专题16 有机化合物的结构与性质1．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。

下列说法不正确的是( )A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚B．BHT与都能使酸性KMnO4褪色C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应D. BHT与具有完全相同的官能团答案 C2．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式为，则下列有关说法正确的是( )A．该物质中苯环上的一氯化物有2种B．1 mol该物质可以与1.5 mol碳酸钠溶液反应生成1.5 mol CO2C．既能发生取代反应，也能发生加成反应D．所有碳原子不可能都在同一个平面上解析A中其苯环上的一氯代物有3种；B项苯酚的酸性弱于碳酸，所以酚羟基与碳酸钠溶液反应不能生成CO2；C项碳碳双键可以发生加成反应，苯环上可以发生取代反应；D项苯环上的6个碳原子在同一个平面上，双键两端的碳原子也在同一个平面上，所以所有碳原子可能都在同一个平面上。

答案 C3．下列说法正确的是( )A.与丙三醇互为同系物B．高聚物与的单体相同C．按系统命名法，化合物的名称为2甲基3，4乙基己烷D．等物质的量的甲烷和乙酸完全燃烧时，耗氧量相等，生成的CO2的量也相等答案 B4．下列说法不正确的是( )A．分子式是C3H8O的所有同分异构体共3种B．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应C．用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，不可用水浴加热控制反应的温度D．迷迭香酸结构如图： 1 mol 迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液完全反应解析分子式为C3H8O的所有同分异构体有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(异丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙醚)，共3种，A项正确；纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应，葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，B项错误；用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，控制反应的温度为170℃，水的沸点为100℃，故水浴加热达不到反应温度，C项正确；根据有机物结构可知，1 mol该有机物有4 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酯基与NaOH反应，根据反应原理，1 mol该有机物一定条件下能与含6 mol NaOH的水溶液完全反应，D项正确。

答案 B5．中药狼把草全草浸剂给动物注射，有镇静、降压及轻度增大心跳振幅的作用。

有机物M是中药狼把草的成分之一，其结构如下图所示。

下列叙述不正确的是( )A．M是芳香族化合物，它的分子式为C9H6O4B．1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应C．1 mol M最多能与3 mol NaOH的溶液发生反应D．在一定条件下发生取代、加成、水解、氧化等反应答案 C易错起源1、有机物分子式的确定例1．已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。

为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的O2中燃烧，并将产生的气体全部通过如图所示的装置，得到下表所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。

实验前实验后(干燥剂＋U形管)的质量101.1g 102.9g(石灰水＋广口瓶)的质量312.0g 314.2g根据实验数据填空：(1)实验完毕后，生成物中水的质量为________g，假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为__________g。

(2)生成的水中氢元素的质量为_______g。

(3)生成CO2中碳元素的质量为____________g。

(4)该燃料中碳、氢元素的质量比为_______。

(5)己知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃料的分子式为________，结构简式为_______。

【思路点拨】解答本题要注意以下三点：(1)U形管中的干燥剂吸收H2O，广口瓶中的石灰水吸收CO2。

(2)根据H2O和CO2的质量计算氢和碳元素的质量。

(3)根据碳、氢原子个数比和碳原子成键特点推断分子式和结构简式。

【答案】(1)1.8 5 (2)0.2 (3)0.6 (4)3∶1(5)CH4O CH3OH【名师点睛】1．有机物分子式的确定思路3．相对分子质量的基本求法有关化学量公式适用范围或注意事项气体密度ρ(标准状况) M r ＝22.4ρ 适用于气体相对密度d ，另一已知气体的相对分子质量MM r ＝d ·M气体，同温、同压物质的质量m 、物质的量n M r ＝m /n 适用于所有标准状况下，所有物质4.分子式的确定(1)实验方法：元素种类和含量――――→相对原子质量实验式――――→相对分子质量分子式 (2)通式法：物质性质――→确定类别及组成通式―――→相对分子质量n 值―→分子式【锦囊妙计，战胜自我】 商余法(适用于烃的分子式求法) ①M 12得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。

②M12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到符合题意为止。

易错起源2、确定有机化合物结构的方法例2． 已知某有机物A 的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( )A ．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B ．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C ．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3【答案】 D【名师点睛】确定有机物分子式和结构式的基本思路是：1．一般方法(1)利用物质所具有的特殊性质来确定其相应的特殊结构，即主要确定有机物的官能团。

(2)确定有机物结构式的一般步骤①根据分子式写出其可能具有的同分异构体。

②利用物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一种结构。

2．现代物理方法(1)红外光谱法根据分子中不同的化学键、官能团对红外光吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置，可以推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。

(2)核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子表现出的核磁性不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。

所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。

【锦囊妙计，战胜自我】红外光谱图可确定有机物中含有的官能团，核磁共振氢谱可以测定分子中氢原子的类型和数目，二者相结合一般可以确定分子的结构。

易错起源3、常见有机物的系统命名法例3．按要求回答下列问题：(1) 命名为“2－乙基丙烷”，错误原因是________________；将其命名为“3－甲基丁烷”，错误原因是____________________________________。

(3)有机物的系统名称是________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是_____。

(4)有机物的系统名称是________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是__________________________。

－5－乙基庚烷。

【答案】(1)主链选错编号错误(2)2,5－二甲基－4－乙基庚烷(3)3－甲基－1－丁烯2－甲基丁烷(4)5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔2,3－二甲基－5－乙基庚烷【方法总结】(1)有机化合物命名常见的错误：①主链选错；②取代基主次不分；③主链编号错误；④未优先考虑官能团。

(2)有机物命名时常用到的四种字及含义：①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团②二、三、四……指官能团个数③1、2、3……指官能团或取代基的位置④甲、乙、丙、丁……指碳原子数分别为1、2、3、4……(3)判断烷烃名称是否正确的方法先按题中所给名称，写出其结构简式，然后再按命名规则进行命名，看与原来名称是否相符，若相符，则原来的命名是正确的，否则，不正确。

【名师点睛】1．烷烃的命名(1)选母体①选择包含碳原子数最多的碳链作为主链。

②当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

(2)编序号要遵循“近”“简”“小”。

①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。

②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号。

即同“近”考虑“简”。

如③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。

如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位次和名称。

原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。

如(2)②中有机物命名为3,4－二甲基－6－乙基辛烷。

2．烯烃和炔烃的命名(1)选母体：将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

(2)编序号：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。

(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。

【锦囊妙计，战胜自我】苯的同系物命名苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。

如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，则要对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。

1．乌头酸是一种重要的增味剂，结构如下所示，下列有关它的说法正确的是( )A．乌头酸分子中只有σ键B．乌头酸分子中既有极性键又有非极性键C．只能形成两种盐D．1 mol该物质与足量钠反应时可得到33.6 L H2答案：B2．下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( )选项命名一氯代物A 2­甲基­2­乙基丙烷 4B 1,3­二甲基苯 3C 2,2,3­三甲基戊烷 6D 2,3­二甲基­4­乙基己烷7解析：A项，正确的命名为B项，1,3­二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3­三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。

答案：D3．四联苯的一氯代物有( )A．3种B．4种C．5种 D．6种解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

答案：C4．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A．3种 B．4种C．5种 D．6种解析：分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。