《有机合成路线》总结
有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。

（1）引入C=C双键醇的消去，如丙醇的消去：。

卤代烃的消去，如溴乙烷的消去：。

炔烃的不完全加成，如乙炔与氯化氢加成：。

（2）引入C≡C叁键邻二醇的消去，如乙二醇的消去：。

邻二卤代烃的消去，如二溴乙烷的消去：。

邻卤代烯烃的消去，如氯乙烯的消去：。

（3）引入卤素(X)烯烃与或的加成：。

苯的取代，如苯的溴代：。

苯的同系物的取代，如甲苯的氯代：。

注意：一般不用烷烃的取代反应来引入卤素原子，因为_________________________________。

（4）引入羟基(-OH)
卤代烃的水解，如溴乙烷的水解：。

醛的加成，如乙醛的加成：。

烯烃与水的加成，如乙烯的水化：。

酯的水解，如乙酸乙酯的水解：。

⑤羰基的加成，如丙酮的加成：。

（5）引入醛基(-CHO)，如R-CH2OH的氧化：________________________________________。

（6）引入羧基(-COOH)
醛的氧化，如丙醛氧化为丙酸：。

酯的水解，如的水解：。

（7）引入酯基：________________________________________。

2.有机合成的原则：
（1）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。

值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。

（2）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。

（3）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。

3.有机合成路线常用的表示方式为：A B ∙∙∙∙∙∙目标产物，书写时应注意：
（1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步
（2）合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。

且书写格式要规范，反应试剂写在箭头线上方，反应条件写在箭头线下面。

（3）合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰，易于辨识。

（4）若合成路线涉及多条，那就分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，显得杂乱无章。

（5）有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。

总之，有机合成路线的书写要做到规范，规范，规范……
4.有机合成题中常见的陌生反应（信息题）：
（1）狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应)：。

（2）苯环上的烷基化反应（“傅一克”反应）：。

（3）卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na→CH3-CH3＋2NaCl。

（4）乙炔与羰基的加成反应（法沃斯基反应）：
（5）乙炔自加成反应：。

（6）醛、酮与HCN的加成反应：
（7）醛、酮与RMgX的加成反应：
（8）环氧烷与RMgX的加成反应：
（9）醛与醛的缩合反应：
或
（10）羧酸与亚硫酰氯(SOCl2)的取代反应：
注意：有机合成题中常见的陌生反应一般多为碳链增长的反应，在合成路线中往往要运用。

例1.（逆推法分析合成路线，关注官能团的前后变化，熟悉官能团的变化规律）
1.1.下面是以环戊烷()为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是（）
(环戊二烯)
A.的结构简式为
B.反应④的反应试剂和反应条件是浓H2，加热
C.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D.环戊二烯与2以1∶1的物质的量之比加成可生成
1.2.根据所学知识设计从到的合成路线。

例2.（多个官能团发生变化时，注意官能团变化的先后顺序和某些官能团的保护）2.1.已知乙醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸。

可经三步反应制取
，第二步的反应类型是（）
A.水解反应
B.消去反应
C.氧化反应
D.加成反应
2.2.写出以CH2=CHCH2OH为原料制备CH2=CHCOOH的合成路线流程图。

例4.（有机信息题中给出的陌生反应，要观察官能团的变化，清楚原子间连接组合的规律）
4.已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇为原料合成，写出合理的合成路线。

变式训练：
1.用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：
下列有关判断正确的是（）
A.甲的化学名称是苯
B.乙的结构简式为
C.反应①为加成反应
D.有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应
2.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为（）
①取代②消去③加聚④缩聚⑤氧化⑥还原
A.⑥②③
B.⑤②③
C.②④⑤
D.①④⑥
3.已知双键上的氢原子很难发生取代反应。

以为起始原料，选用必要的无机试剂合成。

4.(2019青浦二模)写出由HOCH2CH=CHCH2OH制备HOOCCH=CHCOOH的合成路线。

5.已知：。

化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理的合成路线以和为原料合成。

6.以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1，2-二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？请说明理由。

（1）乙醇CH2=CH2CH2BrCH2Br
（2）乙醇CH3CH2Br CH2BrCH2Br
（3）乙醇CH2=CH2CH3CH3CH2BrCH2Br。