
生成物 CH3CH2OH、KBr
CH2=CH2、KBr、H2O
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
下列化合物在一定条件下,既能发生水解 反应,又能发生消去反应的是:
CH3Cl
√ CH3CHBrCH3
√ (CH3)3CCl
CCHH2B2Br r
√Cl √ HCH2Br
【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应, 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
卤代烃在有机合成中的应用
1、用溴乙烷合成1,2-二溴乙烷 2、用溴乙烷合成乙二醇 3、用2-丁烯合成1,2,3,4-四溴乙烷 4、用环己烷合成1,3-环己二烯
CH2=CH2+HBr
HBr+KOH 合并:CH3CH2Br+KOH
醇 KBr+H2O △ CH2=CH2 +KBr+H2O
定义
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱
去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不 饱和化合物(“=”或者
交流与讨论
1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请 讲出你的理由。 不是,要“邻碳有氢
除去乙醇蒸汽,因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液
褪色;还可通入溴水检验,不需要把气体先通入水中, 因为乙醇不会使溴水褪色。
小结:
比较溴乙烷的取代反应和消去反应, 体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反反应应条为物件什K么OC溴HH水3乙C溶H液烷2B,r易加热水解K,OH也C醇H易3溶CH液消2,B去r加热