有机化学
三、重要的五元杂环衍生物
1.糠醛的制法 糠醛是呋喃最重要的衍生物。工业上它可由农副产品如 玉米芯、棉籽壳、花生壳、甘蔗渣、麦秆等制取。这些农副
产品都含有多缩戊糖，在稀酸作用下即水解生成戊糖，戊糖
再进一步脱水环合就得到糠醛。
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三、重要的五元杂环衍生物
2.糠醛的性质与用途 （1）氧化反应
第十一章 杂环化合物
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第十一章 杂环化合物
1 杂环化合物的分类和命名 2 五元杂环化合物
3 六元杂环化合物 4 重要的稠杂环化合物——喹啉
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第一节 杂环化合物的分类和命名
1 2 杂环化合物的分类 杂环化合物的命名
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一、杂环化合物的分类
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二、杂环化合物的命名
杂环化合物的命名，我国常用译音法。该法是将杂环化 合物的母体，按照IUPAC推荐的通用名称，按英文名称译音， 选用同音汉字，并在汉字的左边加上一个“口”字旁命名。
2.氧化反应
喹啉用高锰酸钾氧化，苯环发生破裂，生成
二甲酸。
吡啶
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第四节 重要的稠杂环化合物——喹啉
3.还原反应
喹啉用还原剂如乙醇和钠还原时，是喹啉分子中的吡
啶环被还原，生成四氢喹啉；若催化加氢强烈还原，则可 生成十氢喹啉。
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第二节 五元杂环化合物
1 2 3 五元杂环化合物的结构 五元杂环化合物的性质
重要的五元杂环衍生物
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一、五元杂环化合物的结构
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二、五元杂环化合物的性质
1.取代反应 （1）卤代 呋喃、噻吩在室温下与氯或溴反应很剧烈，除主要得
到a-卤代物外，常得到多卤代物。
（2）硝化 如前所述，呋喃、噻吩和吡咯都不能用一般的硝化剂硝 化，而需使用温和的硝化剂硝酸乙酰酯。在低温下进行硝化。 （3）磺化
噻吩环较为稳定，在室温下可与浓硫酸发生磺化反应。
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二、五元杂环化合物的性质
2.加成反应 呋喃、噻吩和吡咯在加温、加压和催化剂作用下都能催 化加氢，生成四氢化物。但它们的芳香性大小不同，催化加
氢难易也不同。呋喃和吡咯较易用一般催化加氢法加氢，得
到四氢化物，而噻吩易使催化剂中毒，需使用特殊催化剂， 且易停留在生成二氢化物阶段。
（2）催化加氢
（3）康尼查罗反应
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第三节 六元杂环化合物
1 2 吡啶 重要的吡啶衍生物
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一、吡啶
1.吡啶的结构 吡啶的分子结构和苯相似，氮原子与五个碳原子都处 在同一平面上，由于氮原子的电负性较碳原子的电负性大，
所以环上电子云密度的分布不像苯环那样完全平均化，而
是氮原子附近电子云密度较高，环上碳原子的电子云密度 较低。
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一、吡啶
2.吡啶的性质 （1）碱性 （2）取代反应
（3）氧化反应
（4）催化加氢
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二、重要的吡啶衍生物
1.烟碱 2.烟酸 3.异烟酸
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第四节 重要的稠杂环化合物——喹啉
1.取代反应
喹啉在发生卤代、硝化、磺化等取代反应时，取代反
应发生在喹啉环的5,8位上。
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第四节 重要的稠杂环化合物——喹啉