CH3CH2CH2CH2CH2OH
中间体
CH3CH2CH2CH=CH2
基础原 料
例:用石灰石、食盐、水、焦炭为原料，写
出合成聚氯乙稀的化学方程式。
食盐水
H2、Cl2
石灰石
CaO CaC2
HCl C2H2
CH2=CHCl
-CH2-CH-n Cl
[小结] 有机物合成题解的关键是：
（1）选择出最佳合成方案，即最佳合成线路。
O 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
1-戊烯
CH2=CH-CH2CH2CH3
思路：
逆合成分析法
O HO-H
目标化
CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
合物
CH3CH2CH2CH2COOH + HO-CH2CH2CH2CH2CH3 中间体
CH3CH2CH2CH2CHO
烃的取代 。
烯烃与水的加成 ； 卤代烃的水解 ； 酯的水解 ；
醛的还原 。
1、引入碳碳双键的三种方法举例：
醇 CH3CH2Cl + NaOH △
CH2=CH2 + NaCl
卤代烃的消去
CH3CH2OH
浓硫酸 170°
CH2=CH2 + H2O
醇的消去
CH=CH + H2
催化剂
CH2=CH2
炔烃的不完全加成
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C=C 或C=O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的 氧化、醇的催化氧化。
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、 苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。
5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。 如乙醇的分子内脱水。
（2）熟练掌握各类有机物的结构（尤以所含 的官能团）、性质、衍变关系，以及重要官能 团的引入和消去等知识点。
2．合成的方法：逆推、顺推、层层剥离、推理 等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同 方法。
3．思路：审题（分析）→找明、暗条件→找 突破口（结构、性质特征）→综合分析、推导 →结论
总产率计算——多步反应一次计算
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－C＝C－ －C＝C－
加成 较快 加成 较慢
苯环
取代、加成
羟基 醛基
－OH
O
－C－HOH
取代、消去 氧化、还原
羧基
O －C－OH
酯化、酸性
酯基
O －C－O－R、
水解
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化， 醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的 水解反应等。
C— OH
4
O +CH3CH2OH
C— OC2H5
O
1 +H2O
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2
2
基础原料
H2C— OH H2C— OH
3 +H2O NaOH
H2C— Cl H2C— Cl
在日常生活中，饮料、糖果中常常 添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味 的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这 种香料吗？
2、引入卤原子的三种方法举例：
催化剂
CH2=CH2 +HCl
光照
CH4 + Cl2
Fe + Br2
CH3CH2Cl 烯(炔)的加成
CH3Cl + HCl Br + HBr
烃的取代
△ CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + H2O
醇(酚)的取代反应
3、引入羟基的四种方法举例：
催化剂
CH2=CH2 +H2O
6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应
叫做酯化反应。
7）水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用 生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的 水解反应，③蛋白质的水解反应。
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又 分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，酚醛 树脂的生成等。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较 高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、逆合成分析法（科里的重要发现）
目标化合物
中间体
中间体
例如：乙二酸二乙酯的合成
O
C— OH
[O]
O
C— OC2H5
CH3CH2OH 烯烃与水的加成
H2O
CH3CH2Cl + NaOH △
CH3CH2OH + NaCl
卤代烃的水解
催化剂
CH3CHO + H2
CH3CH2OH 醛的还原
稀硫酸
CH3COOCH2CH3 + H2O
△ CH3COOH + CH3CH2OH
酯的水解
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—— 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取 代苯。
A B CH3
H2C= C—COOH
93.0%
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基
2、有机合成的任务：
对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料1
辅助原料2
辅助原料3
思考与交流活 让我们来归纳动研究一些常用官能团引入的方法：
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去 ； 醇的消去 ； 炔烃的不完全加成 。
2、引入卤原子的三种方法： 醇(酚)的取代反应； 烯(炔)的加成； 3、引入羟基的四种方法：
教学目标
1ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 熟悉各类有机物的性质和相互 转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思维方 法。
学习重点：逆向合成法
一、有机合成的过程
1、什么是有机合成？
以有机反应为基础。它是利用简单易 得的原料，通过有机化学反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。
如：以电石为原料合成乙酸乙酯
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：