考点规范练34生命中的基础化学物质有机合成及推断（时间:45分钟满分:100分）非选择题（共6小题,共100分）1.（16分）香料G的一种合成工艺如下图所示。
A的分子式为C5H8O,其核磁共振氢谱显示有两组峰,其峰面积之比为1∶1。
已知:CH3CH2CH CH2CH3CHBrCH CH2CH3CHO＋CH3CHOCH3CH CHCHO＋H2O请回答下列问题:（1）G中含氧官能团的名称为,B生成C的反应类型为。
（2）A的结构简式为。
（3）写出下列转化的化学方程式:D E。
（4）有学生建议,将M N的转化用酸性KMnO4溶液代替O2,老师认为不合理,原因是。
2.（16分）A（C3H6）是基本有机化工原料。
由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示。
已知:＋|| ;R—COOH回答下列问题:（1）A的名称是,B含有的官能团的名称是（写名称）。
（2）C的结构简式为,D→E的反应类型为。
（3）E F的化学方程式为。
（4）中最多有个原子共平面。
发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。
（5）B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是（写结构简式）。
（6）结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线（其他试剂任选）。
合成路线流程图示例:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH33.（16分）双酚A型环氧树脂广泛应用于涂料、玻璃钢、包封等领域,可由下列路线合成而得（部分反应条件和产物略去）:已知:二酚基丙烷简称双酚A,双酚A型环氧树脂的结构简式为:回答下列问题:（1）A含有的官能团结构简式为,C的化学名称为。
（2）A B的反应类型为,双酚A的核磁共振氢谱共有个吸收峰。
（3）分子中不含碳碳双键的D的同分异构体（不考虑立体异构）共有种。
（4）写出由D和双酚A合成双酚A型环氧树脂的化学方程式: 。
（5）参照上述双酚A型环氧树脂的合成路线,设计一条由环戊二烯为起始原料制备的合成路线。
4.（18分）有机化合物J是治疗胃溃疡的辅助药物,一种合成路线如下:B C（C8H9Br）D（C8H10O）EG I回答下列问题:（1）烃B中含氢元素的质量分数为7.69%,其相对分子质量小于118,且反应A→B为加成反应,则B 分子中最多有个原子共平面。
（2）X的名称为;H的官能团名称是。
（3）I→J的反应条件为,反应G→H的反应类型为。
（4）反应C→D的化学方程式为。
（5）化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种。
①能发生水解反应和银镜反应;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为（任写一种即可）。
（6）参照有机化合物J的合成路线,写出由F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下:CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH5.（18分）姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素,它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等,它具有对称性结构。
已知:①E、G能发生银镜反应②R—CHO＋R'—CH2—CHO（R、R'表示烃基或氢）请根据以上信息回答下列问题:（1）A的名称是;试剂X的名称为。
（2）F到G的反应类型是;Y分子中的官能团名称为。
（3）E F的化学方程式为。
（4）J（C8H8O3）的同分异构体中同时满足如下条件:①能与NaHCO3溶液反应,②能使FeCl3溶液显色,共有（不考虑立体异构体）种,其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为。
（5）参考上述合成路线,设计一条由和乙醛为起始原料（其他无机试剂可任选）,制备的合成路线,合成路线流程图示例如下:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH36.（2018江西赣州摸底考试）（16分）由化合物A制备一种医药合成中间体G和可降解环保塑料PHB的合成路线如下:已知:（—R1、—R2、—R3均为烃基）回答下列问题:（1）A的结构简式为,G中含氧官能团的名称为。
（2）反应③和④的反应类型分别是、。
（3）F的分子式为。
（4）E是二元酯,其名称是,反应④的化学方程式为。
（5）C存在多种同分异构体,其中分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应产生气体的物质的量相同的同分异构体的数目为种（包含C在内）。
（6）写出用B为起始原料制备高分子化合物的合成路线（其他试剂任选）。
考点规范练34生命中的基础化学物质有机合成及推断1.答案（1）酯基消去反应（2）（3）＋NaOH NaBr＋（4）酸性KMnO4溶液在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键解析采用逆推法并结合反应条件可以得出N为,E为,所以D为,C为,B为,A为,M为,L为,K为。
（1）由G的结构简式可知,G中的含氧官能团为酯基,B为环戊醇、C为环戊烯,B生成C的反应类型为消去反应。
（2）由上述分析可知,A为环戊酮,结构简式为。
（3）D为卤代烃,在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成,化学方程式为＋NaOH NaBr＋。
（4）M N的转化只氧化了醛基而碳碳双键没有被氧化,酸性KMnO4溶液氧化性强,在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键。
2.答案（1）丙烯碳碳双键、酯基（2）取代反应（或水解反应）（3）＋（4）10（5）8（6）CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH解析（1）根据反应过程可知A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知B的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。
（2）C是聚合物水解的产物,且C也是聚合物,则C的结构简式为,A在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯D,D在碱性条件下发生水解反应生成E。
（3）根据信息及目标产物可知E→F的化学方程式为＋。
（4）中的10个原子可能共平面;发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。
（5）B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有1种,烃基的结构:上双键的位置有3种,上双键的位置有3种,上双键的位置有2种,所以共有8种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是。
（6）合成路线流程图为CH3CH2Br CH3CH2CNCH3CH2COOH。
3.答案（1）—Cl、2,3-二氯-1-丙醇（2）取代反应4（3）11（4）（5）解析（1）由A的结构简式可知,含有的官能团有氯原子、碳碳双键,结构简式分别为—Cl、。
以醇作为母体,注明氯原子位置及数目、羟基位置,C的化学名称为2,3-二氯-1-丙醇。
（2）对比A、C的结构简式,可知A发生卤代烃的水解反应生成B为HOCH2CH CH2,水解反应属于取代反应,对比D与双酚A型环氧树脂的结构简式可知,双酚A的结构简式为,分子中含有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱共有4个吸收峰。
（3）分子中不含碳碳双键的D的同分异构体,可以移动D中氯原子取代环上氢原子得到2种,可以是被氯原子取代,有2种,可以是中氢原子被氯原子取代,有3种,可以看作丙醛中氢原子被氯原子取代,有3种,可以看作丙酮中氢原子被氯原子取代,有1种,共有11种。
（4）D发生开环与双酚A其中一个酚羟基发生加成反应,而氯原子与另外的一个酚羟基发生缩聚反应,同时生成HCl,反应的化学方程式为（5）与溴水发生1,4-加成生成,然后发生卤代烃的水解反应生成,再与HCl发生加成反应生成,最后在氢氧化钙作用下生成。
4.答案（1）16（2）乙炔酯基、醛基（3）浓硫酸、加热取代反应（4）＋NaOH＋NaBr（5）6（或）（6）解析由F的结构简式逆推可知E为,D为,C为,B为,反应A→B为加成反应,则X为HC≡CH。
F与乙醇发生酯化反应生成G为,对比G、H的结构简式可知G发生取代反应生成H,H与氢气发生加成反应生成I为,I发生消去反应生成J。
（1）B为,旋转碳碳单键可以使两个平面共面,分子中16个原子都可能共面。
（2）由上述分析可知,X为乙炔,H的官能团名称是酯基、醛基。
（3）I→J发生醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,对比G、H的结构简式可知,G发生取代反应生成H。
（4）反应C→D的化学方程式为＋NaOH＋NaBr。
（5）化合物I（）的同分异构体同时满足下列条件:①能发生水解反应和银镜反应,说明含有酯基、醛基,②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种,则可能的结构简式为（或）,将乙基变甲基,—OOCH变为—CH2CH2OOCH或者—CH（CH3）OOCH,又会得到4种同分异构体,故符合条件的共有6种,其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为（或）。
（6）苯乙酸与甲醇发生酯化反应生成苯乙酸甲酯,再与HCOOCH3发生取代反应生成,最后发生氧化反应并酸化后生成,合成路线流程图为:。
5.答案（1）1,2-二溴乙烷氢氧化钠水溶液（2）加成反应（或还原反应）羟基（或酚羟基）、醚键（3）CH3—CHO＋CH3—CHOCH3—CH CH—CHO＋H2O（4）13（5）解析（1）由流程图可知A为,结合B C D可知 B应为醇类,其结构简式为,故试剂X为NaOH水溶液,C为,D为。
（2）由E F的反应条件可知,E含有—CHO,即E为CH3CHO,则F为CH3—CH CH—CHO,又知G能发生银镜反应,则G为CH3CH2CH2CHO,所以F G的反应类型是加成反应（或还原反应）;由D（）,可推知Y的结构简式为,所含官能团为醚键和酚羟基。
（4）J的结构简式应为,其同分异构体能与NaHCO3溶液反应,说明含有—COOH,能使FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基。
当苯环上连有三个取代基（—COOH、—OH、—CH3）时,其同分异构体有10种,当苯环上连有两个取代基（—CH2COOH、—OH）时,其同分异构体有3种,共13种。
（5）由和CH3CHO合成是一个碳链增长的过程,要使用信息②中的反应,先将转化为,然后,即得目标产物。
6.答案（1）醚键、酯基（2）缩聚反应取代（或酯化）反应（3）C8H8O3（4）丙二酸二乙酯HOOC—CH2—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3＋2H2O（5）5（6）CH3—CH CHCOOH CH3—CH CHCOOCH3解析A被高锰酸钾氧化为HOOCCH2COOH和,根据题给信息可知A是;与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成C,C是;HOOCCH2COOH与乙醇反应生成E,E是二元酯CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。
（1）A的结构简式为,G中含氧官能团的名称为醚键和酯基。