有机化学１.用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）２.写出下列化合物的构造式，若命名有错误，请予以改正。

(1) 2-甲基-2-乙基丙烷(2) 2，3-二甲基戊烷(3) 2，2-二甲基-4-异丙基己烷(4) 3-甲基-1-环丙基环戊烷(5) 1，5，8-三甲基螺[3，5]壬烷(6) 2，8-二甲基二环[4.4.0]癸烷(7) 3-乙基-2，4-二甲基己烷３.将下列化合物按其沸点由高到低排列成序① 2-甲基丁烷② 戊烷③ 己烷④ 2，3-二甲基丙烷４.将下列自由基按稳定性大小排序① ② ③ ④５.写出由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃的构造式。

６.写出一个含有7个碳原子的烷烃，分子中有3组等性氢，其比值为6∶1∶1。

７.写出下列化合物的优势构象(1) 异丙基环己烷(2) (3) 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷８.下列各对化合物是构造异构还是构象异构？（1）与（2）与９.完成下列反应（写主要产物）（1）（2）10.写出相对分子质量为100，并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。

11.饱和烃的分子式为C7H14，写出符合下列条件的可能结构：（1）没有伯碳原子；（2）含有一个伯碳原子和一个叔碳原子；（3）含有两个伯碳原子，没有叔碳原子。

12.某烷烃的相对分子质量为72，溴化时，（1）只得一种一溴代产物；（2）得到三种一溴代产物；（3）得到四种一溴代产物。

分别写出相应烷烃的结构。

第三章１.命名下列化合物。

（1）(2) (3)(4) (5) （6）（7）(8)（9）（10）（11）（12）2.写出下列化合物的结构式。

(1) E- 2, 5-二甲基-3-己烯(2) E-3-乙基-4-氯-2-己烯(3) 异戊二烯(4) 2, 2, 5-三甲基-3-己炔（5）(2E, 4Z)-6-甲基-2, 4-庚二烯(6) 1-己烯-5 -炔(7) (Z)-3-乙基-4-丙基-1, 3-己二烯-5-炔3.写出下列反应式。

(1) 与浓H2SO4(2) 与HBr(3) 与1 molHBr(4) 与H2SO4/HgSO4水溶液(5) 与氯水(6) 与HBr在H2O2存在下反应(7) 在Ag存在下与O2反应（8）与Br2反应（9）与冷的KMnO4水溶液反应(10) 环己烯与酸性KMnO4反应(11) 与O3反应后经Zn/H2O分解(12）与NBS在光照下反应4.写出下列反应的主要产物。

(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9）(10）5.比较下列烯烃与浓硫酸的反应活性大小，说明理由。

(1)(2)(3)(4)6.用化学方法鉴别下列各组化合物(1) 2，2—二甲基丙烷，1，1—二甲基环丙烷，2—甲基丙烯(2) ，，7.比较下列碳正离子的稳定性并用σ超共轭效应解释。

⑴. ⑵.⑶. ⑷.8. 试根据有关性质推导下列化合物的结构。

(1) 有一化合物A（分子式C5H10Cl2）, A与锌粉反应生成B，B和酸性高锰酸钾反应生成丙酮和乙酸。

B经臭氧氧化，锌粉还原可以生成C和D写出 A、B、C、D的结构式。

(2) 某不饱和烃A经高锰酸钾/硫酸氧化可得到含三个碳原子的羧酸和含四个碳原子的酮。

(3) 一摩尔分子式为C6H10的化合物，催化氢化时可吸收一摩尔H2，该化合物经热的酸性KMnO4氧化后可得到含六个碳的直链二元羧酸；(4) 一种化合物经催化加氢可得正己烷，经臭氧化/锌粉还原性水解只生成一种醛。

9. 雌性家蝇的性引诱剂分子式为C23H46，催化加氢生成分子式为C23H48的烷烃，而臭氧化/还原性水解得到CH3(CH2)7CHO和CH3(CH2)12CHO，试推测其结构式。

第四章1. 用系统命名法命名下列化合物：2. 写出下列化合物的构造式：(1) 2-苯基-3-溴丁烷(2) 5-甲基-1-萘胺(3) 5-硝基-2-溴甲苯(4) 4-硝基溴苄(5) 2-溴-3-硝基-5-羟基苯甲酸3. 完成下列反应：4. 根据休克尔规则，判断下列化合物哪些具有芳香性？并简要说明理由。

5. 用化学方法鉴别下列化合物；（1）苯、环已烷，苯乙烯（2）环已烯，苯已炔，乙苯6. 用苯或甲苯为原料合成下列化合物：7. A、B、C三种芳香烃的分子式都是C9H12，用KMnO4溶液氧化时，A生成一元羧酸，B生成二元羧酸，C生成三元羧酸。

将它们分别硝化后，A和B分别得到两种一元硝基化合物，而C只能得到一种一元硝基化合物。

试推测A、B、C的结构。

8. 比较下列每组化合物哪一个较容易硝化？并用箭头指出硝基进入的部位。

第五章1．写出下列化合物的费歇尔投影式。

（1）（S）—2—羟基丙醛（2）（R）—3—溴—3—甲基戊烯（3）（2R，4S）—2—氨基—4—氯戊酸（4）（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—戊烯—2—酮2．用系统命名法命名下列化合物（包括用R，S标明手性碳原子的构型）。

3．下列化合物哪些有旋光性？哪些没有旋光性？说明理由。

4．某葡萄糖溶液置10cm长的盛样管中，在20℃时测得其旋光度为+42°，求该溶液的浓度（已知葡萄糖的[α]D20=+52.5°）。

5．有一化合物C5H8O2和NaHCO3作用放出CO2，它本身可以存在两种立体异构，但都无旋光性。

催化氢化后都生成C5H10O2，为一对对映体，试写出原化合物的构型式和该对映体的费歇投影式。

6．4—甲基—3—乙基—2—已烯有几个立体异构体？加氢后有几个立体异构体，写出这些异构体的平面投影式并指出各自的构型。

7．将下列化合物的透视式写成费歇投影式和纽曼投影式，或将纽曼投影式写出费歇投影式（提示：先用R/S法标记其构型）。

第六章１.用系统命名法命名下列化合物。

２.写出下列化合物的结构式。

（1）1－溴－丙烯（2）间硝基氯苯（3）氯仿（4）3－甲基－2－氯－1－戊烯⑸对氯苯基溴甲烷⑹反－2－苯基－1－氯环已烷（7）乙基溴化镁（8）3-碘-1-己炔３.完成下列反应式。

４.用化学方法鉴别下列各组化合物。

⑴己烷和溴乙烷⑵苄氯和对氯甲苯⑶1－氯丁烷1－氯－1－丁烯1－氯－2－丁烯５.按要求将下列各组化合物排序。

⑴SN1反应：CH3CH2CH2BrCH3CH BrCH3C6H5CHBrC6H5⑵SN２反应：1－溴丁烷2－溴丁烷2－甲基－2－溴丙烷⑶卤原子活性：① ②③ ④６.试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于SN2机理还SN1机理？（1）产物的构型完全转化（2）反应分两步进行（3）碱的浓度增大反应速率加快（4）叔卤代烷水解７.完成下列转化。

⑴(2)８.某化合物（A），分子式为C4H8，加溴后的产物与KOH醇溶液共热后生成分子式为C4H6的化合物（B）。

（B）能和银氨溶液反应生成沉淀。

试写出（A）和（B）的结构式和有关反应式。

９.某卤代烃C3H7Br（A）与KOH醇溶液作用生成C3H6（B），（B）氧化后得到具有两个碳原子的羧酸（C）、CO2和水，（B）与溴化氢作用正好得到（A）的异构体（D）。

试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构式。

第二章１.（1）2，2，8-三甲基-6-乙基壬烷；（2）甲基环庚烷；（3）2，3-二甲基戊烷；（4）2，2，6-三甲基-5－异丙基庚烷；（5）顺-1，4-二乙基环己烷；（6）4，5-二甲基螺【2.3】己烷；（7）1，7，7-三甲基-2-乙基二环【2.2.1】庚烷；（8）反式-1，3-二甲基环戊烷。

２.3. ③②①④4. 稳定性顺序为：②>④>③>①5.6. 。

提示：通式为C7H14，因而，三组氢原子个数为12，2，2。

其中12个氢原子必然为伯氢原子。

7. ;;8. （1）构象异构；（2）构造异构。

9.10.11. ；；12．；;第三章１.（1）2－乙基－1－戊烯；（2）3－乙基环己烯；（3）2，2－二甲基－3－庚炔；（4）3－乙基－1，6－庚二烯；（5）2－甲基－1，3－丁二烯；（6）（2顺，4反）－2，4－己二烯；（7）E－2－氯－2－戊烯；（8）（Z）－2－甲基－1－氯－1－丁烯；（9）（E）－1－氯－1－溴－3，3－二甲基－1－丁烯；（1 0）1，5－二甲基环戊二烯；（11）1，4－环己二烯；（12）1－异丙基环丁烯。

２.３.，５.反应活性：⑷>⑴>⑵>⑶烯烃与浓硫酸发生亲电加成反应，烯烃双键上电子云密度越大，反应活性越高。

双键碳上不同烷基的推电子效应对双键电子云密度影响不一样，一般认为中心碳上所连烷基越多，推电子效应越强，从而导致烯烃发生亲电加成反应的活性有差异。

７.稳定性：⑴>⑵>⑶>⑷.中心碳上所连烷基较多时，σ-p超共轭效应也较强，正电荷被进一步分散，因而稳定性也较强。

８.９.第四章１.（1）4-硝基-2-氯甲苯（3）4-甲基-3-氯苯酚（4）4-硝基-2-氯苯甲酸（1）（3）（4）属于取代芳香族化合物的命名，常常根据芳环上所含主要官能团确定类别，然后对芳环正确编号进行命名的。

主要官能团的确定方法是：—COOH，—SO3H，—CN，—CHO， C=O（酮基），—OH，—NH2，—R，—X（卤素），—NO2。

在选择主要官能团时，若苯环上有多个官能团同时存在，在此排序中前面的官能团优先于后面的官能团，则命名时应选排序靠前的官能团作为主要官能团（即为母体），定出类名，其余基团则作为取代基。

（2）E-2-苯基-2-戊烯（当苯环上连有不饱和烃基或所连烃基比较复杂时，常以脂肪烃作母体，苯基作取代基。

）（5）5-硝基-2-萘酚。

萘分子中十个碳原子是不等同的，为了区别，对碳原子的编号相对固定：在给萘的衍生物命名时，要在符合萘的固定编号位次的前提下，给取代基以最小位次，按取代基在环上的位次来命名。

二元或多元取代物要用数字标明取代基的位次；并按最小系列原则和取代基的顺序规定（同苯取代基的顺序规定）列出。

（6）4，10-二溴菲（同萘相似，有固定编号）2.（1）（2）（3）（4）（5）3.（1）（2）（3）（4）（5）（6）第一步：第二步：解析:（1）光照条件下发生的反应为侧链的取代反应，为游离基的反应机理。

在异丙基中存在两种氢：伯氢和叔氢。

根据反应活性伯氢〉叔氢，故主产物为叔氢被取代的产物。

（2）侧链上含有α—H的苯同系物（烃基直接与苯环相连的碳原子称α—碳原子，α—碳连的氢称α—H或称苄基氢），不论其侧链长短、有无分枝、饱和或不饱和，在较高温度下，均可被K2Cr2O7/H2SO4或KMnO4等氧化剂氧化成羧基，而苯环不受影响。

（3）考查傅---克酰基化反应，又考查定位规律的应用。

根据定位规律，若苯环上原有两个定位基，对于引入第三个取代基的定位作用一致时，定位效应得到加强，第三个取代基进入共同确定的位置。

两个甲基都属于邻对位定位基，且处于间位，引入的第三个取代基（乙酰基）处于一个甲基的邻位，正好又是另一个甲基的对位；而两个甲基之间的位置虽是它们共同的邻位，但由于空间位阻较大，并非反应的主产物。