第二章 糖和苷类一、选择题（一）A 型题（备选答案中只有1个最佳答案）1. 下列最容易水解的是A.2-氨基糖苷B.2-去氧糖苷C.2-羟基糖苷D.6-去氧糖苷2. 提取原生苷类成分，为抑制酶常用方法之一是加入适量A.H 2SO 4B.NaOHC.CaCO 3D.Na 2CO 33. 研究苷中糖的种类宜采用哪种水解方法A.强烈酸水解B.Smith 降解法C.乙酸解D.全甲基化甲醇解4. 不同苷原子的苷水解速度由快到慢顺序是A.S-苷>N-苷>C-苷>O-苷B.C-苷>S-苷>O-苷>N-苷C.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷D.O-苷>N-苷>C-苷>S-苷5. 下列物质中水解产生糖与非糖两部分的是A.二萜B.黄酮苷C.双糖D.二蒽酮6、属于碳苷的是( )H 2C CH CH 2N NN NNH 2OH OHO O glu CH 2OH H 3CO C CH 3O O gluC N S O SOK 3glu A.B C.D.E.7、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( )A 、七碳糖苷B 、五碳糖苷C 、六碳糖苷D 、甲基五碳糖苷8、天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( )A 、糖醛酸苷B 、氨基糖苷C 、羟基糖苷D 、2, 6—二去氧糖苷10、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( )A 、碱性B 、酸性C 、中性D 、酸碱性中均稳定11、Smith 裂解法所使用的试剂是( )A 、NaIO 4B 、NaBH 4C 、均是D 、均不是12. 在单糖分子中最容易被氧化的结构是( )A. 伯醇基B. 仲醇基C. 酮基D. 醛基13. Smith降解法是研究苷结构的一种重要方法，该法属于（）A. 缓和酸水解法B. 强烈酸水解法C. 碱水解法D. 氧化开裂法14. 下列不属于二糖的是（）A. 蔗糖B. 麦芽糖C. 糖原D. 芸香糖15. 下列化合物是苷类的有（）A、甘草酸B、槲皮素C、甘草次酸D、大黄酸16．在提取原生苷时，首先要设法破坏或抑制酶的活性，为保持原生苷的完整性，常用的提取溶剂是（）A．乙醇 B．酸性乙醇 C．水 D．酸水 E．碱水17．下列属于多糖的是（）A．半乳糖 B蔗糖 C．芸香糖 D果胶 E．槐糖18. 中草药用乙醇加热回流提取，醇提取液浓缩后，加水适量，有胶状物析出，此析出物可能是：（）A. 糖类B. 鞣质C. 树脂D. 蛋白质19. 用活性炭柱层析分离糖类化合物，所选用的洗脱剂顺序为：（）A.先用有机溶剂，再用乙醇或甲醇B.直接用一定比例的有机溶剂冲洗C.先用水洗脱单糖，再在水中增加EtOH浓度洗出二糖、三糖等D.先用乙醇，再用水冲洗20．有关苷类性质叙述错误的为（）A．有一定亲水性 B．多呈左旋光性 C．多具还原性 D．可被酶、酸水解 E．除酯苷、酚苷外，一般苷键对碱液是稳定的21．根据苷原子分类，属于C-苷的是（）A．山慈菇苷A B．黑芥子苷 C．巴豆苷 D．芦荟苷 E．毛蓖昔22．可用于糖类PC检查的显色剂是（）A．α-茶酚-浓硫酸试剂 B．茴香醛-浓硫酸试剂 C．苯胺-邻苯二甲酸试剂 D．间苯二酚-硫酸试剂 E．酚-硫酸试剂23. 天然存在的苷多数：（）A. α-苷B. β-苷C. 去氧糖苷D. 鼠李糖苷（二）B型题（备选答案在前，试题在后。
每组若干题均对应同一组5个备选答案，每题只有1个正确答案。
每个备选答案可重复选用，也可不选用）A．氮苷 B．硫苷 C．氰苷 D．醇苷 E．酚苷1.红景天苷属于（）2.天麻苷属于（）3.苦杏仁苷属于（）4.萝卜苷属于（）5.巴豆苷属于（）（三）X型题（每题备选答案中有2个或2个以上正确答案，少选或多选均不得分）1.苷酸水解时，由易到难的规律为A、N-苷> O-苷> S-苷> C-苷B、呋喃糖苷>吡喃糖苷C、木糖苷>鼠李糖苷>葡萄糖苷>葡萄糖醛酸苷D、脂肪苷>芳香苷E、芳香苷>脂肪苷2．芦丁中糖部分的结构为（）A．芸香糖 B．槐糖 C．L-鼠李糖-(1,6)-D-葡萄糖D．L-鼠李糖-(1,2)-D-葡萄糖 E．水苏糖3．若提取药材中的原生苷，可以选用的溶剂为（）A．乙醇 B．冷水 C乙醚 D．沸水 E．热苯4．下列化合物属多糖的是（）A．淀粉 B．树胶 C．果胶 D.菊糖 E．麦芽糖5.属于β-苷酶的有（）A.转化糖酶B.麦芽糖酶C.苦杏仁苷酶D.纤维素酶E.鼠李属苷酶6. 提取原生苷，可用下列哪些方法抑制或破坏酶的活性（）A.提取时加入碳酸钙B.提取时加入硫酸铵C.提取时用温浸法D.提取时用甲醇E.避免高温处理7.苦杏仁苷酸水解产物有（）A.次生苷B.氢氰酸C.葡萄糖D.苯甲醛E.龙胆双糖二、填空题1．多糖是一类由（）以上的单糖通过（）键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。
2．糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（）型，向下的为（）型。
3．端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（）为β构型，在环的（）为α构型。
4．苷类是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（）。
5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（）。
6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（）、（）、（）和（）等。
7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。
一般而言，苷元是（）物质而糖是（）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（）。
8．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。
但（）、（）、（）和（）的苷类易为碱催化水解。
11．能使α-葡萄糖苷水解的酶称（），如（）。
苦杏仁酶是（），能水解（）苷。
12、某苷类化合物中糖部分为一双糖, 1—6相连。
用过碘酸氧化, 应消耗( )克分子过碘酸。
13、苷类的酶水解具有( )性, 是缓和的水解反应。
14、凡水解后能生成( )和( )化合物的物质, 都称为苷类。
如芸香苷加酸水解生成( )、( )和( )。
15、Molish反应的试剂是( )，用于鉴别( ), 反应现象是( )。
16. 在研究工作中，有的要利用酶的活性，有的则要抑制酶的活性，通常抑制酶的活性的方法有_________________、________________、______________和______________等。
17. 苦杏仁酶只能水解_______葡萄糖苷，纤维素酶只能水解________葡萄糖苷；麦芽糖酶只能水解__________葡萄糖苷。
18. Smith降解水解法可用于研究难以水解的苷类和多糖，通过此法进行苷键裂解，①可获得______②从得到的_____可以获知糖的类型。
19. 苷化位移使糖的端基碳向____________移动。
20. 利用1HNMR谱中糖的端基质子的_____判断苷键的构型是目前常因用方法。
对于葡萄糖苷来说，J=6～9Hz，应为_____构型，J=2～3Hz,为_____。
三、判断题1. 一般存在苷的植物中，也同时存在水解苷的酶。
( )2. 氰苷是氧苷的一种。
( )3. 苷、配糖体、苷元代表植物中常见的三类不同成分。
( )4. C-苷无论水溶性或其它溶剂中的溶解度都特别小。
( )5. Molish反应是糖和苷的共同反应。
( )6. 淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过1α→4结合的直链葡萄糖。
( )7. 芸香糖(L-鼠李糖，1α-6-D-葡萄糖)有还原性，而海藻糖(D-葡萄糖，1α→1α-D-葡萄糖)却不是还原糖。
( )8.能被苦杏仁酶水解的苷，其苷键是β构型。
（）9.氧苷是可分为酚苷、醇苷、酯苷等。
（）10.Smith 降解法是温和的水解方法，可得到次生苷。
（）四. 名词解释1.苷:是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质脱水形成的一类化合物。
2. 酚苷:苷元上的酚羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物。
天然药物中为数很多，根据苷元不同又分为：苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷。
3. 碳苷:苷元碳上的氢与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物。
4.原生苷5.苷键: 新生成的糖端基碳与苷原子之间的化学键。
6.苷原子7. 苷元苷类化合物组成中非糖的物质，常见的有黄酮，蒽醌，三萜等8. Fisher式与Haworth式 9. D型糖与L型糖 10. 呋喃型糖与吡喃型糖:五元氧环糖称为呋喃型糖,六元氧环糖称为吡喃型糖11. C1和1C构象式12. Smith降解13. Molish反应：糠醛形成反应，也叫Molish反应，酚醛缩合反应，是糖的检识反应，也是苷类的检识反应。
特征是糖或苷类遇浓硫酸/α-萘酚试剂将呈紫色环于界面上。
14. β构型和α构型:环化后新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在同侧时为α构型，在异侧时为β构型。
15. HIO4氧化反应16. 乙酰解五、指出下列结构的名称及类型O OOHO OO ONC CH2OH OOOglcCH2OHCH2OHOglcN O glcHCNCOH(glc)21. 2.3.4. 5.6.7.六、写出下列糖的Fisher式和Haworth式(寡糖只写Haworth式)1. β-D-果呋喃糖2. α-D-葡萄吡喃糖3. D-甘露糖4. D-半乳糖5. L-鼠李糖6. D-核糖7. L-阿拉伯糖8. D-木糖9. D-毛地黄毒糖10.D-葡萄糖醛酸11.蔗糖(D-葡萄糖1α→2β-D-果糖) 12.樱草糖(D-木糖1β→6-D-葡萄糖13.芸香糖(L-鼠李糖1α→6-D-葡萄糖) 14.麦芽糖(D-葡萄糖1α→4-D-葡萄糖) 15.棉子糖(D-半乳糖1α→6-D-葡萄糖1α→2β-D-果糖)七、问答题1.苷类有哪些通性?2.简述苷键裂解各方法的原理及特点。
3.影响苷键酸催化裂解的因素有哪些？八、提取分离题1..请设计从某中药材中分离苷元、单糖苷、低聚糖苷的工艺(以流程表示)。