HOOC-COOH+HOCH2CH2OH → 浓H2SO4 O
O C C O O CH2 CH2
+ 2H2O
环乙二酸乙二酯
思考：乙二酸和乙二醇发生酯化，有哪些产物？
HOOC-COOH+HOCH2CH2OH →
酯化反应生成的酯的类型： 1、链状酯 一元羧酸和一元醇/酚 一元羧酸（无机含氧酸）和多元醇/酚 多元羧酸和一元醇/酚
浓硫 酸
为什么不用 NaOH溶液？
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
思考：酯化反应是可逆反应，小结该实验中是 如何提高乙酸乙酯产率的？
加热 使用浓硫酸 无水乙醇、冰醋酸
思考：在酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸 的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？
可能一
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
双孔
A
B
C
D
E
F
科 学 探 究
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
CH3COOH
CH3COO－+H+
A、使指示剂变色： 石蕊试液变红等 B、与活泼金属反应： 2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑ C、与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O D、与碱反应：
2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2Mg+ 2H2O E、与某些盐反应： 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
（2）乙酸的酯化反应
• • • • • 沸石 无水乙醇 3体积 浓硫酸 2体积 冰乙酸 2体积 饱和的Na2CO3溶液
提高反应速率、让乙酸乙酯挥发，提高其产率 3.加热的目的：
4.浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
5.导气管的作用：导气、冷凝
导气管的位置： 伸到饱和碳酸钠溶液液面上
6.饱和Na2CO3溶液的作用：
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。 ③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
CH3COOH + HOCH2CH3
现象: 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油
状液体，并可闻到香味。
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
实验要点：
1.沸石的作用：防暴沸
2.加药品的顺序：（沸石）乙醇、浓硫酸、乙酸
催化剂
二、羧酸：
• 1、定义： R-COOH
由烃基和羧基相连组成的有机物。
2、羧酸的分类
（1）按与羧基相连的烃基的不同 脂肪酸 CH3COOH 硬脂酸（C17H35COOH） 高级脂 软脂酸 （C15H31COOH） 油酸（C17H33COOH）肪酸 芳香酸 苯甲酸 （C6H5COOH）
（2）按羧基数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 乙二酸（HOOC-COOH）
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
结构简 式
羟 基 氢 的 活 泼 性
与钠 酸性 反应
与 与 与 NaOH Na2CO3 NaHCO3 的反 的反 的反 应 应 应
乙 CH3CH2OH 醇
苯 C6H5OH 酚 乙 CH3COOH 酸
中性 增
√
× √
×
√，不 产生CO2
× ×
比碳 √ 酸弱 强 比碳 √ 酸强
√， 产 √，产 √ 生CO 生CO
2 2
要实现下列各步骤，需要什么试剂？
—CH2OH HO — —COOH
(1)
HO —
(5)
—CH2OH —COONa
NaHCO3 (1)＿＿＿＿＿＿＿
NaOH或Na2CO3 (2)＿＿＿＿＿＿＿
(2)
(4)
—CH2OH
Na (3)＿＿＿＿＿＿＿
CO2 (4)＿＿＿＿＿＿＿ HCl (5)＿＿＿＿＿＿＿
2、环状酯 多元羧酸和多元醇 羟基酸分子之间脱水成酯 羟基酸分子内部脱水成酯(内交酯） 3、高分子酯 二元醇和二元羧酸缩聚 羟基酸缩聚
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
第一课时
一、乙酸（醋酸、冰醋酸、冰乙酸） 1、乙酸结构
分子式
C 2 H 4O 2
结构式
H O | ‖ H —C— C—O—H | H
结构简式 CH3COOH O 官能团 羧基：—C—OH （或—COOH）
2、物理性质
色态： 溶解性： 气味 ： 常温下为无色液体 易溶于水、酒精 强烈刺激性气味、易挥发
+H O
2
a．反应机理：酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
4、乙酸工业制法：
（1）发酵法： 淀粉
氧化
水解
C6H12O6
氧化
发酵
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
（2）乙烯氧化法：
2CH₂=CH₂+O₂ 加热加压 → 2CH₃CHO O 催化剂 2CH3—C—H + O2 △ 2CH3COOH
NaO —
—COONa
(3)
—CH2ONa NaO — —COONa
（2）酯化反应
定义：酸与醇反应，生成酯和水
注意：酯化反应是取代反应
酸和醇也可以发生卤代反应
酸和醇发生的 反应一定是酯 化反应？
无机含氧酸也可酯化
酸和酚之间也可酯化
思考：乙二酸和乙二醇按等物质的量发 生酯化且生成2分子水的化学方程式？
CH2—COOH CH—COOH
CH2—COOH
（3）按烃基饱和程度 不饱和羧酸 3、通式(饱和一元羧酸) ： 油酸（C17H33COOH） CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH
饱和羧酸、
3、物理性质
羧酸的沸点比相应的醇的沸点高 低级羧酸溶于水的能力好
4、化学性质 （1）弱酸性
有机羧酸是弱酸
熔沸点： 熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶 体。（冰醋酸由此得名）沸点： 117.9 ℃
化学性质：
（1）弱酸性
【思考】如何证明乙酸是弱酸？ 等浓度的盐酸和乙酸比较PH
测定CH3COONa的PH等
【思考】 前面我们学习了苯酚也有弱酸性，那乙酸、碳 酸、苯酚的酸性谁强呢? ，能否自己设计出实验方案来 证明它们三者酸性强弱?
可能二
CH3COOH + HOCH2CH3
△
浓硫 酸
CH3COOCH2CH3+ H2O CH3COOCH2CH3+ H2O
△
如何证明？
酯化反应的过程 同位素原子示踪法
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
CH3COOH H18OCH2 CH3
+
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2 CH3