2、升华性
游离的醌类化合物具升华性
3、溶解度
游离醌类极性较小，一般溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。
成苷后极性增大，易溶于乙醇、甲醇。
二、化学性质
1、酸性
醌类化合物具有酸性，因分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性表现显著差异。
含COOH>含2个以上β-OH>含1个β-OH>含2个α-OH>含1个α-OH
2、颜色反应
四、蒽醌类
蒽醌类包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物，如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚体。
（一）蒽醌衍生物
蒽醌母核上有羟基、羟甲基、甲氧基和羧基取代。根据羟基在蒽醌母核上的分布情况，可将羟基蒽醌衍生物分为两类。
1、大黄素型羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。
2、茜草素型羟基分布在一侧的苯环上，颜色较深，多为橙黄至橙红。
《天然药物化学》主编:吴剑锋出版社:人民卫生出版社
《天然药物化学学习指导》主编:吴剑锋出版社:人民卫生出版社
教案续页教学内容辅助手时间分配醌类化合物是具有共轭体系的环己二烯二酮类化合物。
第一节结构与分类
醌类化合物的结构类型
一、苯醌类
有对苯醌和邻苯醌两大类。但邻苯醌结构不稳定，天然药物中的苯醌主要是对苯醌。
商洛职业技术学院教案
课程名称
天然药物化学
专业班级
06药学
授课教师
顾晓燕
授课类型
讲授
学时
2
章节题目
第五章蒽醌
第一节醌的结构与分类
第二节醌的提取与分离
目的
与
要求
1．掌握醌类化合物的基本结构及分类。
2．掌握醌类化合物的理化性质及其衍生物的制备
重点
与
难点
重点:理化性质
难点:结构
方法
与手段
讲授
使用教材
及参考书
苯醌及萘醌类化合物当其醌环上有未被取代的位置时，可在氨碱性条件下与一些含有活性次甲基试剂的醇溶液反应，生成蓝绿色或蓝紫色。
（5）与金属离子的反应：
在醌类化合物中，如果有α-酚羟基或邻位二酚羟基结构时，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。
（6）对亚硝基二甲基苯胺反应：
用于鉴定蒽酮类化合物，其羰基对位亚甲基上的氢很活泼可与对亚硝基二甲基苯胺反应缩合而成共轭体系较长的化合物，呈现不同的颜色。
（1）Feigl反应：
醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物。
（2）无色亚甲蓝显色实验：
用于PPC和TLC喷雾剂，是检出苯醌和萘醌的专用显色剂。
（3）碱性条件下的呈色反应：
羟基蒽醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深，多呈橙、红、紫红及兰色。
（4）与活性次甲基试剂的反应：
A大黄素B大黄酚C大黄素甲醚D茜草素E羟基茜草素
6、某羟基蒽醌的紫外光谱资料为：
UVλnm(logε)：225（4.37），279（4.01），432（4.08）
A 1，2-二羟基蒽醌B 1，3-二羟基蒽醌C 1，8-二羟基蒽醌D 2，5-二羟基蒽醌E 5，7-二羟基
教学
后记
教学效果好
（二）蒽酚或蒽酮衍生物
存在于新鲜植物中，该类成分可慢慢氧化成蒽醌类成分。
（三）二蒽酮与二蒽醌类衍生物
如存在于大黄中的番泻叶苷
蒽醌类化合具有下列活性：
1、泻下作用
2、抗菌作用
3、抗癌作用
第二节醌类化合物的理化性质
一、物理性质
1、性状
醌类化合物母核无酚羟基取代时，无色，引入酚羟基等助色团，表现一定的颜色，取代越多，颜色越深。
二、萘醌类
萘醌类化合物从结构上可分为α-（1，4）萘醌β-（1，2）萘醌amphi-(2,6)萘醌，但自然界得到的都是α-（1，4）萘醌，如紫草素、维生素K1等
三、菲醌类
菲醌类化合物包括邻菲醌和对菲醌。从丹参中得到的30多中醌均属于菲醌类，它们对心脑学管系统有多方面的生物活性，能够增加冠脉血流量、扩张周围血管，降低血压，临床用于治疗冠心病、心肌梗死等。
教案末页
教学
小结
通学生过教学对蒽醌的类型、蒽醌的性质有了初步了解。
思考题
或
作业题
1、蒽醌可分为几种类型
2、影响蒽醌酸性的原因有几个
3、中药丹参中治疗冠心病的醌类成分是
A苯醌B萘醌C菲醌D蒽醌E二蒽醌
4、能与碱液反应，生成红色化合物的是
A羟基蒽醌类B羟基蒽酮类C蒽酮类D二蒽酮类E羟基蒽酚类
5、在羟基蒽醌的红外光谱中，有一个羰基峰的化合物是