大黄中蒽醌均属于大黄素型，主要成分有大黄酸、大黄素、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚等；蒽醌苷类主要有大黄酸、大黄素、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚的葡萄糖苷，成苷的位置，一般在8位上，也有在1位上。8－OH成苷者，命名不需标明糖的位置，其他位需标明糖的位置。
大黄中还存在三种双葡萄糖苷，分别是大黄酚、芦荟大黄素、大黄酸的双葡萄糖苷。另外从药用大黄中还分离出大黄素甲醚－８－O－β－Ｄ－龙胆双糖苷。
丹参菲醌类可与浓硫酸产生特殊颜色。
（四）提取和分离
1、丹参醌类化合物的提取分离
2、丹参中丹参醌ⅡA的提取与分离
（五）色谱鉴定
吸附剂：硅胶
展开剂：苯－甲醇
教案末页
教学
小结
通过教学学生对大黄、丹参中蒽醌类化合物结构、性质、提取分离鉴别方法有了初步的了计一种提取分离的方法。
⑤大黄酸，黄色针晶，mp.321～322℃，几乎不溶于水，略溶于乙醇、苯、氯仿和石油醚，溶于键和吡啶。
2、蒽醌苷的性质不具升华性，在亲脂性溶剂中溶解性较小。
3、二蒽酮的性质它们在水、亲脂性溶剂中不溶解，也难溶于甲醇、乙醇及丙酮中，在含水的甲醇中溶解度较大，当含水量达30％时溶解度最大，能溶于碱水，但遇碱不变红。
②大黄素甲醚，砖红色针晶，mp.203～207℃，能升华，溶于氯仿、苯，微溶于冰醋酸和乙酸乙酯，不溶于甲醇、和丙酮。
③大黄素，橙色针晶，能升华，mp.256～257℃，易溶于乙醇，可溶于氨水，不溶于水，有机溶剂中溶解度小。
④芦荟大黄素橙色针晶mp.223～224℃，在有机溶剂中溶解度小，易溶于热乙醇。
二、丹参
丹参为唇形科植物丹参的干燥根及根茎。能祛瘀止痛，活血通经，清心除烦，用于月经不调，经闭痛经，胸腹刺痛，疮疡肿痛，心烦不眠，心绞痛等。
（一）化学成分与结构
丹参中成分按其溶解性分为脂溶性成分和水溶性成分
1、丹参中脂溶性成分
属于菲醌类，包括邻菲醌对菲醌两种，主要有丹参醌Ⅰ、二氢丹参醌Ⅰ、隐丹参醌、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB、羟基丹参醌ⅡA、丹参酸甲酯、丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙、丹参新醌丁。
商洛职业技术学院教案
课程名称
天然药物化学
专业班级
06药学
授课教师
顾晓燕
授课类型
讲授
学时
2
章节题目
第六节实例
目的
与
要求
掌握大黄中蒽醌类化合物的提取分离方法
重点
与
难点
难点：结构
方法
与手段
讲授＋实验
使用教材
及参考书
《天然药物化学》主编:吴剑锋出版社:人民卫生出版社
《天然药物化学学习指导》主编:吴剑锋出版社:人民卫生出版社
（四）主要化学成分的提取与分离
1、大黄中羟基蒽醌的提取与分离
先将苷类水解为苷元，再用亲脂性溶剂提取，提取液用PH梯度萃取法进行分离。
2、大黄中蒽醌苷的提取与分离
采用乙醇提取，有机溶剂萃取后，再用色谱法进行分离。
（五）色谱鉴别
吸附剂：硅胶
展开剂：石油醚－甲酸乙酯－甲酸的上层
显色：紫外灯下检测，氨熏后日光下检测。
大黄中的二蒽酮苷主要有番泻苷Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ，其中番泻苷Ａ的含量最高。
此外，大黄中还有土大黄苷及其苷元，在紫外灯下显示蓝紫色荧光，可用来鉴别其存在。但正品大黄中含量很少，而伪品中含量却很高。
（二）生物活性
１、泻下作用
２、抗病原微生物作用
３、抗肿瘤作用
（三）理化性质
1、大黄游离蒽醌性质
①大黄酚，黄色片晶或针晶，mp.196℃，能升华，易溶于乙醚、乙醇，可溶于氢氧化钠，难溶于石油醚，不溶于水、碳酸氢钠和碳酸钠水溶液。
教案续页
教学内容
辅助手段时间分配
第六节实例
一、大黄
大黄为蓼科植物掌叶大黄、药用大黄及唐古特大黄的根和根茎。具有泻热通便、逐瘀通经作用。内服用于治疗肠胃积滞，肠痈腹痛，血热吐衄，目赤咽肿等，外用治疗烧伤，有较强的抗菌作用。
（一）化学成分与结构
大黄中化学成分较复杂，以蒽醌衍生物为主主要有游离蒽醌、蒽醌苷及二蒽酮苷，此外还有鞣质多糖等。
教学
后记
教学效果好，及时实验加强教学效果。
2、丹参水溶性成分
从丹参中分离出的水溶性成分有：丹参酸甲又称丹参素、丹参素乙、丹参素丙、原儿茶醛、原儿茶酸等。
（二）生物活性
1、对心血管系统的作用
2、抗菌、抗炎作用
3、抗氧化作用
4、其他
临床广泛用于冠心病、脑血管病、慢性乙型肝炎的治疗。
（三）理化性质
丹参醌类成分易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，难溶于水。对醌类有酚羟基可溶于碳酸钠溶液中，可与邻醌类分离。