（9）基于结构差异的有机综合推断——2023届高考化学一轮复习有机化学基础创新+素养限时练【通用版】1.莽草酸（E ）主要作为抗病毒和抗癌药物中间体，是合成治疗禽流感药物达菲（Tamiflu ）的主要原料之一。

其合成路线如图：回答下列问题：（1）A 的化学名称是__________。

D 的分子式为__________。

莽草酸（E ）中含氧官能团的名称是__________。

（2）①的化学反应类型为__________。

（3）C 与足量NaOH 稀溶液反应的化学方程式为__________。

（4）设计步骤②③的目的是__________。

（5）F 是B 的一种同分异构体，能与3FeCl 溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F 的结构简式为__________。

（6）有机材料G （属于降冰片烯酸类，结构简式：）用作医药中间体，依据题中合成路线设计以A （2CH CH COOH —）和为起始原料制备G 的合成路线（无机试剂任选）。

2.新型冠状病毒肺炎药物阿比多尔的中间体I 的合成路线如图：（1）反应①②③中属于取代反应的是_______。

（2）C中官能团名称是_______。

（3）D的结构简式为_______。

（4）F的分子式是_______，1mol该物质能与_______mol NaOH充分反应。

（5）⑦的化学方程式为_______。

（6）满足下列条件的D的同分异构体有_______种。

a.含苯环结构NOb.含—2其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6:2:1的结构简式为_______。

（7）已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。

②苯酚、苯胺（）易氧化。

设计以为原料制备的合成路线（无机试剂任用）。

3.中草药活性成分茅苍术醇的合成路线如图：请回答：（1）下列说法正确的是_______（填字母）。

A.试剂a是NaOH水溶液B.化合物B分子中所有碳原子可能共平面C.化合物M能发生加成、水解及银镜反应D.茅苍术醇的分子式是C H O1526（2）化合物C的结构简式是_______。

F→G是加成反应，则试剂b的结构简式为_______。

（3）E→F的化学方程式是_______。

（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式：_______（不包括立体异构体）。

①包含和四元碳环②包含（两端的C不再直接连接H）片段③只包含1个亚甲基和1个羟基（5）参考题给合成路线，以3323CH C CCOOCH CH CHCOOCH 、为起始原料，合成以下“状元帽”形化合物（其他试剂任选）。

4.化合物H 是一种新型抗癌药物的中间体，其一种合成路线如图：回答下列问题：（1）A 的名称为_________，F 所含官能团的名称为_________。

（2）④的反应类型为_________，G 的结构简式为_________。

（3）反应③的化学方程式为_________。

（4）反应⑤可能产生与E 互为同分异构体的副产物，其结构简式为_________。

（5）芳香族化合物M 是H 的同分异构体。

已知M 的苯环上只有3个取代基且分子结构中不含—OH ，M 的核磁共振氢谱仅有四组峰，则M 的结构简式为_________（任写一种）。

（6）参照上述合成路线，设计由合成的路线（乙醇、乙酸及无机试剂任选）。

5.Tamibarotene （H ）可用于治疗复发或难治性急性早幼粒细胞白血病，它的一种合成路线如图。

回答下列问题：（1）H中官能团名称为________。

（2）D的化学名称为________。

（3）由D生成E的化学方程式为________。

（4）由A生成B的反应类型为________；C生成D的反应所需试剂为________。

（5）写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：________。

（ⅰ）能与新制Cu(OH)反应，产生砖红色沉淀；2（ⅱ）核磁共振氢谱为2组峰。

（6）设计由苯和乙酰氯（CH COCl）制备乙酰苯胺（）的合成路线（无机试剂任3选）。

6.以芳香烃A为原料合成有机物I和烃F的合成路线如图：（1）A的名称为________，C中官能团的电子式为________。

（2）D分子中最多有________个原子共平面。

（3）C生成D的反应类型为________，H的结构简式为________。

（4）由E生成F的化学方程式为________。

（5）B的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物且能发生银镜反应的有________（不考虑立体异构）种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1的是________（写出其中一种的结构简式）。

（6）已知2SOCl−−−→，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），RCOOH RCOCl设计制备的合成路线。

7.氯化两面针碱具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多种生物活性。

其合成路线如下：回答下列问题：（1）C中所含官能团有氰基、_____和_______（填名称）。

（2）试剂X的分子式为C H O，写出X的结构简式：____________。

983（3）D→E的反应类型为____________。

（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。

①能与FeCl溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应；3②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。

（5）写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

答案以及解析1.答案：（1）丙烯酸；13186C H O ；羧基、羟基（2）加成反应（3）（4）保护羟基（5）（6）解析：（1）A 分子中含有碳碳双键和羧基，碳原子数为3，化学名称为丙烯酸，根据D 的结构确定其分子式为13186C H O 。

，根据莽草酸（E ）的结构可知其含氧官能团的名称是羧基、羟基。

（2）反应①是共轭双烯与烯烃反应生成六元环，为双烯加成反应。

（3）每个C 分子中含有两个酯基和1个羧基，能与NaOH 以物质的量之比为1:3反应。

（4）设计步骤②③的目的是保护羟基，防止两个羟基参与消去反应，影响最终产物，羟基（酚羟基）的保护方法一般是将其制成醚或酯，再复原。

（5）B 分子不饱和度为4（两个碳碳双键、两个酯基），F 能与3FeCl 溶液发生显色反应，则F 分子中含有苯环和酚羟基，苯环不饱和度为4，故除苯环外不能再有不饱和键，当核磁共振氢谱只有两组峰时，其苯环上的取代基需呈对称结构，即F 的结构简式为。

（6）对比有机材料G 与A 和的结构知，目标产物需要起始原料发生成环反应得到，可参照A 和B 的反应原理设计合成路线，在强碱醇溶液中加热可发生消去反应生成，与2CH CH COOH —发生双烯加成反应可生成产物。

2.答案：（1）①② （2）酯基、硝基（3）（4）14154C H NO ；3（5）22Br +−−→+2HBr（6）14；（7）3.答案：（1）BD（2）；（3）()()3333233CH C CCOOH CH COHCH C CCOOC CH H O ≡+≡+浓硫酸△（4）、、、、、（任选三种）（5）解析：（1）试剂a不能用NaOH水溶液，—CN也会水解，故A错误；化合物B分子中所有的碳原子都在碳碳双键组成的烯平面内，所有碳原子可能共平面，故B正确；化合物M有碳氧双键、酯基能发生加成、水解反应，但没有醛基，不能发生银镜反应，故C错误；茅苍术醇的分子式是C H O，故D正确。

1526（2）B为，B与溴发生加成反应生成C（），化合物C的结构简式是。

F→G是加成反应，F在磷催化剂作用下与试剂b发生反应得到G，对照F和G的结构简式，则试剂b的结构简式为。

（3）E为，E在浓硫酸作用下与()CH COH发生酯化反应生成F，F为33。

（4）H 为，不饱和度为5，同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式：①包含和四元碳环共5个不饱和度，说明其余为3个饱和碳；②包含（两端的C 不再直接连接H ）片段；③只包含1个亚甲基和1个羟基；满足条件的可能有、（任选3种）。

（5）以3323CH C CCOOCH CH CHCOOCH ≡=、为起始原料，在磷催化剂作用下先合成，与氢气发生加成反应得到，在1）3CH MgBr 、2）2H /H O +条件下得到，用浓硫酸脱水得到产品。

4.答案：（1）环己醇；碳氯键、醚键（2）消去反应；（3）32CH CH OHNaOH +−−−−→△2NaBr H O ++（4）（5）（任选一种）（6）解析：结合反应条件和各物质的分子式分析，B 和2Br 发生取代反应生成，可以推知B为，A 发生氧化反应生成B ，可知A 为发生消去反应生成C ，可知C 为，D 发生消去反应生成()233CH C CH CH ，E 和23ClCH OCH 发生取代反应生成G ，结合H 的结构简式可知G 为，以此解答。

（4）反应⑤可能产生与E 互为同分异构体的副产物，结合反应⑤的反应物以及E 的结构简式可知，该副产物的结构简式可能为。

5.答案：（1）羧基、酰胺基（2）2,5-二甲基-2,5-二氯己烷（或2,5-二氯-2,5-二甲基己烷）（3）3AlCl −−−→2HCl +（4）加成反应；HCl （或23SOCl PCl 、等）（5）（6）解析：A （22C H ）与在碱性条件下反应生成B （）；B 与氢气在Ni作催化剂条件下发生加成反应生成C ；结合D 、B 的结构可知C 为；C 在一定条件下发生取代反应生成D ；D 与在氯化铝作催化剂条件下发生取代反应生成E ；E 与氯化铵在DMSO 作用下反应生成F ；F 与在DMAP 作用下反应生成G ；G 在碱性条件下水解再酸化得到H ，据此分析。

（5）（i ）能与新制2Cu(OH)反应，产生砖红色沉淀，则该物质中含有醛基；（ⅱ）核磁共振氢谱为2组峰，说明该物质高度对称，所以符合以上条件的B 的同分异构体为。

6.答案：（1）甲苯；（2）17 （3）消去反应；（4）2KOH +−−−→乙醇△2CH 2KBr 2H O ≡++（5）14；（任选一种）（6）23SOCl 3232AlCl CH CH COOH CH CH COCl −−−→−−−→苯4LiAlH −−−−→四氢呋喃解析：首先对已知流程进行分析。

芳香烃A 与反应生成，则A 为甲苯（），B 分子中酮羰基在一定条件下被还原生成C ，通过C 转变成D的条件可以知道，C 在此过程中发生的是消去反应，所以生成的D 为2CH ，E 为，“KOH/乙醇/△”是卤代烃发生消去反应的条件，所以E →F 是消去反应。