第十章 开链烃1、扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答：离子键化合物共价键化合物熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低2、NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

3、用系统命名法命名下列化合物：⑴2-甲基丙烷 ⑵2,4,4-三甲基-5-丁基壬烷 ⑶己烷 ⑷3-乙基戊烷 ⑸3-甲基-5-异丙基辛烷 ⑹2-甲基-5-乙基庚烷4、写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

⑴3,3-二甲基丁烷H 3CH 2C CH 3H 3CCH 3错，2,2-二甲基丁烷⑵2,3-二甲基-2-乙基丁烷H 3CC CCH 3H 3CCH 2CH 3CH 3错，2,3,3-三甲基戊烷⑶2-叔丁基-4,5-二甲基己烷H 3CC H 2CH 3C CH 3CH 3H 3CCH 3CH 3错，2,2,3,5,6-五甲基庚烷⑷2,3-二甲基-4-丙基庚烷H 3CH CH 2C H 2CH 3CHCH 3H 3CCH 2CH 2CH 3⑸2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷H 3CCHC H 2C C H 2C CH 3H 3CH 3CH 3H 3C CH 2CH 3⑹2,2,3-三甲基戊烷H 3CCCH C H 23H 3CCH 3CH 35、写出分子式为C6H14的烷烃的各种异构体，用系统命名法命名，丙标出伯、仲、叔、季碳原子。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 31o 1o2o2o 2o2o 己烷 CH 3CH 2CH 2CH CH 31o2o 2o CH 31o 1o3o 2-甲基戊烷 CH 3CH 2CH CH 2CH 31o 2o 2oCH 31o 1o 3o 3-甲基戊烷 CH 3CH 3CH 3CH 31o 1o 1o 1o 3o 3o2,3-二甲基丁烷CH 3CH 2CCH 33H 3C 1o1o 1o1o 2o 4o 2,2-二甲基丁烷6、⑶>⑵>⑸>⑴>⑷7、写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。

CH 2ClC CCCH 3H 3C33HH H 3CC CCCH 3H 3C33HCl2,2,4-三甲基-1-氯戊烷 2,2,4-三甲基-4-氯戊烷H 3CC CCCH 3H 3C33HH H 3CC CCH 3H 3C33Cl(S)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷 (R)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷H 3CC CCCH 2ClH 3C33HHH 3CC CCH 3H 3C32Cl H(S)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷 (R)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷8、用投影式画出1,2-二氯乙烷的几个极端构象式，指出哪一个是最稳定的构象。

最稳定ClCl9、⑴3-丙基-2-庚烯⑵3-甲基-1-丁烯⑶2-乙基-1-丁烯⑷4-甲基-2-戊烯10、写出下列化合物的结构式，如命名有错误，予以更正。

⑴2,4-二甲基-2-戊烯⑵3-丁烯⑶3,3,5-三甲基-1-庚烯⑷2-乙基-1-戊烯⑸异丁烯⑹3,4-二甲基-4-戊烯⑺反-3,4-二甲基-3-己烯⑻2-甲基-3-丙基-2-戊烯⑴H3C CHCH3CH3CH3⑵H3CHCHCH3应为：2-丁烯⑶H3CCH2CHCH2CH2H3C CH3H3C⑷H3C H2CCH2CCH2C2H5⑸H3C CH3CH2⑹H3CH2C HCCCH2CH3CH3应为：2.3-二甲基-1-戊烯⑺H3C H2CC CH2CH3CH3CH3⑻H3CH2CC CH3CH3CH2CH2CH311、⑴无⑵有⑶无⑷有CH3HH3HCH3HCH3反式顺式H CH3HCHCH3CH3CH3HHCHCH3CH3反式顺式12、写出分子式为C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，并用系统命名法命名。

1-戊烯（反）-2-戊烯（顺）-2-戊烯2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯13、各取少量液体于两支试管中，滴入溴的四氯化碳溶液，能是之褪色的是1-己烯，另一种为正己烷。

14、完成下列反应式：⑴CH 3CH CHCH 3+HClCH 3CH CHCH 3Cl⑵CH 3C CH 3CH 3+HBrCH 3C CH 3CH 2CH 3Br⑶CH 3CH 2C CH +H 2OHg ++CH 3CH 2C CH 3O⑷CH 3CH +2HClCH 3C ClCH 315、命名下列化合物或写出它们的结构式： ⑴CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3 4-甲基-2-己炔⑵2-甲基-1,3,5-己三烯H 2CCC HH CC HCH 2CH 3⑶(CH 3)3CC 3)3CC 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔 16、H 2C CH CH 2CH 3，H 3C CH CH CH 3 17、CH 3C CH3C BrBrCH 3，CH 3C CH 2CH 3CCHBr Br，CH 3C CHCH 3C OCH 3HgSO 4/H 2SO 4H 2O18、H 2C C C H CH 2CH 3Br Br ，H 2C C H CH 2CH 3BrBr19、H 3C C H 2H 2C C CH 1-戊炔，H 3C H 2C C CH 32-戊炔，H 3C CH C CH CH 33-甲基-1-丁炔 1,2-戊二烯，2,3-戊二烯，1,3-戊二烯， 1,4-戊二烯，3-甲基-1,2-丁二烯，2-甲基-1,3-丁二烯。

20、，，，21、A ：，B ：第十一十一章章 环烃1、1-戊烯，2-戊烯，2-甲基-1-丁烯，2-甲基-2-丁烯， 3-甲基-1-丁烯，环戊烷，甲基环丁烷，1,2-二甲基环丙烷，乙基环丙烷，1,1-二甲基环丙烷。

2、⑴CH 3Br⑵Cl+ClCl⑶C 2H 5C 2H 5+SO 3HSO 3H⑷C 2H 5C 2H 5+BrBr⑸COOH⑹Br3、⑴1,1-二氯环庚烷 ⑵2-甲基萘 ⑶异丙苯 ⑷NO 2Cl⑸NO 2CH 3O 2NNO 2⑹2-氯苯磺酸4、1,1-二甲基环己烷，乙基环己烷，(顺)-1,2-二甲基环己烷，(1S,2S)-1,2-二甲基环己烷，(1R,2R)-1,2-二甲基环己烷，(顺)-1,3-二甲基环己烷，(1S,3S)-1,3-二甲基环己烷，(1R,3R)-1,3-二甲基环己烷，(顺)-1,4-二甲基环己烷，(反)-1,4-二甲基环己烷。

5、CH 33H 3C 均三甲苯或1,3,5-三甲苯。

6、⑵7、⑴ClCl+XX⑵NHCOCH 3NHCOCH 3+XX⑶COOHX⑷SO 2ClX8、⑴2BrBrNO 2⑵CH 32Cl CH 3ClCl⑶2NO2NO 2Br⑷CH 3CH 3ClKMnO 4+COOHCl⑸CH 32COOH 4+COOHCl9、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯，余者能与硝酸银氨溶液反应生成灰白色沉淀的是1-己炔，剩下的是1,3-环己二烯。

第十二章 卤代卤代烃烃1、⑴H 3C H C CH CH 3CH 3Br 仲 ⑵H 3C C C H 2H 3C CH 3I 伯 ⑶H 3CC H C CH3H 3C Br CH 3叔 ⑷H 2C C C H 2H C CH 2Cl烯基卤 2、H 3C CH CH 2CH 3Cl3C 3H 3CC H 2H 3C Cl3C Cl Cl3、⑴CH3CH CH 2HBr(CH 3)2CHBr⑵H 2C CHCH 2ClH 2C CHCH 2CN⑶Br⑷CH 2Cl3CH 2NH 24、⑴烯烃 ⑵H 3CH 2CH 2H 2C醇 ⑶H 3CH 2C H 2H 2CCN 腈⑷H 3CH 2C H 2H 2CNH 2胺 ⑸H 3CH 2CC H 2H 2CMgBr 有机金属化合物第十三章 醇、酚、醚1、醇异构体：H 3C CH 2H 2C C H 2H 2C OH 1-戊醇（伯），H 3C H 2C H C H 2C CH 3OH3-戊醇（仲），H 3C H 2C H 2C 3H OH (S)-2-戊醇（仲）， H3C H 2C H 2CH 3HO (R)-2-戊醇（仲）， H 3C CH C H 2H 2C CH 3 3-甲基-1-丁醇（伯），H 3C CH C CH 3CH 3H (S)-3-甲基-2丁醇（仲），H 3C CH C CH 3CH 3HO (R)-3-甲基-2丁醇（仲），H 3C C C H 2CH 3OH H 3C2-甲基-2-丁醇（叔），H 3C C CH 2CH 3H2OH(R)-2-甲基-1-丁醇（伯），HC C H 2CH 3H 3C2OH(S)-2-甲基-1-丁醇（伯），H 3C C3H 3C CH 2OH2,2-二甲基-1-丙醇 醚异构体：H 3CH 2CH 2H 2COCH 3甲基正丁基醚，H 3CH 2CCO CH 3H 3C(R)-甲基仲丁基醚，H 3C H 2CC O3H 3(S)-甲基仲丁基醚，H 3C C H 2CH 3CH 3甲基异丁基醚，H 3C C O CH 3H 3C CH 3甲基叔丁基醚，H3C CH2H2COH2CCH3乙基正丙基醚，H3C OH2CCH3CH3乙基异丙基醚。

2、⑴伯醇⑵叔醇⑶萘酚⑷仲醇3、⑴OHH CrO3-稀H2SO4O⑵C6H5CH2Br2-C6H5CH2OH⑶CH3CH2CH2CH2OH 3CH3CH2CH2CH2Br⑷CH3CH2CHCH325CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2H2O/H+OH4、⑴前者（3-丁炔-1-醇）可以和银氨溶液反应生成灰白色沉淀，而后者（2-丁炔-1-醇）无明显现象。

⑵前者（苄醇）与三氯化铁溶液混合无颜色变化，后者（2-甲基苯酚）可与三氯化铁溶液反应显紫色。

⑶前者（乙醚）和金属钠不反应，后者（正丁醇）可与金属钠反应产生气泡。

⑷前者（苯甲醚）不溶于氢氧化钠水溶液，后者（2-甲基苯酚）可溶于氢氧化钠水溶液。

*⑸前者（丁硫醇）能与HgCl2反应生产沉淀，后者（正丁醇）无此现象。

5、H3CH2CH2BrKOH-C H OH3CHCCH2HBrH3CCHCH3Br甲丙*6、⑴硫醚⑵磺酸⑶硫醇⑷砜⑸二硫化物*7、OH SH SO3H*8、⑴OHHO3S ⑵H3CH2CH2OCH2H2CCH3⑶HSH2CCCOOHNH22⑷2H3C CH2H2CCH2SO3H第十四章醛、酮、醌1、⑴异丁醛或２-甲基丙醛 ⑵苯乙醛 ⑶对甲基苯甲醛 ⑷3-甲基-２-丁酮⑸2,4-二甲基-３-戊酮 ⑹对甲氧基苯甲醛⑺O O⑻CH 3CHCHOBr ⑼(CH 3)2CCHO ⑽CCl 3CH 2COCH 2CH 32、⑴C CH 3CH 3CH 2OH⑵COOH ⑶CH CH 3CH 2CH OH CH 3CHO⑷O CH 3CH 2CH 2CH O⑸HO CN⑹CH 2OH+COOH3、 ⑴CH CHH 2O,H 2SO4,HgSO 4CH 3CHOCH 3CH CHCHO H 2/NiCH 3CH 2CH 2CH 2OH⑵CHO22O O 324OOO 2N H 2O/H +CHOO 2N4．(1)A丙醛B 丙酮C 丙醇D异丙醇ＡＣＡＢＣＤ(2)A 戊醛B 2－戊酮C环戊酮ABCB5．甲H 3CCH CH 3OHH 3C乙CH H 3CC3H 3CO 丙H 3CCH CH 3H 3C6．CHOO第十五章 羧酸及其衍生物1、命名或写出结构式：⑴2-甲基丙酸 ⑵水杨酸 ⑶3-戊烯酸 ⑷3-溴丁酸 ⑸丁酰氯 ⑹丁酸酐 ⑺丙酸乙酯 ⑻乙酸丙酯 ⑼苯甲酰胺 ⑽HCO OCH 2CH 2CH 3⑾COOCH 3COOCH 3⑿CH 3CH 2CONCH 3⒀OCNH 2H 2N⒁HCO O⒂COOH COOH2．5<1<4<2<33．⑴COOHCOOC 2H 5⑵COOCH(CH 3)2H 3C ⑶NCCH 2CH 2CNH 2O⑷NCCH 2CH 2CNH 2O⑸COOH⑹COCl⑺CH 3CH 2CHCOOHCl⑻CH 3CH 2COONa +C 2H 5OH ⑼CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH 3+C 2H 5OH 4．⑴OCN OH+COOH OHHCN2 ⑵CH 3CH 3KMnO 4COOHCOOH COOHCOOHOOOO OO⑶CH 3KMnO 4COOHBr 2FeCOOHBr⑷HCCHH 2O H +Hg2+,CH 3CHOKMnO 4CH 3COOHCH 3CH 2OH H +CH 3COOC 2H 5⑸CH 2CH 2Cl 2CH 2CH 2Cl Cl CH 2CH 2CN CNH 2O/H +CH 2CH 2COOH COOH⑹CH 3COOHCl 2催化量PCH 2COOH Cl CH 2COOH CN225+CH 2COOC 2H 52H 55．⑴KMnO 4 ⑵FeCl 3 ⑶Br 2 or KMnO 4 6．己醇A已酸B 对甲苯酚C已酸钠已酸B 已醇已醇A酚钠HClC7．不和FeCl 3发生颜色反应的是1，能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应生成黄色沉淀的是2，余下的是3。