由IR图谱中的1690和1575cm-1以及1200cm-1附近的宽峰可知，分子 中应含有α,β不饱和酯官能团。图中发现没有S－H的振动吸收，说明S 原子应与C或O原子相连。
NMR谱中各种H的比值为5：1：1：2：3。δ6、7附近的两组双峰 构成AB系统，这是两个烯碳上的H，证实了IR谱α,β不饱和酯的论断。δ= 7.3的5个H应是苯环氢，说明是单取代苯。δ= 3.7的3个H，应是CH3O－。 MS图谱中存在（M-31）和（M-59）峰也支持甲酯基－CO－OCH3推断。
MS
从MS图谱可知，分子离子质量为208，从M+2峰的强度可知分子内含有 1个S原子。M+1峰的强度扣除S的贡献（0.8%）之后，可计算得该化合物 含有11个C。由M+2峰减去C和S的贡献计算得O原子的数目为2，进而求得 H原子数目为12。所以分子式为C11H12O2S。UN = 6，可能有苯环。（M-91） 以及m/z = 91的离子峰存在说明分子中可能含有苄基。
13C和DEPT-NMR显示有10个碳原子，其中包括1个
甲基碳原子，2个亚甲基和2个次甲基，但是这些与MS 所给出的分子量不符合，提示可能是对称结构。结合 MS，可以得出有一个甲基，二个亚甲基，四个次甲基。 在13C-NMR中，高场的δC 22.5表示这是甲基，由其 化学位移可知，这个碳原子与羰基相连。由δC 35.7， δC 42.4的两个亚甲基可以知道，一个与苯环相连，另 一个与氨基相连。δC 116.2和δC 130.7是苯环上的碳。 δC 116.2可知这是苯环上连接有烷基碳原子。δC 130.7 为连接有羟基的碳原子。根据质谱给出的分子量和13CNMR、1H-NMR给出的信息，可以判断苯环为对位取代。
13C-NMR（100MHz，氘代吡啶）δ（ppm）：
171.5(s), 165.5(s), 60.9(d), 51.2(d), 32.2(d), 20.9(q), 19.1(q), 17.1(q).
O NH O NH
例6：C6H10O2 的 δ（ppm） 14.3 谱线多重性 q
13C
NMR 的数据
振动类型
归属
芳氢伸缩振动 苯环骨架振动 C6H5苯环CH面外弯曲 CH伸缩振动 C=C伸缩振动 -C=CH2 C=C面外弯曲 C-O伸缩振动 －O－
图3. C9H10O的核磁共振氢谱图
氢分布：a:b:c:d:e:f=2:1:1:1:3:2
1.δ4.4双重峰，与一个H偶合， 且δ高于一般 亚甲基说明 与O相连，可能是O-CH2-CH 2.δ5.2，5.3，5.9为三个稀氢， 可能是ABC偶合系统，可能 含有CH2=CH3.δ7.0多重峰，为O和苯环相 连的单取代苯峰形，是A2B3 高级偶合系统。
1H
由13C NMR图谱信息可知分子中存在甲基、亚甲基、烯碳、苯环碳、 羰基碳。 δ值（ppm）：166.9 羰基碳，148.8 和羰基相连的烯碳，137.2 和亚甲 基相连的苯基碳，129.0、128.8、127.5 苯基碳，113.2 烯碳，51.2 甲基 碳，39.4 亚甲基碳。
综上所述可以得出该化合物的几个片段：
化合物可能的结构为：
CH2＝CH－OCOCH2（CH2）6CH2COO－CH＝CH2
例3
O
不饱和度U＝5 可能含有苯环
例4. 由质谱测得未知化合物的分子式为C9H10O。 试通过该未知物的质谱图（图1），红外吸收光 谱（图2），核磁共振氢谱（图3），核磁共振碳 谱（图4），进行综合解析，以确定其化学结构。 已知：由紫外可见光谱可知，未知物溶液的最大 吸收波长为267.5nm。
6.5. 13C NMR谱的解析
13C
NMR谱解析的一般程序:
（1）由分子式计算不饱和度。 （2）分析13C NMR的质子宽带去偶谱，识别重氢剂峰，排除其干扰。 （3）由各峰的δ值分析sp3、sp2、sp杂化的碳各有几种，此判断应与不 饱和度相符。若苯环碳或烯碳低场位移较大，说明该碳与电负性大的氧或 氮原子相连。由C＝O的δ值判断为醛、酮类羰基还是酸、酯、酰类羰基。 （4）由偏共振谱分析与每种化学环境不同的碳直接相连的氢原子的数目， 识别伯、仲、叔、季碳，结合δ值，推导出可能的基团及与其相连的可能 基团。若与碳直接相连的氢原子数目之和与分子中氢数目相吻合，则化合 物不含－OH、－COOH、－NH2、－NH－等，因这些基团的氢是不与碳 直接相连的活泼氢。若推断的氢原子数目之和小于分子中的氢原子，则可 能有上述基团存在。 在sp2杂化碳的共振吸收峰区，由苯环碳吸收峰的数目和季碳数目， 判断苯环的取代情况。
55.6 q
132.7 137.9
谱线多重性
d
s
d
s
s
不饱和度为4。有两个甲氧基、取代苯环、端烯存在
OCH 3
OCH 3
例8. N-(p-Hydroxyphenethyl)acetamid是从放线菌内分离得到的一个化
合物。此化合物为白色结晶，该化合物在显色时可与H2SO4烘烤过后碘化 铋钾显色呈现桔黄色，提示其可能为一个酰胺类的化合物。根据1H-NMR 和13C-NMR以及MS可知化合物分子式为C10H13NO2。
+
-CH =CH2+ m/z 27C 4 H3 +
C 5 H5 +
m/z 51
m/z 65
例5: 从云南某著名中草药中分离得到一无色针状结晶，与茚三酮反应 呈阴性，但将该化合物水解后呈阳性；其红外光谱在3300、1650cm-1 处有明显吸收；其质谱显示分子离子峰为m/z 170；其核磁共振波谱数 据如下，试推断其化学结构。 1H-NMR（400MHz，氘代吡啶）δ（ppm）： 9.25(1H,br.s), 8.98(1H,br.s), 4.35(1H, m), 4.13(1H, m), 2.67(1H, m), 1.66(3H, d, J=4.0Hz), 1.14(3H, d, J=8.0Hz), 1.07(3H, d, J=8.0Hz);
例1：化合物的分子式为C10H13NO2,其质子宽带去偶谱(a) 及偏共振谱(b)如下图所示，试推导其结构。
解：C10H13N，UN = 10 + 1 + 1/2 – 13/2 = 5，可能有苯 基， 40.9 ppm为溶剂峰，有三种sp3杂化的碳，五种 sp2杂化的碳，谱峰数小于碳数目，存在对称因素。 （对位取代）已知的氢原子数为12，有1个氢没连在碳 原子上，（可能为NH），分子中可能有下列基团： OCH2CH3, NH, CH3, C=O, -Ph-O sp3C : 14.7 CH3-C；23.8 CH3-C； 63.3 CH2-O
17.4 60.0 123.2 144.2 166.4 q t d d s
有六个数据，表明有六种 C，与分子式中 C 的数目相 同，说明 C 没有对称性。
CH3－CH2－O－CO－CH=CH－CH3
例7：C11H14O2 的 δ（ppm） 谱线多重性 δ（ppm） 39.9 t 120.7
13C
NMR 的数据 55.7 q 111.9 d 147.9 112.5 115.5 d 149.4 t
位置
δH
C δ
OH

1
2 3 4 5
——
7.02, d, J=9.2 6.71, d, J=8.5
131.2
130.7 116.2 156.9
6.71, d, J=8.5 7.02, d, J=9.2 3.33, t, J=7.5 2.69, t, J=7.5 —— 1.89, s, Me
sp2C: 114.5： 2CH；121.0 2CH, 132.7 C；154.8
C-O； 168.2 C=O
化合物可能的结构为：
CH3NHCO (a) OCH2CH3 CH3CONH (b) OCH2CH3
己知：sp3C 23.8 CH3-C， 计算值：在前一结构中，取代参数为37， -2.5 + 37 = 34.5 后一结构中取代参数为22 -2.5 + 22 = 19.5 因此（b）为可能的结构。
为苯环B带的 特征吸收
图1. C9H10O的质谱图
强度最高为 CH2=CH-CH2+
C6H5-OH麦氏 重排离子峰
分子离 子峰M+
结论：
化合物应含 C6H5-O基 丙稀基
77,65,51,39均为苯环的特征离子
图2. C9H10O 的红外吸 收光谱图
吸收峰cm-1
3030 1600，1490 760，690 3060 1650 990，920 1240，1030
a峰:-CH2-
稀丙基苯醚 C6H5- O-CH2 -CH =CH2
由质谱验证：
C6H5- O-CH2 -CH =CH2 -CH2 -CH =CH2+ m/z 41 C 6 H5 + m/z 77
C6H5- O-CH2 -CH =CH2+(M+ m/z 134) C6H5-OH + m/z 94 C7H7 m/z + 91 C 3 H3 m/z 39
该化合物的不饱和度UN=6 从IR分析：1750 cm-1(s)为υC=O的吸收峰。 1630 cm-1(s)为υC=C的吸收峰。 1600 cm-1(s)；1580 cm-1(s)；1510 cm-1(s)为苯 环骨架振动。820 cm-1(s)为苯环上两个相邻氢的面外弯曲 振动，可表明为对位取代。
2个一价基团和1个二价基团只有一种拼接方式，结合1H NMR图谱AB系 统的偶合常数约为10Hz可知碳碳双键上的H是顺式，得出未知化合物的 分子式：
例10. 化合物C14H18O4的MS,IR,1HNMR,13CNMR谱的数据如 下，请推导其化学结构。 IR：2960 cm-1(s);2780 cm-1(s);1750 cm-1(s)；1630 cm1(s)；1600 cm-1(s)；1580 cm-1(s)；1510 cm-1(s)；1450 cm-1(s)(m); 1380 cm-1(s)(w) 820 cm-1(s);1100~1300 cm1(s)(宽，强)。