第十章醇、酚一选择题+ PBr3──> 主要产物为:(A) BrCH2CH2CH2OH (B) CH2=CHCH2OH (C) ClCH2CH=CH2 (D) ClCH2CH2CH2Br2.乙醇与二甲醚是什么异构体(A) 碳干异构 (B) 位置异构(C) 官能团异构 (D) 互变异构3.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和反-1,2-环戊二醇(A) 丙酮 (B) 臭氧(C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂4. 哪一种化合物不能用于干燥甲醇(A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙(C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠5.下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与HBr反应的活性顺序为:(A) III>II>I>IV (B) IV>I>II>III (C) IV>III>II>I (D)I>II>III>IV6.为了合成烯烃(CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇7.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K2Cr2O7 +H2SO4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是:(A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收(C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原8.淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分解,所以乙醇是:(A) 药物 (B) 食物 (C) 既是药物又是食物 (D) 既非药物又非食物9.下列转换应选择什么恰当的试剂(A)KMnO4 + H+ (B)HIO4(C)CrO3 + H+ (D)新制备的MnO210.下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的是：(A) CH3CH2CH2OCH3 (B) CH3CH2CH2CH2OH(C) CH3CH2OCH2CH3 (D) (CH3)2CHCH2OH11.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是：① KMnO4/H+② CrO3/H+③ CrO3/吡啶④新鲜 MnO2(A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③12.下面反应的主要产物是:(A) (B)(C) (D)13.下面的反应, 能用来制备邻二醇化合物的是 :(A) 酮的单分子还原 (B) 酮的双分子还原(C) 烯烃被热的浓的KMnO 4溶液氧化 (D) 烯烃的硼氢化-氧化14.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解(C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解15.下面哪些(或哪个)化合物能被HIO 4氧化(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ (C)Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ16.下面的氧化反应,需何种试剂(A) Ag(NH 3)2+ (B) O 3 (C) 过氧酸 (D) CrO 3-Py17. 用HBr 处理（R ）—2—溴丁烷得到（S ）—2—溴丁烷的反应机理是：A. S N1B. E 1C. S N2D. E 218. 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是：A. (1)>(2)>(3)B. (2)>(1)>(3)C. (3)>(2))>(1)D. (2)>(3)>(1)19.(CH 3)3CCH 2OH 在HBr 水溶液中形成的主要产物是20反应产物是：21. 可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是：A 格氏试剂 （B ） 林德拉试剂（C ） 沙瑞特试剂 （D ） 卢卡斯试剂CH 3CH CH CHCH 3OH CH 3CH CH CCH 3O22.下列哪种化合物能形成分子内氢键(A) 对硝基苯酚 (B) 邻硝基苯酚 (C) 邻甲苯酚 (D) 对甲苯酚23.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小:(A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I24.下列酚:苯酚(I),邻硝基苯酚(II),间硝基苯酚(III)和2,4-二硝基苯酚(IV)酸性大小次序为:(A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I (C) IV>II>III>I (D)IV>III>II>I25.下列反应O H C H 2C H C H 2O C H 2C H C H 2叫克莱森重排,它是:(A) 碳正离子重排 (B) 自由基重排 (C) 周环反应 (D) 亲电取代反应26. 医药上常用的消毒剂'煤酚皂'溶液(俗称来苏尔)主要成分是:(A) 苯酚 (B) 2,4-二硝基苯酚 (C) 三硝基苯酚 (D) 甲苯酚27.维生素K 与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有:(A) 异戊二烯结构 (B) 醌结构 (C) 五元环 (D) 芳环28. 与FeCl 3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法(A) 羟基结构 (B) 醚链结构 (C) 烯醇结构 (D) 酯基结构29.下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀 。
30.在等物质的量的苯酚和乙醇溶液中加入浓NaOH 溶液,再加入碘甲烷,将得到:(A) PhOCH 2CH 3 (B) PhOCH 3 (C) CH 3CH 2OCH 3 (D) PhOPh二.填空题1.2.3.化合物 的CCS 名称是： (2) Zn/H 2O (1) O 3CrO 3 Pyr ??OHMnO 2,或新鲜4.我国在两千多年前就知道用( )法制酒。
其主要原料是含( )的谷物、马铃薯和甘薯等。
5. (CH 3)2CHCH 2OH + PBr 36. (CH 3)2CHOH + HBr7.8.9.1011 化合物 的CCS 名称是：12.化合物苦味酸的结构式是:13.阿斯匹林具有解热,镇痛和抗风湿作用,其化学名称为乙酰水杨酸。
本品加蒸馏水煮沸放冷后,加三氯化铁溶液呈紫色的原因是( );本品加碳酸钠溶液煮沸放两分钟,放冷,加过量稀硫酸,析出白色沉淀,并有醋酸气味的原因是( )14.用苯磺酸碱熔法生产苯酚时,排出大量废水污染环境,为此,工业上通常采用( )法生产苯酚。
15.煤焦油的主要成分是芳香族化合物,其含氧化合物主要有( )。
16.17.18.OH OH 33H 5IO 6HOAc H 2O ?三.合成题1. 乙醇,苯甲醛 1-苯基-1-丙醇2. 苯乙酮,乙醇 2-苯基-2-丁醇 3 乙烯 2-己醇4. 用4C 或4C 以下的原料合成指定结构的产物。
5. 丙烯 2,5-二甲基-2-己醇6. 环己醇 2-甲基环己醇7.用苯和2个C 有机原料合成PhCH(CH 3)CH 2CH 2OH 。
8.用苯、甲苯和不超过2个C 有机原料合成:9.10. 以C 3或C 3以下有机原料合成含标记原子的醇11. 由乙炔，丙烯出发合成12. 环己醇13.由丙烯出发合成（无机试剂任用）14. 由苯，乙烯，丙酮出发合成15. 苯,甲苯16. 苯 邻溴苯酚 17.四 推结构1.一个含羟基的化合物C 10H 18O(A),与KHSO 4一起加热后生成两个新化合物(B),(C),它们催化加氢后生成同一个化合物,其中(B)经臭氧氧化和Zn 粉水解只得到环戊酮,请写出(A),(B),(C)的结构式。
2.化合物A(C 7H 14O)在K 2Cr 2O 7-H 2SO 4溶液作用下得到B,B 与CH 3MgI 作用后再经水解得D(C 8H 16O),D 在浓硫酸作用下生成E(C 8H 14),E 与冷的高锰酸钾碱性溶液作用得F(C 8H 16O 2),F 在硫酸作用下可生成两种酮G 和H,其中G 的结构为2，2-二甲基环己酮，试写出A,F,H 可能的结构式。
3.化合物A,B 分子式都为C 6H 14O, 都能与金属Na 反应, A 有旋光, 并可被CrO 3+H +氧化成酮,B则难以氧化, 在浓H 2SO 4作用下加热, A,B 都去水生成化合物C(C 6H 12)，C 经臭氧氧化还原水OHOH CH 2OH解得到二个异构体D,E(C 3H 6O)。
试推测A,B,C,D,E 的结构。
4.试根据下列反应推测化合物A,B,C 的结构。
5. 某化合物A ，分子式为C 7H 14O 2，A 有两个立体异构体，但在HIO 4作用下得到一个二酮化合物，其NMR 谱如下： H （ppm ）（单峰，2H ）（三重峰，4H ）单峰，6H ）五重峰，2H ）试推测A 的结构式。
6.用简单的实验方法区别下列各组化合物：溴丙烷, 正丙醇 , 烯丙醇7.用简单的实验方法区别下列各组化合物：正戊醇 , 3-戊醇 , 2-甲基-2-丁醇 , 3-丁烯-2-醇8.用简单的实验方法区别下列各组化合物：1,2-丙二醇 , 1-丁醇 , 苯酚 , 对甲苯酚9.试以化学方法区别下列化合物：苯甲酸 , 环己醇 , 对甲苯酚10.一个中性化合物A(C 10H 12O),当加热到200°C 时异构为B,A 与FeCl 3溶液无作用,B 则发生颜色反应。
A 经臭氧氧化反应生成甲醛,而B 经同一反应却生成乙醛。
试推出A,B 的结构。
11.有一芳香族化合物A,分子式为C 8H 10O,A 与钠不发生反应,与浓氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ；B 能溶于NaOH ，与FeCl 3作用显蓝紫色；C 与AgNO 3水溶液作用,生成黄色沉淀。
推测A,B,C 的结构,并写出各步反应式 。
12.化合物A,分子式为C 10H 14O,溶于NaOH 溶液中,但不溶于NaHCO 3溶液中,与Br 2-H 2O作用生成二溴化物B （C 10H 12Br 2O ）；A 的光谱数据如下:IR/ cm -1 3600～3250(宽),1602,1498,1383,1378,830.H NMR / : (s),(s),(m)试推测A,B 的结构式。
五.机理题1.预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
）2.预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
）3-苯基-1-丙醇用HI 处理3.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
用HBr 水溶液分别与(a)3-丁烯-2-醇CH 3CH(OH)CH =CH 2,(b)2-丁烯-1-醇CH 3CH =CHCH 2OH进行反应,获得相同的混合物CH 3CH =CHCH 2Br 和 CH 3CHBrCH =CH 2。