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一轮复习课件:有机化学基础


虑“简” 位置,则从较简单的支链一端开始编号
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近 同“近”、
的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向 同“简”,
编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位 考虑“小”
次和最小者即为正确的编号
如:
(3)写名称 ①按主链的碳原子数称为相应的某烷。 ②在某烷前写出支链的位次和名称。 原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,” 相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。 如(2)中有机物分别命名为 3,4-二甲基-6-乙基辛烷、2,3,5-三甲基 己烷。
2.有机物的系统命名法 (1)烷烃:
命名为 3,3,4三甲基己烷 。 (2)烯烃: 命名为 2甲基2戊烯 。
(3)炔烃:
命名为 5甲基3乙基1己炔 。 (4)苯的同系物: 命名为 1,3二甲苯
1.
OH与
CH2OH都含有羟基,且组成上相差
—CH2—,故二者为同系物
(×)
2.具有相同通式的有机物一定是同系物,相对分子质量相同
2.常见官能团异构 组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃(
)
CnH2n-2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、 二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、环烯烃( | )
CnH2n+2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
官能团
类别 官能团
烷烃
烯烃
பைடு நூலகம்
(双键)
炔烃 卤代烃
—C≡C—(三键) 芳香烃

—X(X 表示卤素原子)
—OH(羟基)


(醚键) 醛
(醛基)

(羰基)
羧酸
(羧基)

(酯基) 胺
—NH2(氨基)
2.其他分类方式 脂 芳肪 香族 族化 化合 合物 物有机化合物环链状状化化合合物物
三、有机化合物的命名
1.烃基 (1)烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。 (2)烷基:烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。 (3)几种常见的烷基的结构简式。 ①甲基:—CH3 ②乙基: —CH2CH3 ③丙基(—C3H7):—CH2CH2CH3、 —CH(CH3)2 ④丁基(—C4H9):—CH2CH2CH2CH3、 —C(CH3)3 、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3 。
(2012·苏州模拟)(1)下列有机物命名正确的是( )
A.
1,3,4-三甲苯
B.
2-甲基-2-氯丙烷
C.
2-甲基-1-丙醇
D.
2-甲基-3-丁炔
(2)①某烷烃的相对分子质量为 128,其化学式为________。请根 据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构:若该烷烃不能由任 何 一 种 烯 烃 与 H2 加 成 反 应 而 得 到 , 则 该 烷 烃 的 结 构 简 式 为 _________________________________________________________。
摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。
(2)含官能团的有机物:碳链异构→位置异构→官能团异构。
(3)芳香族化合物:邻→间→对。
3.明确烷烃命名的 6 个步骤: 4.记住确定有机化合物结构的 4 个步骤:
考点一 同分异构体的书写与数目的判断 1.同分异构体的书写规律 (1)烷烃 烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则 如下: ①成直链,一条线 先将所有的碳原子连接成一条直链。 ②摘一碳,挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间 碳上。
Ⅱ.下列关于同分异构体数目的说法正确的是________。
A.3-甲基戊烷的一氯代物有 5 种
B.C4H10O 的同分异构体有 7 种 C.C8H10 中属于芳香烃的同分异构体有 3 种 D . C3H6O2 的 同 分 异 构 体 中 能 发 生 银 镜 反 应 的 只 有
HCOOCH2CH3
解析:Ⅰ.烃的含氧衍生物的同分异构体的书写常用替代法或插 入法,C5H12O 符合饱和一元醇的通式,首先写出 C5H12 的三种同分
烯醇(CH2===CHCH2OH)、
CnH2nO
环醚(
)、环醇(
)
CnH2nO2
羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、 羟基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n-6O 芳香醚(
酚(H3
COH)、
OCH3)、芳香醇(
CH2OH)
3.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同分 异构体(将 H 与 Cl 互换);又如 CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷的 一氯代物也只有一种。
(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机 物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵[NH4CNO, 无机物]互为同分异构体。
阿魏酸(
),符合下列条件的阿
魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有 2 种;
②能发生银镜反应;
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;
(2)根据烷烃的通式,结合相对分子质量为 128 可以确定烷烃的 分子式为 C9H20。
【答案】 (1)B (2)①C9H20 (CH3)3CCH2C(CH3)3 ②2,2,4,4-四甲基戊烷 2 ③CH(CH2CH3)3 【误区警示】 有机化合物命名常见错误 (1)主链选错; (2)取代基主次不分; (3)主链编号错误; (4)未优先考虑官能团。
种,采用氧插入正丁烷和异丁烷中的碳碳键,得到的醚有 3 种,B
正确;C8H10 有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等 4 种同分异
构体,C 错误;C3H6O2 的同分异构体中羟基醛(如 HOCH2CH2CHO)
也能发生银镜反应,D 错误。
答案:Ⅰ.A Ⅱ.B
考点二 常见有机物的系统命名法 1.烷烃的命名
一、有机物的结构特点 1.碳原子的成键特点
2.碳原子的成键方式
3.有机物结构的表示方法
结构式
结构简式
CH3—CH===CH2 或 CH3CH===CH2
CH3—CH2—OH 或 CH3CH2OH
键线式
或 CH3—COOH 或 CH3COOH
4.有机化合物的同分异构现象
(1)同分异构现象:分子式相同而结构不同的现象。
(1)最长、最多定主链 当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为 主链。如 含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最 多,故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”原则
原则
解释
首先要考虑 以离支链较近的主链一端为起点编号
“近”
同“近”考 有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的
第十一章 有机化学基础
[考纲展示] 1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能 团,能正确表示它们的结构。 3.了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的 同分异构体(不包括手性异构体)。 4.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。 5.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化 合物的分子式。 6.了解测定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(不包 括波谱方法)。
异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、彩纷呈


然后用羟基取代戊烷中的氢原子,但根据能被催化氧化成醛,可知 必须具有—CH2OH 的结构,因此羟基只能取代甲基上的氢原子,三 种同分异构体符合条件的分别有 1、2、1 种,共 4 种。
Ⅱ.3-甲基戊烷的结构简式为
,一氯代物有 4 种,
A 错误;采用羟基取代正丁烷和异丁烷中的氢原子,得到的醇有 4
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物。
(3)同分异构体的常见类型
异构类型 异构方式
示例
碳链异构 碳链骨架不同 CH3CH2CH2CH3 和 H3—CH(CH3)—CH3
二、有机化合物的分类
1.按官能团分类
(1)官能团:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。
(2)有机物主要类别、官能团
类别
④与 FeCl3 溶液发生显色反应。
A.2 种
B.3 种
C.4 种
D.5 种
【解析】 根据条件①,则两个取代基处于对位;根据条件②, 则含有醛基;根据条件③,则含有羧基;根据条件④,则含有酚羟 基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为
【答案】 C
1.下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是( ) A.
B.
C.

D.

解析:本题中 A、C、D 实际上都表示的是同一种物质。选项 B 中两种有机物的分子式相同(C10H16O),但结构简式不同,因此互称 为同分异构体。
答案:B
2.Ⅰ.分子式为 C5H12O 并能被催化氧化成醛的有机化合物有 ________。
A.4 种
B.6 种
C.8 种
D.10 种
【特别提醒】 (1)书写同分异构体时,为防止重复书写,写出 结构简式后,要用系统命名法命名,排除同种物质。
(2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同,但由于聚合度 不同,它们不属于同分异构体,如淀粉和纤维素的分子式虽然都为 (C6H10O5)n,但由于 n 的取值不同,它们不是同分异构体。
(3)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸和 含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。
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