有机合成
-----逆合成分析法 关键：碳骨架构建与官能团的转化
①正向合成分析法
基础原料 中间体 中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
②逆向合成分析法
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
逆向合成分析法示意图
关键：碳骨架构建与官能团的转化
合成乙二酸乙二酯
COOH
6
COOH
CH2OH CH2OH
5
CH2Br
4
CH2OH CH2OH
3
CH2Br
2
CH2==CH2
1
CH3CH2OH
以乙醇、溴乙烷为主要原 ——逆推正写 料如何制备乙二醇？
1. 应用反应中的特殊条件进行推断 1）NaOH水溶液 卤代烃、酯类的水解反应、羧酸、苯酚的中和。 2）NaOH醇溶液，加热 卤代烃的消去反应。 3）浓H2SO4，加热 醇消去，酯化，醇脱水成醚、苯环的硝化反应。 4）溴水 烯、炔的加成，酚的取代反应（浓溴水），醛的 氧化反应； 液溴 催化剂——发生苯环的取代反应。
C. CO2 , H2O
D. NaOH
检
D
CH2 CH2
检:
烃A
CH2 CH2 以通过下列方法制得：
Br2
O 1,4—二氧六环
O
浓H2SO4 H2O
可
B
NaOH溶液
C
1，4—二
氧六环， 则该烃A 为（ D ）
A. 乙炔 B. 1-丁烯 C. 1,3-丁二烯 D. 乙烯
• 整理提纲 ！
5）O2/Cu（或Ag） 醇、醛的氧化反应。 6）新制Cu(OH)2悬浊液与银氨溶液发生银镜反应 含醛基的物质，甲酸，甲酸酯，甲酸盐等；
7）稀H2SO4——发生酯的水解。 8）H2、催化剂
烯烃（炔烃）加成，芳香烃加成，醛还原成醇。
检
要将
ONa COONa 转化为 OH COONa
,
应选用的试剂是 ( C ) Aቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ HCl B. H2SO4