有机推断和有机合成专题1）根据反应条件和反应物质性质、反应类型推断官能团种类位置和数目A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 均为有机物。

根据以下框图，回答问题：(1)B 和C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为_____________________；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ，D 的结构简式为________________________________。

(2)G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为_____________。

(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。

⑨的化学方程式是_________________________________________。

(4)①的反应类型是_________，④的反应类型是________，⑦的反应类型是___________。

(5)与H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为__________________________。

练1． H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：—CH 2—CH 2XR —CH=CH 2 （X 为卤素原子）—CHX —CH 3②在不同的条件下，烃A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B ，也可以生成含有两个甲基的F 。

（1）D 的结构简式为 。

（2）烃A→B 的化学反应方程式为 。

（3）F→G 的化学反应类型是 。

（4）E+G→H 的化学反应方程式为 。

（5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是： 。

（用结构简式表示）练2。

有机物A （C 9H 8O 2）为化工原料， 转化关系如下图所示：（1）有机物A中含有的官能团的名称为_____________________________。

（2）有机物C可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。

①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应（3）写出反应③的化学方程式______________________________________。

（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）；。

（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。

__________________________。

2)从特定的量变关系入手：例题(17分) 优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。

如:（1）B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是②(CH3 )2CHCl与A生成B的化学方程武是③A的同系物中相对分子质量最小的物质是(2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。

E不能使Br2的CC14溶液褪色.①F的官能团是②C的结构简式是③反应I的化学方程式是(3)下列说法正确的是(选填字母)a.B可使酸性高锰放钾溶液褪色b. C不存在醛类同分异构体c.D的酸性比E弱d. E的沸点高于对孟烷(4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1 .G与NaHCO3反应放出CO2。

反应II的化学方程式是练3. A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为；（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为，D具有的官能团是；（3）反应①的化学方程式是；（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是；（5）E可能的结构简式是练4．A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基)。

回答下列问题：(1) 直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_____________；(2) 已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是___________，反应类型为_____：(3) A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是__________________(4) D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种，其相应的结构简式是__________________。

练5．某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：S→A第①步反应__________________、B→D__________________、D→E第①步反应__________________、A→P_________________。

（2）B所含官能团的名称是___________________________________。

（3）写出A、P、E、S的结构式：A：__________________________、P：____________________________、E：__________________________、S：____________________________。

（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：_____________________________________________________________________。

（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构式：_____________________________________________________________________。

3）官能团的衍变例题。

以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

请完成下列各题：（1）写出反应类型：反应①反应④（2）写出反应条件：反应③反应⑥（3）反应②③的目的是：。

（4）写出反应⑤的化学方程式：。

（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是。

（6）写出G的结构简式。

练6．化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：R—CH=CH2(ⅰ) 2622-R—CH2CH2OH （B2H6为硼烷）。

回答下列问题：(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。

A的分子式是；(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为；(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。

F的结构简式是；(4)反应①的反应类型是；(5)反应②的化学方程式为；(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：。

练7.某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。

(1)A的分子式为：(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为，反应类型是；(3)已知：。

请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式；(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式；(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为。

4）有机合成题例题.敌草胺是一种除草剂。

它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。

（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。

①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。

E的结构简式为。

（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：练8.以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：③C可发生银镜反应。

请根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为；(2)由A生成B的化学方程式为，反应类型是；(3)由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是；(4)D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有(写结构简式)。

练9.乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。

（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。

（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：提示：①RCH2OH RCHO②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基（a）由A→C的反应属于（填反应类型）（b）写出A的结构简式。

（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（CH3O－－COOCH3）是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛（CH3O－－CHO）合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。

例如：－Br5）综合练习练10.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。

它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：①CH3CH=CHCH3CH3COOH＋CH3COOH②R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br请回答下列问题：（1）写出化合物C的结构简式。

（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

这类同分异构体共有种。

（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是。

（4）请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为11．（16分）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成a－萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5请回答下列问题：⑴ A所含官能团的名称是________________。