人教版高中化学教案【精品学案】
第三章第四节有机合成
课前预习学案
一、预习目标
预习“有机合成”
二、预习内容
1.在烃和烃的衍生物中:
能发生取代反应有
的基础知识。

能发生加成反应有
能发生消去反应有
能发生聚合反应有
2.有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

思考：在碳链上引入C=C的三种方法：
(1) ___________________ (2)
在碳链上引入卤素原子的三种方法：
(1) ___________________ (2)
在碳链上引入羟基的四种方法：
(1) ___________________ (2)
⑷
课内探究学案
一、学习目标
1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。

2、了解有机合成的过程和基本原则。

3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。

学习重难点：①官能团相互转化的概括和总结。

②逆合成分析法在有机合成过程中的应用活动
探究
二、学习过程
0 0
II II
阅读课本，以CsHsO-C-C-OC,H,(草酸二乙酯)为例，说明逆推法在有机合成中
的应
用。

⑴
⑵
⑶
⑷(5)分析草酸二乙酯，官能团有_________________ ；
反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为______________
反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
反推，此醇A与乙醇的不同之处在于_______________ 。

此醇羟基的引入可用B
反推，乙醇的引入可用_______________________________ ，或_________________ 由乙烯可用制得B D
总结解题思路：①
②
③
［思考］用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项?
［总结］
［知识拓展］
是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。

写出以苯、丙烯为主要原料合成GHbCHOHGCH化学方程式。

OH CHs CH弓
3. __________________________________________________ 由CH,-CH-CHO
转变成CH M-C乂日2。

需经过 ______________________________________ 、______ 、_
科里(Elias James Corey)
1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家以1990年的诺贝尔化学
奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。

科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。

这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物
越复杂，合成的难度也越大。

他的合成工作主要涉及（1）大环结构（2）杂环结构（3）戊二烯类化合物（5）前列腺类化合物（6）白三烯类化合物。

Elias James Corey
倍半萜类化合物（4）多环异此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。

1969年他和他的学生卫普克（Wipke ）编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS ( Orga nic Chemical Syn thesis Simulation ，有机化学合成模拟），这也是建立在他的逆合成分析原理上的。

［课堂练习］
1. 反应2CHI+2Na CHCH+2Nal在有机合成上叫伍尔兹反应，现将
混合物跟金属钠反应，则反应式为：__________________________ 。

2. 一卤代烷［RX］与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物一一卤化烷基镁
CH3Br、CHCHI 的
RK + Htg 号巴 2 °》RMgx
这种产物叫做"Gnignand Reagenl ” （格林试剂）。

格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢
的化合物（HY作用，生成相应的烃。

丫=—OH —OR —X（卤原子），耳HN+Hb。

NaQH■*R4OH + HX等。

格林试剂
等较合理
的反应过程。

5.已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为
a 氢原子（a — H ）,
a —H 具有一定的化学
OH
活泼性，如 R ・GH [CHO * R9H [CHO 亠- CH 厂CH - CHCHO （ R R 可为烃基 R'
或H 原子），又如盘“氛豁匚7如+心阿（前后二者皆无a — H ）
， 甲醛是还原性最强的醛，请完成
（1）以CHCHO 为必需试剂制备 C[CH2OHp 时，另一种有机试剂 M 是 学式），有关化学反应方程式为① __________________________________________________ ②
O
（2）为了更好地合成 C[CHOH]4,所加试剂M 常常要适当过量，请解释其原因
O
5 .以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林:
0 70%【阿司匹林）
填出流程中方框内物质的结构简式：
写出变化中①和⑥的方程式（注明反应条件）； 变化过程中的②属于 反应，⑦属于__
物质的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃烧时消耗 ___________________________ ，其中冬青油燃烧
的化学方程式是 _______________________________
（5）这样制得的冬青油层中往往含有原料 B,致使产品不纯。

从冬青油中提取冬青油
选用的试剂是 _____________ 。

其反应的化学方程式是
参考答案：
1
. ^CHjBr +2Wa->CH jCH 3 + 3N^r
2CH jCH 从 + T CH gCH ^CH jCH 3 + CH 爪H 3! + CH +i2Na T CH 》
2.
2CHCH
④ I
3. 消去，加成，消去。

4. （ 1）HCHO
（填化
□-
CHsOH
吻 礼I 冬青油）
请按要求回答: (1) (2) (3) (4)
_反应；
O2的量，冬青油比阿斯匹林 CH^pHs+Nal+N 回
③血H J
NaHC3溶液
⑥（^瓠+皿
4
警笑曲盘何
②：水解反应 ⑦：酯化反应
+170^
瞅■，idCQ 菖站
A:
B: 5. OH 事口 ^OHJjJC-CHO
(CH H OH )3—CHO +HCH0 +巴0
_〔曲恥沱+HC00H
C H j'tEHO +
3HCH0
(1) A :
B ：跣少羟基萊甲饉）。