沈阳药科大学2013年自学考试有机化学复习题一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（本大题共10小题，每小题1分，共10分）（打*号者要标出构型）NHOCOOHO2.CH 2CH 2OH CH 33.NHN4.OH COOH6.H 37. 1-甲基萘 8. 氢氧化四丙铵 9. (D)-半乳糖 10. 2-甲基-3-己炔 11. 4-甲基-2-萘酚 12. 氢氧化三甲基丁基铵 13. 3-甲基-1-戊烯-4-炔 14. 6-氯-2-萘甲酸 15. 氯化三甲基苄基铵 16. β-(D)-葡萄糖甲苷 17. 2-甲基-1,3-环戊二烯二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。

（本大题共15小题，每小题2分，共30分）18.Cl 300℃19. Cl 20.CH 2CHCH 2Cl NaCN50%乙醇+ 21. H 3COH222.2CH 2CH 2OH23.(CH 3)3CCH 2OH24.25.CH 3NO 226.BrNO 227.CCH H 3CHC 2H 5428. CH 3(CH 2)3C CH H 2OHgSO 4H 2SO 4+29. NO2+30.NO 2HNO /H SO31. Br FeBr 3OCH 2CH 332.BrFeBr 3NHCOCH 333.CH 3CH 2CH 2CHO34.ONaCN+35. +OHCHO (CH 3)2NH.HCl+36.37.COClCH 3NH 2+38.OC 2H 52539.+COOCH 3CH 3CH 2COOC 2H 5NaH40.OCH OH/H41.OCH 3ONa/CH 3OH42.CONH 243.44.O O三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（本大题共5小题，每小题3分，共15分）45. (CH 3)3CClCH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl46. 葡萄糖 淀粉 蔗糖 47. 丁胺 二乙胺 二甲基乙基胺 48. 环己酮环己基甲醛49. CH 2ClCH 3CH 2CH 2CH 2ClCH 3CH CHCl50. 环己胺 苯胺 四氢吡咯 51. 2-丁酮 环己酮 52.CH 3CH 2CH 2CH 2ClCH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2HC 2CH 2I53. 葡萄糖 果糖四、单项选择题，在给出的选项中选择一个正确答案。

（本大题共5小题，每小题1分，共5分）54． 天冬氨酸结构如下HOOCCH 2CHCOOHNH 2，它是 （ ）A 酸性氨基酸B 中性氨基酸C 碱性氨基酸D β氨基酸55．下列化合物中，沸点最高的是 （ ）A 乙烷B 丁烷C 己烷D 辛烷56．下列化合物中，热稳定性最高的是 （ ）A 环丙烷B 环戊烷C 环庚烷D 环己烷57．按照Lewis 酸碱理论，下列哪个是碱？ （ ）AB C D FeCl 3 BF 3 NH 3 ZnCl 258．下列化合物中，沸点最高的是 （ ）A 正戊烷B 正己烷C 异戊烷D 新戊烷59．下列几个结构中，哪个可能具有手性 （ ）ABC D CH 3CHCHCH 33CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3ClCH 3CHCHCH 3ClCH 3CClCHCH 3CH 3CH 360．下列化合物中，熔点最高的是 （ ）A 正烷B 正己烷C 异戊烷D 新戊烷五、多项选择题，在给出的选项中选择出所有的正确答案。

（本大题共5小题，每小题2分，共10分）61．在氯乙烷中，α碳原子上的电子云密度较小，这是因为氯原子的（ ）A. 吸电子共轭效应B. 吸电子诱导效应C. 给电子共轭效应D. 给电子诱导效应E. 氯的电负性大于碳62．下列化合物，能发生傅-克烷基化反应的是 （ ）A. 苯B. 硝基苯C. 甲苯D. 苯磺酸E. 甲氧基苯63．桑德迈尔（Sandmeyer ）反应可以用于制备下列那类化合物（ ）A. 酚B. 氯代芳烃C. 碘代芳烃D. 溴代芳烃E. 氟代芳烃64．下列化合物中，比水碱性强的是（ ）A. 甲胺B. 苯胺C. 苯甲酰胺D. 邻苯二甲酰亚胺E. 苯磺酰胺65．乙醇的沸点远远大于分子量相近的丙烷，这是因为 （ ）A. 乙醇体积小B. 乙醇可形成分子间氢键C. 乙醇的极性较大D. 丙烷的构象影响E. 乙醇的分子接近球形66．对于丙烯分子，下面哪些描述是正确的 （ ）A. 是一个平面分子B. 有sp2杂化的碳原子C. 有sp3杂化的碳原子D. 有sp 杂化的碳原子E. 有顺反异构67．甲苯进行硝化反应，主要产物是 （ ）A. 间硝基甲苯B. 邻硝基甲苯C. α-硝基甲苯D. 二甲苯E. 对硝基甲苯68．芳香重氮盐的重氮基可以在放氮反应中被下列哪个基团所取代（ ）A. 氯B. 碘C. 羟基D. 氰基E. 溴69．乙醇能混溶于水，而丙烷则不能，这是因为 （ ）A. 乙醇的分子接近球形B. 乙醇与水的氢键C. 碳氧键的极性较大D. 丙烷的构象影响E.乙醇是极性分子70．苯进行卤代反应，下列哪个可以做催化剂 （ ）A. 三氟化硼B. 三氯化铁C. 三氯化铝D. 三溴化铁E. 氯化铜71．下列化合物中，比苯胺碱性强的是 （ ）A. 甲胺B. 对硝基苯胺C. 二甲胺D. 对甲基苯胺E. 对氯苯胺六、简答题（本大题共5小题，每小题5分，共25分）72．下列化合物中，哪些可以与亚硫酸氢钠发生反应？如果发生反应，哪一个最快？A ．苯乙酮 B. 二苯酮 C. 环己酮 D. 丙醛 73．乙基碳正离子和甲基碳正离子比较，哪个更稳定？为什么？ 74.．准确写出下列反应的机理CH 3CHOCH 32CHOOH NaOH75． 画出顺式及反式1,4-二甲基环己烷的椅式构象，说明他们是否有旋光性，并指出为什么。

76．丁酰胺和丁二酰亚胺比较，哪个碱性强？为什么？77．丙基碳正离子与烯丙基碳正离子比较，哪个更稳定？为什么？ 78．乙酸乙酯与乙酰氯比较，哪个的水解反应更快？为什么？ 79．准确写出下列反应的机理CH 3CH 2CH 3Br2CH 3CHCH 3BrCH 3CH 2CH 2Brhv80． 指出下列两个化合物的立体化学关系（同一物、对映体、非对映体），并标出各手性碳的构型。

CH 3Cl HH Br CH 33H ClCH 3H Br81．乙酸与氯乙酸比较，哪个的酸性更强？为什么？82．丙基自由基与烯丙基自由基比较，哪个更稳定？为什么？ 83．准确写出下列反应的机理CH3CH CH2CH3CHCH384．指出下列两个化合物的立体化学关系（同一物、对映体、非对映体），并标出各手性碳的构型。

Cl CH3Cl CH385．苯甲酰胺和苄基胺比较，哪个碱性强？为什么？七、推测结构（本大题共共5分）86．有一D型戊醛糖A，其分子式为C5H10O4，A和乙酸酐作用生产三乙酸酯B。

A小心氧化得分子式为C5H10O5的酸C。

A用HI还原得正戊烷，但A与苯肼不能成脎。

试写出A、B、C可能的结构。

87．某杂环化合物，分子式为C6H6OS，能与羟胺反应生成肟，但不与银氨溶液反应。

用H2的碱溶液处理后得噻吩-2-甲酸。

试写出A结构。

88．某化合物A，分子式为C7H14O2，与金属钠发生强烈反应，但不与苯肼作用。

当与高碘酸作用时，得到化合物B（C7H12O2）。

B与苯肼作用，能还原菲林试剂，并与碘的碱溶液作用生成碘仿及己二酸。

试写出A、B的结构。

沈阳药科大学2013年自学考试有机化学复习题答案一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（本大题共10小题，每小题1分，共10分）（打*号者要标出构型）3-甲氧基苯甲醇吲哚 2-氧代环己烷甲酸 (R)-2-溴丙酸 (E)-2-氯-3-溴-2-己烯2-甲基-5-氯苯酚异喹啉 4-氧代戊酸 (R)-1-溴-2-甲基丁烷 3α,17β-雌甾二醇 (E)-3-甲基-2-己烯 2-(2-甲基苯基)乙醇咪唑 2-羟基苯甲酸 2-甲基孕甾-6-烯-21-醇.二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。

（本大题共15小题，每小题2分，共30分）18. 19.ClCl20. 21.22.CH2CH2Cl23. 24.25.CH3NH226.27.C2H5HHOHHOCH3C2H5OHHOHHCH3+28.CH 3(CH 2)33O29.30.31.+OCH 2CH 3BrOCH 2CH 3Br32.33.CH 3CH 2CH 2CH CCHOCH 2CH 334.OH CN35. O N(CH 3)236. 37.NHCH 3O38.OCOC 2H 539. 40. 41. 42. NH 243. 44.三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（本大题共5小题，每小题3分，共15分）45.(CH 3)3CClCH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2ClAgNO 3/EtOH立即沉淀几分钟后沉淀加热沉淀46.AgNO 3/NH 3葡萄糖 淀粉 蔗糖银镜××I 2蓝色×47. ×白色沉淀丁胺 二乙胺 二甲基乙基胺TsCl 白色沉淀沉淀溶解白色沉淀NaOH/H 2O48.AgNO 3/NH 3银镜×环己酮 环己基甲醛49.立刻白色沉淀 白色沉淀慢 无白色沉淀50. 环己胺 苯胺 四氢吡咯 溴水 无 白色沉淀 无 亚硝酸钠/盐酸 无颜色变化 黄色 51.×黄色沉淀2-丁酮 环己酮 I 2/NaOH52.AgNO 3/EtOH立即沉淀几分钟后沉淀无沉淀CH 3CH 2CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2HC 2CH 2I53. 葡萄糖 果糖 溴水 褪色 不褪色四、单项选择题，在给出的选项中选择一个正确答案。

（本大题共5小题，每小题1分，共5分）54. A ．55. D ．56. D ．57.C ．58. B ．58.C 60. D 五、多项选择题，在给出的选项中选择出所有的正确答案。

（本大题共5小题，每小题2分，共10分）61. B 、E ． 62. A 、C 、E ． 63. A 、B 、C 、D 、E ． 64. A 、B 65. B 、C66. A 、B 、C ． 67. B 、E 68. A 、B 、C 、D 、E ． 69. B 、C 、E ． 70. A 、B 、C 、D ． 71. A 、C 、D ．六、简答题（本大题共5小题，每小题5分，共25分） 72. A 、C 、D 三个化合物可以与亚硫酸氢钠反应（3分），其中D 反应最快（2分）。

73. 乙基碳正离子更稳定。

因为甲基的给电子诱导效应及超共轭效应使正电荷分散。

74.CH OHCH 2CHO H 2O+3C OCH 3O CH 2CHO +2H 2OCH 3CHCH 2CHOH OHOH75.他们都没有旋光性。