O
O
R-NH-C-Cl R'OH R-NH-C-OR'
氨基甲酰氯
氨基甲酸酯
2）异氰酸酯 3）脲衍生物
CH3 NH2 + 2COCl2
NH2
CH3 NCO + 4HCl
NCO
甲苯二异氰酸酯 (TDI)
NaO3S
O NH-C-NH
SO3Na
OH 猩红酸
OH
Cl N Cl
三聚氯氰(三聚氰酰氯）： N N
02
酰化剂成本低廉
03
酰化收率高，产品质量好
04
双乙烯酮生产工艺复杂，设备投资高
CH3COCH2CONH
R
小结
N-酰化时，酰化剂种类繁多，需要综合 考虑被酰化物和酰化剂的活性，以及生 产成本选择合适的酰化剂。
02
酰化剂价格低廉
03
酰化反应容易进行，收率高，质量好
04
酰氨基易水解
3.N-酰化反应历程：
胺类结构的影响： （1）胺的亲核能力； （2）空间位阻；
氨基氮原子电子云密度越高，碱性越强， 空间位阻越小，胺被酰化的反应活性越强。
4.用不同酰化试剂的N-酰化反应 ：
酰氯
酸酐
羧酸 酰胺
光气
三聚 氯氰
双乙 烯酮
Cl
染料活性黄 X-R
H
H
NNN
H NNH NNN源自SO3NaSO3Na
NHC2H4OH 荧光增白剂 VBL
NN NHC2H4OH
酰胺：(1)尿素；(2)甲酰胺（N-甲酰化）
HOH NCN
HO N CH
酯 （碳酸二甲酯；双光气；三光气；甲酸甲酯；甲酸乙酯； 乙酰乙酸乙酯）
双乙烯酮：
01
酰化活性高
酰化剂用量少
05
反应需加缚酸剂
（1）羧酰氯：常用苯甲酰氯 （2）芳羧酸加三氯化磷
（酸式酰化法和钠盐酰化法） （3）芳磺酰氯（水介质）
芳羧酸加三氯化磷：
3
OH
H2N
+ COOH
PCl3
色酚AS-D：
OH CONH
色酚AS
光气（碳酰氯）：（1）酰化活性很高；（2）有剧毒。
O
1）氨基甲酰氯 RNH2 + Cl-C-Cl
羧酸：如乙酸
（1）酰化能力弱（用于碱性强的胺）； （2）反应可逆
增加酸用量
A
脱去反应生成水
高温熔融脱水酰化
A
反应精馏脱水法
溶剂共沸蒸馏脱水法
酸酐：如乙酐，邻苯二甲酸酐
01
酰化活性较高
02
反应温度较低（20～90℃）
03
酰化剂过量较少（5～10％）
04
反应不可逆
酸酐：
水为溶剂：
NH2
HCl
NH2
NH2
乙酐
NH2.HCl
水介质 40oC
NHCOCH3
中和
NH2.HCl
NHCOCH3 NH2
选择性：
HO3S
OH NH2 SO3H
+ (CH3CO)2O
便宜酰化剂： CO + HN(CH3)2 甲醇钠 HCON(CH3)2
酰氯：
01
酰化能力强
02
反应不可逆
03
酰化剂过量较少（5～10％）
04
N-酰化
1
N-酰化的目的
2
过渡性N-酰化考虑因素
3
N-酰化反应历程
4
用不同酰化试剂的N-酰化反应
1.N-酰化的目的
• 永久性酰化 • 过渡性酰化
NH2
NHCOCH3
酰化
硝化
乙酐
混酸
NHCOCH3 NO2 水解
-CH3COOH
NH2 NO2
2.过渡性N-酰化考虑因素：
01
酰氨基对下一步反应具有良好的效果