一、写出下列人名反应的通式.（每个4分，共40分）1）. Gattermann反应2）.Hundriecker反应3）.Mannich反应4）.Wittig反应5）.Darzens(达秦斯)反应6）.Pinacol重排7) .Oppenaner(奥芬脑尔)氧化8) .Williamson 醚合成反应9) .Clemmensen还原10) . Hoesch反应二、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空1分，共30分）1）.CuCl4,2）. Ph-CH=CH2Ph-CH - CH2OHBr3）.3(CH3-CH2-CH2)3BBr/CHONaCH3-CH=CH24）. 5）.CHCH 2CH 2CH 2CO 2CH 3FOCH 2C 6H5CHCH 2CH 2CH 2CO 2CH 3FOH6).t-BuOCl,CHCl 350 C°OH C CH 2CH 37).CH 3CH 2CH 2OHPCl38)O9).CH 3OH+H 2CCHCN90℃10).C R 1R2O X C HHCOOR+3+H O11).OCH2OHO12).+CH HC COOHAlCl313).ClClNO 2KIDMF14).COCl+OHR.T15).2CH 3CH 2CH 2CHO16). PhC ClCPhH LiAlH 417).CON(CH 3)2CH 2N(CH 3)218).19).300Kg/cm 140℃H /Ni 100Kg/cm 200℃20).O /V O21).CNO 2O CF CO H22).活性MnO 2CH 2Cl 2 R.TCH 2OHCH 2OH23).ClCOCl +CH 3COCH 2COOC 2H NH 4Cl/NH 4OH/H 2O脱乙酰基ClCO CH 2COOC2H 524224).CH 3CH 2CH 2CH 3KMnO 425).CH 3CH 340% HNO三、写出下列反应的机理.（每个10分，共20分）1.R C C RR OH R OHH +R C C RO RR2.RHNRR H 2CNRR 'R'H+HCHO +or 苯EtOH3.CO HH+R 2NH +COHR'H 2C+R 2NCH 2CH 2C R'O四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分,共15分）1.由不超过3个碳原子的原料来合成H 3CCH 3CH 3O2. 由指定原料合成维生素B6NHO CH 3CH 2OHCH 2OHNO EtO H 3CVit B63.NN CH 3OC 6H 5由CH 3C OCH 2C OC 2H 5O合成答案一、写出下列人名反应的通式.（每题4分，共40分）1．Gattermann 反应: 通式ArH+HCNC NHHCHOHCl ZnCl 2H 2O2．Hundriecker 反应:RCOOAg+X 2RX+CO 2 +AgX3．Mannich 反应RHNRHClR H 2CNRR 'R'H+HCHO +or 苯EtOH4. Wittig 反应: R 1C R 2O R 3CR 4PPh 3R 1C R 2CR 4R 3+5. Darzens 达秦斯反应:6. Pinacol 重排C C R RRROHHOCCRRRROH +7. Oppenaner(奥芬脑尔)氧化CH RR'+CH 3CCH 3OOHAl(O-iPr)3CR'R O+CH 3CHCH 3OH8. Williamson 醚合成反应:ROH+R' XR-O-R'+HX B9. Clemmensen 还原:COCH 2Zn-Hg/Zn HCl10. Hoesch 反应ORRO+R'CNHClZnCl 2水解ORROCO R二、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空 1分，共30分）1.2. NBS3.CH 3CH 2CH 2Br4.5.C 6H 5CH 2Cl , Na/甲醇钠6.7. CH 3CH 2CH 2Cl8. BrCH 2CH 2CH 2CH 2OH9. CH 3OCH 2CH 2CN11.C C O ONCH 2CH 2NC C OO H 2NCH 2CH 2NH 212.CHCH 2COOH13.1)CH 2=CHCH 2Br2)H 2O10.OHR 2R 1CH 2COORR 2R 1CHCOOR11.2O12.CHCH 2COOH13.ClNO2I14.15.CH3CH2CH2CHOH HC CHOCH2CH3CH3CH2CH2CH C CHOCH2CH316. PhCHCPhH17. LiAlH418. O3; 2. Zn, H2O19.20. COOH COOH23.Jones试剂24.COOHCOOH 25.CH3COOH 26.HO CH2-CH=CH2 27.C2H5CC2H5O28.CH2COOH 29.HO COOH 30.2O 31.CH3CH2CH2CHOH HC CHOCH2CH3CH3CH2CH2CH C CHOCH2CH332.ClCO CHCOOC2H5COCH3ClCO CH333.CHO10.OHR 2R 1CH 2COORR 2R 1CHCOOR11.OCH 2O12.CHCH 2COOH13. ClNO 2I14.15.CH 3CH 2CH 2CHOHH CCHOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHC CHOCH 2CH 316. PhC HCPhH17.LiAlH 418. O 3; 2. Zn, H 2O 19.20. COOHCOOH23.Jones试剂24.COOHCOOH25.CH3COOH 26.HO CH2-CH=CH2 27.C2H5COC2H528.CH2COOH 29.HO COOH 30.2O 31.CH 3CH 2CH 2CHOHH CCHOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHC CHOCH 2CH 332.ClCOCHCOOC 2H 5COCH 3ClCO CH 333.CHO三、写出下列反应的机理.（每个5分，共15分） 1.RCCRR OH R OHH +RC CRR OHR RCCROH R R RCCROH RRH+RC C ROR R-H +2.3.C HHO +R 2NHC NR 2HHOHH -H 2OCHHNR 2CH 2CR'OHR 2NCH 2CH 2CR'OH-HR 2NCH 2CH 2CR'O四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分,共15分）1.Cl CHCH 3CH 3MgMgCl CHCH 3CH 3CH CHO OHCH 3CH 3CH3CrO 3吡啶OCH 3CH 3CH 32.N OEtOCH 3+OO RNCH 3EtOOOORH +NEtO CH 3CH 2OHCH 2OH3.OCH2OOC2H5NHNH2NNCH3OC6H5CH3。