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(完美版)高中有机化学方程式总结

高中有机化学方程式总结
一、烃 1.甲烷
烷烃通式:C n H 2n -2 (1)氧化反应
甲烷的燃烧:CH 4+2O 2CO 2+2H 2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

(2)取代反应
一氯甲烷:CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl
二氯甲烷:CH 3Cl+Cl 2CH 2Cl 2+HCl
三氯甲烷:CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3
+HCl (CHCl 3又叫氯仿)
四氯化碳:CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl
2.乙烯
乙烯的制取:CH 3CH 2OHH 2C=CH 2↑+H 2O 烯烃通式:C n H 2n (1)氧化反应
乙烯的燃烧:H 2C=CH 2+3O 22CO 2+2H 2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

(2)加成反应
与溴水加成:H 2C=CH 2+Br 2CH 2Br —CH 2Br
与氢气加成:H 2C=CH 2+H 2CH 3CH 3
与氯化氢加成: H 2C=CH 2+HClCH 3CH 2Cl
与水加成:H 2C=CH 2+H 2OCH 3CH 2OH
(3)聚合反应
乙烯加聚,生成聚乙烯:n H 2C=CH 23.乙炔
乙炔的制取:CaC 2+2H 2
O ≡CH ↑+Ca(OH)2
(1)氧化反应
乙炔的燃烧:HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

(2)加成反应
与溴水加成:HC ≡CH+Br
2HC=CH
Br CHBr=CHBr+Br 2
CHBr 2—CHBr 2
与氢气加成:HC ≡CH+H 2H
2C=CH 2
与氯化氢加成:HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl
(3)聚合反应
氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:n CH 2
n
乙炔加聚,得到聚乙炔:n HC ≡CH 4.苯
苯的同系物通式:C n H 2n-6 (1)氧化反应
苯的燃烧:2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)取代反应 ①苯与溴反应 点燃




浓硫酸
170℃ 高温
催化剂

2-CH 2
点燃
图2 乙炔的制取
催化剂

Br
2—CH
Cl
CH=CH
点燃
Br
(溴苯)②硝化反应
+HO—NO2+H2O
(硝基苯)
(3)加成反应
(环己烷)。

5.甲苯
(1)氧化反应
甲苯的燃烧:C7H8+9O
2
7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)取代反应
甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。

它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。

二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:
6.溴乙烷:(1)取代反应
溴乙烷的水解:C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr
(2)消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O 7.乙醇
(1)与钠反应
点燃
浓H2SO4
60℃
—NO2
+3H
CH3
|
+3HNO3
O2N—
CH3
|
—NO2
+3H2O


乙醇与钠反应:2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑(乙醇钠) (2)氧化反应
乙醇的燃烧:2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O (乙醛)
(3)消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。

注意:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。

2C 2H 5OH C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O (乙醚) 8.苯酚
苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。

苯酚具有特殊的气味,熔点 43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。

苯酚有毒,是一种重要的化工原料。

(1)苯酚的酸性
(苯酚钠)
苯酚钠与CO 2反应:
+CO 2+H 2O +NaHCO 3
(2)取代反应
+3Br 2↓+3HBr
(三溴苯酚)
(3)显色反应
苯酚能和FeCl 3溶液反应,使溶液呈紫色。

9.乙醛
乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。

(1)加成反应
乙醛与氢气反应:CH 3—C —H+H 2CH 3CH 2OH
(2)氧化反应
乙醛与氧气反应:2CH 3—C —H+O 2 2CH 3COOH (乙酸)
乙醛的银镜反应:
CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag+3NH 3+H 2O (乙酸铵)
注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH 3)2OH (氢氧化二氨合银), 这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag 。

有关制备的方程式: Ag ++NH 3·H 2O===AgOH ↓++
4NH
AgOH+2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]++OH -
+2H 2O
乙醛还原氢氧化铜:CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O
10.乙酸
(1)乙酸的酸性
乙酸的电离:CH 3COOH CH 3COO -+H + (2)酯化反应
CH 3—C —OH+C 2H 5—OH CH 3—C —OC 2H 5+H 2O (乙酸乙酯)
注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。

催化剂

浓硫酸
140℃ —OH +NaOH +H 2O —ONa —ONa
—OH
—Br
OH
| Br O 催化剂

O 催化剂



O
||
浓硫酸 △
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

(1)水解反应
无机酸
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
(2)中和反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
附加:烃的衍生物的转化。

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