有机化学
（2010 — 2011 学年度第 一 学期）
《 有机化学 》
课程
)
一、命名下列各化合物及写出下列化合物的结构式（本大题共10题，每题1.5分，共15分）
（1）
（2） C C
H 3C
H 3CH 2C (C H 3)3
（3）
(4)
C H 3CH 3
（5） （要求标出手性碳原子的R\S 构型）
（6）（Z ）- 3- 甲基 – 4 – 异丙基 – 3 – 庚稀
(7) CHClBrF (用费歇而投影式表示化合物的R 构型)
（8）对氨基苯甲酸
（9）（2Z ，4Z ）-2-溴-2，4-辛二烯
（10）2，3-二硝基-4-氯甲苯
(CH 3)2CHCH 2C(CH 3)3
C
CH(CH 3)2
H
H 3C CH COOH
Br H
H CH 3
二、选择题（本大题共20题，每题1分，共20题，每题1分，请把答案写到下面的表格）
1．二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（ ） A ：2 B ：4 C ：6 D ：5
2、下列化合物进行硝化反应时最容易的是：( ) A ：苯 B ：硝基苯 C ：甲苯 D ：氯苯
3．CH 3CH 2C≡CH 与CH 3CH=CHCH 3可用哪种试剂鉴别? (
)
A ：硝酸银的氨溶液
B ：Br 2的CCl 4溶液
C ：三氯化铁溶液
D ：酸性KMnO 4溶液 4. 下列化合物不能被酸性KMnO 4作用下氧化成苯甲酸的是？（ ）
A ： 甲苯
B ： 乙苯
C ：叔丁苯
D ：环己基苯 5．在下列构象式中，能量最高的是（ ）
6． 下列碳正离子中最稳定的是（ ）
７．下列结构式中，与
H
CHO OH
2OH 相同的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
H
CHO
OH
CH 2OH
H
C OH
CH 2OH
H
O
OH
H
2OH
8．在亲电取代反应中，活性最大的是（ ）
9．下列化合物中无芳香性的是（
）
A. B.
O
C. D.
10．分子式为C 5H 10的三员环化合物，其可能的异构体总数为（ ） （a ）6个 （b ）
5个 （c ）4个
（d ）3个 11．下列化合物中无旋光性的是（
）
A. H
OH B. Cl C. C 2H 5
H 5C 2
H OH H D. CH 3
CH 3Br H OH H
12．薄荷醇
理论上所具有的立体异构体数目应为: ( )
(A) 8种 (B) 16种 (C) 2种 (D) 4种
A 、
B 、
C 、
D 、
33
H H
3CH 3
CH 3CH A 、
B 、
C 、
D 、
CH 3CH CH CH 2+
CH 3CH +
CH CH 2CH 2CH CH 2CH 2
+
CH +
CH 2CH CH 2
CH 3A 、
B 、
C 、
D 、
CH 3Cl CH 3
C
H 3OH
13．反－2－丁烯与溴加成得（ ）体。
(A) 外消旋体 (B) 非对映体 (C) 内消旋体 (D) 对映体 14．下列描述正确的是（ ）
(A)．含有手性碳的化合物必定有旋光性 (B). 不含手性碳的化合物肯定无旋光性
(C)．物质具有旋光性的根本原因是其分子结构具有手征性
(D)．外消旋体没有旋光性，内消旋体具有旋光性
15．内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同 ( )
(A) 熔点 (B) 沸点 (C) 在水中溶解度 (D) 比旋光度
16．下列烯烃中结构最稳定的是（ ）
(a)
(b)(c)
(d)
C H 3C
H 3CH 3H
C
H 3CH 2H
C H 3H
CH 3
H C H 3CH 3C
H 3CH 3
17．某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛,则该化合物
是:( ).
(A) (CH 3)2C =C(CH 3)2 (B) CH 3CH =CHCH 3
(C) (CH 3)
2C =CHCH 3
(D) (CH 3)2C =C =CH
2
18．下列四个反应中哪个属于自由基历程：
ClCH 2CH 2CH Cl
CH 2BrCH 2CH 3CH 2ClCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CN
19．下列属于共振杂化体的是：
（
）
CH 2
CH 2
+
O OH
CH 2
H
H +
CH 2H
H +
O
O
20．2-甲基丁烷与溴在光照下反应的主要产物是：（ ）
(A)：(CH 3)2CHCH 2CH 2Br ； (B)：(CH 3)2CHCH Br CH 3； (C)：CH 2BrCH(CH 3)CH 2CH 3； (D)：(CH 3)2CBrCH 2CH 3
三、完成下列反应方程式，写出其主要产物（本大题共10空，每空2分，共20分）
(9)
（10）
CH 3
Cl 3C CH CH 2
CH 3CH 2CH CH 2HOCl
CH 3C CCH 3HC
CCH 2CH
CH 2
O
O
O
3
CH 3CH 2CH 2
Cl
+CH(CH 3)2Cl 2
+
H 2 S O 4
C H 3 C H 2 C C
H 2 C H 3
H C
C H 3
四、用化学方法鉴别下面各化合物（本大题共3小题，
每题5分，共15分）
（1）2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯
（2）丁烷、1-丁烯和1-丁炔
正戊烷1-戊稀1-戊炔1，3-戊二稀
(3)
五、合成下列化合物（共20分，每题
5分）
（本大题共4小题，每小题5分，共20分）
1、由合成CHClCH2Cl
2、由丙烯合成
C
H2CH CH2OH
3、由丙炔为主要原料，合成2-己烯
4、由少于或者等于四个碳原子以下的化合物合成
O
六、结构推断（共10分）（本大题共2小题，第1题6
分，第2题4分，共10分）
1、分子式为C7H12的化合物，具有旋光性，能使溴水退色，与[Cu(NH3)2]Cl 溶
液作用生成炔铜沉淀，写出该化合物的可能结构式。
2、有二种烯烃（A）和（B），分子式均为C7H14。
它们都有旋光性，且旋光方向相同。
分别催化加氢后都得到C，C也有旋光性。
试推测A，B，C的结构式。