(十二) 其他类型生物碱
莲氏花烷 间千金藤碱 hasubanane metaphanine
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短防已碱 acutumine
天然药物化学
第四节
生物碱的理化性质
一、一般性质
1.形态——多为结晶固体，少为粉末；有熔点。 少
数常温下——液体（多不含氧，若含多成酯键）
毒藜碱 dl-anabasine
由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。
分：颠茄生物碱（belladonna alkaloids） 古柯生物碱（coca alkaloids）
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20
天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的酯：
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
（六）吲哚（yinduo）生物碱
毒扁豆碱 physostigmine 治疗青光眼
玫瑰树碱 ellipticine 抗癌作用，低毒。
天然药物化学
2014年10月26日4时54分
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第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
（七） 咪唑类（imidazole）生物碱
咪唑
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菸碱 nicotine
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槟榔碱 arecoline
天然药物化学
第四节
生物碱的理化性质
2.颜色——多为无色或白色，少数有色。
O O + N OMe Zn O H2SO4 O N OMe
小檗碱 （黄色）
OMe
四氢小檗碱 （无色）
OMe
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2014年10月26日4时54分
4
天然药物化学
第一节
概
述
植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很
强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾
古柯碱 cocaine （可卡因）
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普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药
天然药物化学
第一节
概
述
㈠生物碱的定义 指天然产的一类含负氧化态氮原子； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。
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异喹啉 isoquinoline
天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
1.1-苯甲基异喹啉生物碱
1-苯甲基异喹啉型
1-benzyl-isoquinoline
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那可丁 narcotine 存在于鸦片中，具有镇 咳作用与可待因相似， 但无成瘾性，可替代可 待因。
天然药物化学
第九章
生物碱
第一节
概述
第二节
第三节 第四节 第五节 第六节
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生物碱生物合成的基本原理
生物碱的分类、生源关系及其分布 生物碱的理化性质 生物碱的提取与分离 生物碱的结构鉴定与分离
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天然药物化学
第一节
概
述
十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱
(morphine)
现从自然界中分离得到约10000种 《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如：
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天然药物化学
第一节
概
述
鸦片中的吗啡——镇痛作用
麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：
天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
㈡吡咯生物碱
1.简单的吡咯衍生物
红古豆碱 cuscohygrine （无活性）
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红古豆苦杏仁酸酯 （有活性） 似阿托品药物 的散瞳等作用
天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
㈡吡咯生物碱
2.吡咯里西丁（pyrrolizidine）生物碱
+ 莨菪醇 缩合 莨菪酸
莨菪碱（阿托品）
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天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
颠茄生物碱（belladonna alkaloids）
莨菪碱 阿托品 hyoscyamine atropine
山莨菪碱 anisodamine
东莨菪碱 scopolamine
㈡分布
存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、 罂粟科、毛茛科等植物中。
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天然药物化学
第一节
㈢存在形式
概
述
1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。
2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸 类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲 酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。
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天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
二、分类方法 1.按植物来源分类；
如：石蒜生物碱，长春花生物碱；
2.按化学结构分类；
如：异喹啉生物碱、甾体生物碱；
3.按生源结合化学分类；
如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
天然药物化学
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樟柳碱 anisodine
天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
古柯生物碱（coca alkaloids）
爱康宁 ecgonine
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古柯碱 cocaine
天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
（五）喹啉生物碱（来源邻氨基苯甲酸或色氨酸）
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天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
(十一) 大环生物碱类
美登碱 Maytansine 抗肿瘤
天然药物化学 高效低毒、安全幅度大的抗癌活性成分 42
2014年10月26日4时54分
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布 四甲基吡嗪（川芎嗪） tetramethylpyrazine
毛果芸香碱 pilocarpine 治疗青光眼
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天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
NH2
(八) 嘌呤（purine）生物碱
N N N N
6 1N 2
5
7 N 8
OH OH H H COOH
N 4 N 3 9
嘌呤
香菇嘌呤 eritadenine
具降脂作用
吡咯里西丁
野百合碱 （有抗癌活性） monocrotaline
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天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
㈢吡啶生物碱（来源赖氨酸） 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分：简单吡啶类生物碱、吲哚里西丁类生物碱、喹诺里西丁 类生物碱（quinolizidine）
天然药物化学
2014年10月26日4时54分
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第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
(九) 萜生物碱类
石斛碱 dendrobine
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乌头碱（二萜） Aconitine镇痛
天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
(十) 甾体生物碱类
贝母碱 peimine verticine
吲哚里西丁 indolizidine
一叶萩碱 securinine
天然药物化学
2014年10月26日4时54分
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第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
3.喹诺里西丁生物碱
matrine
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oxymatrine
天然药物化学Βιβλιοθήκη 第三节生物碱的分类、生源关系及其分布
(四)托品烷类（tropane）生物碱
石蒜碱 lycorine
天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
H CH2OH CONH Me N Me
（六）吲哚（yinduo）生物碱（来源于色氨酸）
4 5 6 7 1 N H 3 2
N H
吲哚
麦角新碱 ergonovine ergometrine
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2014年10月26日4时54分
天然药物化学
麻黄碱的特点:
生成沉淀。
定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反应
CS2 麻 + MeOH
2014年10月26日4时54分
CuSO4 NaOH
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棕或黄色沉淀
天然药物化学
第三节
生物碱的分类、生源关系及其分布
㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
秋水仙碱 colchicine
益母草碱 leonurine 对动物子宫有增加其 紧张性与节律性的作用
苯骈菲啶类
吡咯骈菲啶类
菲啶
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苯骈菲啶 benzo-phenanthridine