应用：合成二元羧酸
11-07 丙二酸二乙酯的结构与性质
应用：合成脂环羧酸
可用来合成4~6元环的脂环羧酸
11-07 丙二酸二乙酯的结构与性质
主讲人：杨亮茹
11-07 丙二酸二乙酯的结构与性质
丙二酸二乙酯的合成
乙酸a-H的氯代反应，生成氯乙酸
碱处理转化为氯乙酸盐 与氰化钠的亲核取代反应，生成a-氰基乙酸钠 酸性介质中与乙醇共热，氰的水解、酯化一次完成
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合成二烷基取代乙酸时，一般先引入大的烷基，后引入小的烷基
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例：合成4-甲基戊酸、2-甲基戊酸
一取代乙酸
4-甲基戊酸
二取代乙酸
2-甲基戊酸
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例：合成4-甲基戊酸
11-07 丙二酸二乙酯的结构与性质
例：合成2-甲基戊酸
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结构与性质
pKa=13
丙二酸二乙酯钠 碳负离子
丙二酸二乙酯碳负离子（共振稳定化）
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应用：合成烷基取代乙酸、脂环羧酸、或二元羧酸
（烷基取代乙酸）
（脂环羧酸）
（二元羧酸）
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应用：合成烷基取代乙酸
烷基取代丙二酸二乙酯
二烷基取代丙二酸二乙酯ห้องสมุดไป่ตู้