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(整理)天然药物化学第4章黄酮类化合物.

第4章黄酮类化合物一、选择题1.构成黄酮类化合物的基本骨架是()A. 6C-6C-6CB. 3C-6C-3CC. 6C-3CD. 6C-3C-6CE. 6C-3C-3C2.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加()A. -OCH3B. -CH2OHC. -OHD. 邻二羟基E. 单糖3.黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有()A. 糖B. 羰基C. 酚羟基D. 氧原子E. 双键4.下列黄酮中酸性最强的是()A. 3-OH黄酮B. 5-OH黄酮C. 5,7-二OH黄酮D. 7,4/-二OH黄酮E. 3/,4/-二OH黄酮5.下列黄酮中水溶性性最大的是()A. 异黄酮B. 黄酮C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 花色素6.下列黄酮中水溶性最小的是()A. 黄酮B. 二氢黄酮C. 黄酮苷D. 异黄酮E. 花色素7.下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为()(1)5,7-二OH黄酮(2)7,4/-二OH黄酮(3)6,4/-二OH黄酮A.(1)>(2)>(3)B.(2)>(3)>(1)精品文档C.(3)>(2)>(1)D.(2)>(1)>(3)E.(1)>(3)>(2)8.色原酮环C2、C3间为单键,B环连接在C2位的黄酮类化合物是A.黄酮醇B.异黄酮C.查耳酮D.二氢黄酮E.黄烷醇9.银杏叶中含有的特征成分类型为A.黄酮醇B.二氢黄酮C.异黄酮D.查耳酮E.双黄酮10.黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是A.具酚羟基B.具交叉共轭体系C.具羰基D.具苯环E.为离子型11.二氢黄酮醇类化合物的颜色多是A.黄色B.淡黄色C.红色D.紫色E.无色12.二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为A.羟基多B.有羧基C.离子型D.C环为平面型E. C环为非平面型13.黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为A.乙醚B.氯仿C.乙醇D.水E.酸水14.下列黄酮类酸性最强的是A.7-OH黄酮B.4′-OH黄酮C.3′,4′-二OH黄酮D.7,4′-二OH黄酮E.6,8-二OH黄酮精品文档15.鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是A.四氢硼钠反应B.三氯化铝反应C.三氯化铁反应D.盐酸-镁粉反应E.二氯氧锆反应16.不能与邻二酚羟基反应的试剂是A.三氯化铝B.二氯氧锆C.中性醋酸铅D.碱式醋酸铅E.氨性氯化锶17.四氢硼钠反应用于鉴别A.黄酮、黄酮醇B.异黄酮C.查耳酮D.二氢黄酮、二氢黄酮醇E.花色素18.黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是A.酸提碱沉B.碱提酸沉C.沸水提取D.乙醇提取E.甲醇提取19.用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物,碱液宜选用A.5%NaHCO3B.5%Na2CO3C.5%NaOHD.10%NaOHE.饱和石灰水精品文档精品文档20.pH 梯度萃取法分离下列黄酮苷元,用5%NaHCO 3、5%Na 2CO 3、1%NaOH依次萃取,先后萃取出化合物的顺序为A.②→①→③B.③→①→②C.①→③→②D.①→②→③E.③→②→①21. 柱色谱分离具3-OH 或5-OH 或邻二酚羟基的黄酮类化合物,不宜用的填充剂是A.活性炭B.硅胶C.聚酰胺D.氧化铝E.纤维素22. 与2′-羟基查耳酮互为异构体的是( )③OOOHOHOHA.二氢黄酮B.花色素C.黄酮醇D.黄酮E.异黄酮23.pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元,用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH依次萃取,先后萃取出化合物的顺序为:A. ①→②→③B. ③→②→①C.①→③→②D. ③→①→②E. ②→①→③22.试品液滴于滤纸片上,喷1%三氯化铝醇溶液,显黄色斑点,具有荧光的示供试液中含有()A、香豆素B、蒽醌类成分C、黄酮类D、萜内酯23.黄酮类化合物与氯氧化锆反应呈鲜黄色,再加枸橼酸盐甲醇溶液,颜色显著褪去的是()精品文档A、C3-OH黄酮B、C5-OH黄酮C、C3,7-OH黄酮D、C3,6-OH黄酮24.四氢硼钠(钾)试剂为检识下列何种成分的专属试剂()A、黄酮醇B、二氢黄酮C、异黄酮D、查耳酮25.某中药的甲醇提取液,HCl-Mg粉反应时,溶液显酱红色,而加HCl后升起的泡沫呈红色,则该提取液中可能含有:A. 异黄酮B. 查耳酮C. 橙酮D. 黄酮醇26.某中药水提取液中,在进行HCl-Mg粉反应时,加入Mg粉无颜色变化,加入浓HCl则有颜色变化,只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现,加水稀释后红色也不褪去,则该提取液中可确定含有:A. 异黄酮B. 黄酮醇C. 花色素D. 黄酮类27.某化合物有:①四氢硼钠反应呈紫红色;②氯化锶反应阳性;③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质,则该化合物应为:精品文档二、填空1.黄酮类化合物酸性强弱顺序依次为> > > ,此性质可用于提取分离。

因7-或4′-OH处于4-位羰基的,故酸性;而5-OH因与羰基形成,故酸性。

2.黄酮类化合物因多具酚羟基,可溶于水,加后又可沉淀析出。

利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同,可用法分离,其中含有7-或4′-OH黄酮可用溶液萃取,5-OH黄酮可用溶液萃取,萃取液分别酸化而分离。

3.用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时,应注意碱液浓度不宜过大,以免破坏,加酸酸化时,也不宜调pH过低,以精品文档免生成使沉淀重新溶解,降低收率。

4.盐酸-镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的方法,黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)还原后显_ __色;_ _和_ _不呈色。

_ _试剂反应是二氢黄酮(醇)类专属性较高的一种试剂,反应后呈_ 色,可用于与其它黄酮类区别。

5.聚酰胺色谱法是通过聚酰胺分子上的__ _与黄酮类化合物分子上的__ _形成_ _而产生吸附。

吸附强度取决于黄酮类化合物_ _,以及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力大小。

常用水和醇混合溶剂作为洗脱剂,不同类型黄酮类化合物在聚酰胺柱上先后流出顺序为:__ ___>____>____>___ 。

6.黄酮类化合物的基本母核为,其分类依据是,,。

7.黄酮类化合物显碱性的原因是。

8.花色苷苷元为平面型结构,但常以形式存在,具有的通性,水溶性大。

三、判断用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮(苷元),主要靠分子筛作用,黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。

()1.与(A)(B)2.精品文档精品文档3.4.OOOHHOOHOOOHHOOHOOHOOH OHOglc rhaA B C5.以聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序OOOHOH OHOHOOHOH OHOHOHOOHOH OHOHCH 3CH 3A B C理由:6.下列化合物水溶性强→弱顺序: > >精品文档OOOHOH OHOOHOH OHOHCH 3CH 3O+OHOHOHOHO HA B C理由:7.用聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以50%乙醇液洗脱先→后顺序: > >OOHOH OHOHOHOO HO OglcOH OHO OHOHOH O H O C 6H 11O 5A B C理由:8.用乙醇为溶剂提取金钱草中的黄酮类化合物,提取液浓缩后,经聚酰胺柱色谱分离,以20%、50%、70%、90%的乙醇进行梯度洗脱,指出用上述方法分离四种化合物的洗脱 的先→后顺序,并说明理由。

OOOHOHHOOHOOOHHOOH OHOHOOHOOHglc槲皮素 山奈酚 槲皮素-3-O-葡萄糖苷 洗脱先后顺序: > >理由:9.用聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以浓度递增的乙醇液洗脱时的先→后顺序,并说明理由。

O O OHHOOHOHOOOHOHHOOHO葡萄糖甙OOOHHOOHOHA B C洗脱先后顺序:>>理由:五、问答1.试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据,常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类?2.试述黄酮(醇)多显黄色,而二氢黄酮(醇)不显色的原因。

3.试述黄酮(醇)难溶于水的原因。

4.写出黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)、异黄酮、查耳酮、花色素类的基本母核。

5.从槐米中提取芦丁时为何加入石灰乳和硼砂?精品文档精品文档O O HOOHOH OH O HO OH OHOHO O HO OH OH O Glc O OHO OH OHO Glc Rh a ABCD6.为什么二氢黄酮、花色素的水溶性比黄酮大?7.比较下列化合物的酸性大小,并说明原因:A B C8. 分离下列黄酮化合物,(1)用聚酰胺柱层析,以不同浓度的乙醇-水进行梯度洗脱,流出柱外的顺序是 ( )>( )>( )>( ). (2)用硅胶柱层析,以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱,流出柱外的顺序是 ( )>( )>( )>( ).OOHOOH OH OOHOOHOHOOOHOHH 3COH精品文档OOHO OHOHOHOO HO OHOHOOHO OHOHOOHOOHOHOOHOOH OHABCDOHOOHOOHOHOHOHFEOOHOOHG用化学方法鉴别A-G。

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