1. 用系统命名法命名下列醛酮。
解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[]-8-癸酮2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。
解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞②3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。
解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞①4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
解：（1）＞（4）＞（2）＞（3）5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）(1)CHO +H 2NCH N(2)HCCH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH(3)O+N HN(4)O +NH 2OH NOH(5)OHCN/OH -CNH 2O/H +COOH(6)O3(7)PhO2PhOHPhOPh 次+主次(8)O CH 3+OEtO -OCH 3O(9)O O+CHOEtO -CHO OO(10)CH 32BrO22HClO CO CH 3CH 2Br(11)OCH 3+H 2Pd/COCH 3CH 3CH 3CH 3O(12)CH 3CH 3CH 3OHNaBH 432H 3O+CH 3CH 3CH 3OH+主次(13)O3H 3O +OH(主)(14)PhO3+Ph CH 3OH OHPh CH 3或OPhPh(15)O+Br 2HOAcCH 2BrO(16)PhPh O+H 2CPPh 3-+Ph Ph(17)PhCHO HCHO+-PhCH 2OH + HCOO -(18)+O CH 3CO 3HCH 3COOEtOO7. 鉴别下列化合物。
（1） CH 3CH 2COCH 2CH 3 CH 3COCH 2CH 3I 2/NaOH - 黄色CHI 3↓ （2） PhCH 2CHO PhCOCH 3 Tollen 试剂 Ag ↓ -（3）CH 3CH 2CHO CH 33OCH 3CHCH 3OH CH 3CH 2ClTollen 试剂 Ag ↓ - - - I 2/NaOH - 黄色CHI 3↓ 黄色CHI 3↓ - 金属Na - - 气体↑ -8. 醛酮与H 2NB （B=OH, NH 2, NHPh, NHCONH 2）反应生成相应衍生物，反应通常在弱酸性条件下进行，强酸或强碱都对反应不利，试用反应机理解释。
解：酸催化的反应机理：C O+C OH +H 2NBC NH 2B +C 2+2C NHB+H +C NB羰基在酸催化下质子化，极性增强，有利于亲核试剂的进攻，酸性条件下也有利于羟基脱水，形成最终产物。
但是在强酸性条件下，会导致氨的衍生物（H 2NB ）质子化，降低了亲核试剂H 2NB的浓度：H 2NB + H 3O +H 3NB + H 2O+使反应不能进行。
所以，既要保持一定酸度对反应起催化作用，又要保持游离氨一定浓度，使反应能正常进行。
如果在强碱条件下，强碱不但会夺取中间体中羟基中的氢，不利于中间体脱水，还可能与N 竞争去进攻羰基。
因此强酸和强碱对反应都不利。
9. 甲基酮在次卤酸钠（X 2+NaOH ）作用下，发生碳碳键断裂，生成卤仿和少一个碳原子的羧酸，其反应机理的最后一步是：RC-RC O -3OHO+CX 3--O+CHX 3为什么在强碱作用下，α-H 未被卤代的一般醛、酮不发生相应的碳碳键断裂解：因为1,1,1-三卤代甲基酮最后一步消除的是CX 3-，而一般醛、酮在该步骤中消除的分别是H -和R -，而H -和R -都是相当强的碱，难以离去，反应不能进行。
相对而言CX 3-则是较弱的碱，反应容易进行。
所以，α-H 未被卤代的一般醛、酮在碱作用下不会像卤仿反应那样，在最后一步发生类似的碳碳键断裂的反应。
10. 解：（1）用Zn-Hg/浓HCl 还原，因为碱性条件下易发生脱HBr 的反应。
（2）（3）用Wolff-Kishner-黄鸣龙法还原，因为酸性条件易脱H 2O 。
11. 解：碱催化下，羟醛缩合反应为碳负离子进攻羰基，在此条件下，-CH 22CH 3O比CH 33O-更容易生成；而酸催化条件下，为烯醇式中间体的α-C 进攻羰基，此时CH 3C OH CHCH 3比CH 2CCH 2CH 3OH稳定。
故苯甲醛和2-丁酮在酸和碱催化下产物是不同的。
CH 32CH3O--CH 22CH 3OCH 33O-CH CH 2CH 3OCH CCCH 33O（主）（次）CH 32CH 3O CH 3C CHCH 3OHCH 2CCH 2CH 3OH+CCCH 33O2CH 3O（主）（次）12. 如何实现下列转变（1）NaBH 4OOH+132.Zn/H 2OCH 2CH 2CHO CH 2CH 2CHOCH 3CH 33Zn H 2OCH 3COCH 3CHO-CH 3COCH3(2)O NaBH 4OHH +(3)13. 以甲苯及必要试剂合成下列化合物。
(1)CH 3NBSCH 2BrMg CH 2MgBrCH 33AlCl 3CH 3CH 3CO2T.MMg CH 33AlCl 3CH 33C O2H 3O(2)CH 3CH 3FeBr 2CH 3CH 3(3)HNO 3CH 32MnO 2H SO CHO2CH 3CHO OH -CH2CHCHO14. 以苯及不超过2个碳的有机化合物合成下列化合物。
NBSCH 2CH 3AlCl 3T.M.（1）CH 3CH 2Cl HNO 3CH 2CH 3O 2NCHCH 3O2NBrOH -CHCH 3O 2NOH23O 2NO（2）CO + HCl 32CHO33COCH 3-CH CHCO222222CH 2CH 2CH 215. 以环己酮及不超过3个碳的有机物合成CH CH 2OCH 3COCH 3HCHO OH -CH 2CHCOCH 3OOOH -O22H 3O +TM16. 以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成O-CH 3COCH 3OH O2CH 3COCHC(CH 3)2OCH 33COCH32OO17. 对下列反应提出合理的反应机理。
TMOOHOHH +OHOHOH +O +OHOHH H +O OHOH +H 2OOOH+O OH+H +（1）3+（2）CH 3COCH 2CH 2COCH 3NaOH H OOHCH 3O2CH 3O18. 化合物F ，分子式为C 10H 16O ，能发生银镜反应，F 对220nm 紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F 分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相无偶合作用，F 经臭氧化-还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G ，G 分子式为C 5H 8O 2，G 能发生银镜反应和碘仿反应，试推出化合物F 和G 的合理结构。
解：F ：CH 3CCHCH 2CH 2CH 3CHCHOCH 3G ：OHCCH 2CH 23O19. 化合物A ，分子式为C 6H 12O 3，其IR 谱在1710cm -1有强吸收峰，当用I 2-NaOH 处理是能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。
A 的1HNMR 谱如下：δ（s, 3H ），δ（d, 2H ），δ（s, 6H ），δ（t, 1H ），试推测其结构。
解：A 的结构为：CH 32CHO OCH 3OCH 320. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光性的B，分子式为C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。
试推测A、B、C结构。
解：A.CH3CHCHCH3OHCH3*B.CH3CCHCH33OC.CH3CH2CH2C CHCH33OH CH3*。