O [H] [O]
O H 氧 化 蒽 酚
O 蒽 酮
O H 蒽 酚 22
一．结构类型 (四) 蒽醌类
蒽醌类
依据还原程度的不同
蒽醌衍生物 蒽酚衍生物 二蒽酮类衍生物
大黄素型 茜草素型
23
一．结构类型 (四) 蒽醌类
１．蒽醌衍生物 (1) 大黄素型：
羟基分布在两侧的苯环上
OH O OH
大 黄 酚
R1=CH3
O
O R2
丹参醌ⅡA
R1=CH3
R2=H
丹参醌ⅡB
R1=CH2OH
R2=H
O
羟基丹参醌ⅡA
R1=CH3
R2=OH
丹参酸甲酯
R1=COOCH3 R2=H
R1 OH
O
R
丹参新醌甲
R=CH(CH3)CH2OH
丹参新醌乙
R=CH(CH3)2
O
丹参新醌丙
R=CH3
降低丹血参浆醌粘I度IA作具用有，扩临张床冠上状治动疗脉冠，心抑病制、血心小肌板梗聚塞集，。21
4
从结构上讲，醌类化合物可分为苯醌、
萘醌、菲醌和蒽醌等。其中蒽醌及其衍生物 种类较多，生理活性也较广泛。
O
O
O
O
O
O
O
O
5
植 物 生 物 合 成 过 程
6
主要的生物合成途径
1、醋酸-丙二酸途径（AA-MA） 脂肪酸类、酚类、醌类等由此途径生成。
2、甲戊二羟酸途径（ MVA ） 萜类等
3、桂皮酸及莽草酸途径 苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体、黄酮类 等。
4、氨基酸途径 生物碱类
5、复合途径 7
COOH H3C CO S CoA + 3 H2C CO S CoA
H3C CO CH2 CO CH2 CO CH2 CO Enz
a
HO COOH
OH
b
OH COCH3
HO
OH
8
1 arethyl CoA + 7 malonyl CoA
O
O
O
O
O
O
O Enz
一．结构类型
O
8
7
8a
1 9a
2
6
10a
4a
3
5
4
O
(四) 蒽醌类
1，4，5，8位为α 位 2，3，6，7位为β 位 9，10位为meso位
蒽醌类化合物大致分布在30余科的高等植物中，茜 草科植物中的蒽醌类化合物最多，芸香科、鼠李科、豆 科、廖科、紫葳科、马鞭草科、玄参科等也有分布．
O
O 蒽 醌
[H] [O]
大 黄 素
R1=CH3
大 黄 素 甲 醚 R1=CH3
R1
O
R2
芦 荟 大 黄 素 R1=H
大 黄 酸
R1=H
R2=H R2=OH R2=OCH3 R2=CH2OH24 R2=COOH
【来源】蓼科植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、 唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf.
百合科、豆科等科属以及低等植物地衣类和菌
类的代谢产物中。是许多天然药物如蓼科大黄、
何首乌、虎杖，豆科决明子、番泻叶，茜草科
茜草，百合科芦荟，唇形科丹参等药材的有效
成分。
3
醌类化合物的生物活性
1. 泻下作用：如番泻叶中的番泻苷类成分 2. 抗菌作用：如大黄中游离羟基蒽醌苷元 3. 止血作用：如茜草中茜草素类成分 4. 扩冠作用：丹参中丹参醌类成分 5. 其他作用：抗肿瘤、抗真菌、驱虫等
密花醌具有抗毛滴虫、阿米巴原虫作用Leabharlann 13CH3O CH3O
O CH3 CH3 (CH2 CH C CH2)n H
O
辅酶Q10(n=10)
辅酶Q10参与生物体
内氧化还原过程，可治疗
心脏病、高血压、癌症、
老年痴呆等症。
14
一．结构类型 (二) 萘醌类
O
7
8 9
1 2
6
10 5
3 4
O
α-(1，4)萘醌
（chrysophanol）、大黄素（emodin）、异大黄素
（isoernodin）、虫漆酸D（laccaic acid D）、大黄素甲醚
（physcion）、大黄酸（rhein）；⑵ 结合蒽醌化合物，有大黄酸、
1
O
6 2
5
3
4
邻苯醌
邻苯醌结构不稳定，故天然存在的苯醌类化合
物大多为对苯醌的衍生物．苯醌母核上常见的取代
基有-OH、-OCH3、-CH3或其它烃基侧链．在27 科的高等植物含有苯醌类化合物．
12
一．结构类型
(一)
HO
苯醌类
O (C H 2)12C H 3
O
密花醌
朱砂根具有清热降火，消肿解 毒、活血去瘀、祛痰止咳等功效
O
O
O
邻菲醌(Ⅰ)
OO 邻菲醌(Ⅱ)
O 对菲醌
菲醌类的植物分布在唇形科、兰科、豆科、
番荔枝科、使君子科、蓼科、杉科等高等植物
中，在地衣中也有分离得到。
19
一．结构类型 (三) 菲醌类
丹参(Salvia miltiorrhiza Bge)，具祛瘀
止痛，活血通经，清心除烦功效。
20
一．结构类型 (三) 菲醌类
O
OH O 胡桃醌
抗菌，抗癌 中枢神经镇静 来源：胡桃科胡桃树皮 16
一．结构类型 (二) 萘醌类
O C H3
OH O 蓝雪醌
抗菌 止咳 去痰
白花丹具有祛风，散 瘀，解毒，杀虫作用 17
一．结构类型 (二) 萘醌类
O CH3
3H O
维生素K1
促进血液凝固 可用于新生儿出血 肝硬化出血
18
一．结构类型 (三) 菲醌类
或药用大黄Rheum officinale Baill.的干燥根及根茎
【功能主治】泻热通肠，凉血解毒，逐瘀通经。
【化学成分】大黄含有蒽类衍生物、苷类化合物、鞣质类、有机
酸类、挥发油类等。醌类衍生物分为：⑴ 游离蒽醌衍生物，如芦
荟大黄素（aloe emodin）、土大黄素（chrysaron）、大黄酚
O
8 9
1
O
7
2
6
3
5 10 4
β-(1，2)萘醌
8 91 7
6
O
10
5
4
O
2 3
amphi-(2，6)萘醌
在自然界存在的大多为α-萘醌类，萘醌大致分
布在20个科的高等植物中，含量较高的科有紫草
科、柿科、蓝雪科、紫葳科等。天然萘醌多为橙黄
色或橙红色结晶，许多具有明显生物活性。
15
一．结构类型 (二) 萘醌类
O
OH O
OH
H3CO
O
大黄素甲醚
CH3
9
本章内容
一．结构类型 二．理化性质 三．提取分离 四．光谱特征
10
一．结 构 类 型
(一) 苯醌类 (二) 萘醌类 (三) 菲醌类 (四) 蒽醌类
１．蒽醌衍生物 ２．蒽酚衍生物 ３．二蒽酮类衍生物
11
一．结构类型 (一) 苯醌类
O
1
6
2
5
3
4
O
对苯醌
O
第十章
1
醌类化合物
定义：指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式 结构）或容易转变成这样结构的天然有机化 合物。
O O O
O 2
一、概 述
醌类化合物是一类在自然界分布广泛的化
合物，它包括醌类及容易转变为具有醌类性质 的化合物。
醌类化合物分布在50多科100余属植物中，
主要存在于高等植物的蓼科、茜草科、鼠李科、