有机化学《羧酸》习题及答案
12.1 命名下列化合物或写出结构式：
CH3CH(OH)
C H C
H
COOH
(1)
CH3CH2CHCH2COOH
OH
(2)
HC CCH2COOH
(3)
（4）4-环戊基戊酸
【解答】
（1）(E)-4-羟基-2-戊烯酸
(2) 3-邻羟基苯基戊酸
(3) 3-丁炔酸
CH3CHCH2CH2COOH
(4)
12.6 下面各组化合物中，哪个酸性强？为什么？
(1) RCH2OH 和RCOOH (2) ClCH2COOH 和CH3COOH
(3) FCH2COOH 和ClCH2COOH (4) HOCH2CH2COOH 和CH3CH(OH)COOH
【解答】
(1) RCH2OH < RCOOH
解释：醇解离生成的负离子（RCH2O-）中，负电荷被局限在一个氧原子上，是定域的;而羧酸解离生成的负离子（RCOO-）中氧原子上的负电荷所在的p轨道与羰基的π轨道形成共轭体系，进而负电荷均匀地分布在两个氧原子上，因而有利于羧酸的解离。

(2) ClCH2COOH > CH3COOH
解释：-Cl具有吸电子的诱导效应，使羧酸酸性增强；-CH3具有给电子的诱导效应，使羧酸酸性减弱。

(3) FCH2COOH > ClCH2COOH
解释：F的电负性高于Cl，吸电子诱导效应：-F > -Cl
(4) HOCH2CH2COOH < CH3CH(OH)COOH
解释：OH-具有吸电子的诱导效应，诱导效应随碳链的增长而减弱。

12.7 比较下列化合物的酸性强弱：
【解答】
12.9 写出乙酸和CH318OH酯化反应的机理。

【解答】
12.10 完成下列反应式：
【解答】
一、命名下列化合物
(1)CH 3OCH 2COOH
(2)
COOH
(3)C C HOOC
H
H CH CH 3
COOH
(4)O 2N
COOH CHO
(5)HOOC
CCl O
(6)Cl
OCH 2COOH
Cl
【解答】
（1）甲氧基乙酸 （2） -环己烯羧酸 （3）(E)-4-甲基-2-戊烯二酸 （4）2-甲酰基-4-硝基苯甲酸 （5）对氯苯甲酰基苯甲酸 （6）2,4-二氯苯氧基乙酸
二、写出下列化合物的构造式
（1）2, 2-二甲基丁酸 （2）1-甲基环己基甲酸 （3）软脂酸
（4）2-己烯-4-炔-1, 6-二酸 （5）3-苯基-2-羟基苯甲酸 （6）9, 10-蒽醌-2-甲酸
【解答】
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
C H 3CH 2C COOH 3CH 3CH 3
COOH
H
C CH C C COOH HOOC HO COOH
CH 3(CH 2)14COOH O O COOH
三、试比较下列化合物的酸性大小 （1）（A ）乙醇，（B ）乙酸，（C ）丙二酸，（D ）乙二酸 （2）（A ）三氯乙酸，（B ）氯乙酸，（C ）乙酸，（D ）羟基乙酸
【解答】 （1）（D ）＞（C ）＞（B ）＞（A ） （2）（A ）＞（B ）＞（D ）＞（C ）
四、用化学方法区分下列化合物 （1）（A ）乙酸，（B ）乙醇，（C ）乙醛，（D ）乙醚，（E ）溴乙烷 （2）（A ）甲酸，（B ）草酸，（C ）丙二酸，（D ）丁二酸，（E ）反丁烯二酸
【解答】 (1) 乙酸 乙醇 乙醛 乙醚 溴乙烷 NaHCO 3 CO 2↑ — — — — I 2/NaOH
CHI 3↓ CHI 3↓ — — O 2N
H 2NHN
NO 2
—
+，黄色↓
AgNO 3/乙醇
—
浅黄色↓
(2)
甲酸 草酸 丙二酸 丁二酸 反丁烯二酸 Ag +(NH 3)OH - 银镜，+ — — — — NaHCO 3 CO 2↑ CO 2↑ — — KMnO 4 褪色，+ — Br 2/H 2O
—
褪色，+
三、完成下列反应式：
CH 2CHO CH 2COOH
42?
300o C
?
(1)
OH
CH 2COOH
?
(2)
COOH
HOOC
?
(3)
CH 3CH 2COOH +Cl
(1)NaOH, H 2
O,
(2)H
?
??
(4)
CH3CCH3
O
2
H+
CH32COOC2H5
CH3
OH
?
?
(5)
(CH3)2OH
24
+?
?
(6)
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)CH2CHO
CH2COOH
KMnO4
2
?300 C。

?
CH2COOH
OH
?
HOOC COOH
?
CH3CH2COOH+Cl2?
P
②H
?? CH3C CH
O
?
?H2O
+
CH3C CH2COOC2H5
3
OH
(CH3)2
OH
?
稀H2SO4
+?
【解答】
（1）
（2）
（3）（4）（5）
（6）
CH 2COOH 2COOH
O
O
O
,
O
H 2C
O COOCH 3
H 3COOC
CH 3CHOOH
Cl
CH 3CHOOH ,O O H 3C
CH 3
O
,
BrCH 2
COOC 2
H 5/Zn C OZnBr
3
H 3C
CH 2COOC 2H 5
,
(CH 3)2CHCHO HCOOH
,
七、完成下列转化：
(3)
1-丁醇
2-戊烯酸
【解答】
2H 5
H 2O H OH C 2
2
H 5
2H 5
CO 2COMgBr C 2H 5
O
H 2O H COH C 2H 5
O (4)
CH 2
2Br
Mg CH 2MgBr 2
CH 2COOMgBr
H 2O H
CH 2COOH
(5)
CHO
H 3C
HOCH 2CH 2OH CH
H 3C
O
O
KMnO 4
CH
HOOC O
O
H 2
O
H
CHO
HOOC (6)
CH3CH2CH2CHCOOH
CH3Cl2, P
CH3CH2CH2CCOOH
CH3
Cl
(2)H
CH3CH2CH2
CH3
OH
稀H
CH3CH2CH23
O (7)。