第九章甾体类化合物
甾体也是由甲戊二羟酸途径衍生而来的一类化合物,其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。
第二节强心苷类化合物
这是本章的重点章节。
结构与分类:强心苷的结构包括其苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式三个部分。
强心苷元是C17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。
构成强心苷的糖有20多种。
根据它们C2位上有无羟基可以分成α-羟基糖(2-羟基糖)和α-去氧糖(2-去氧糖)两类。
α-去氧糖常见于强心苷类,是区别于其它苷类成分的一个重要特征。
强心苷大多是低聚糖苷,少数是单糖苷或双糖苷。
通常按糖的种类以及和苷元的连接方式,可分为I 、II、III三种类型。
理化性质:重点是强心苷的水解反应及其应用和显色反应。
水解反应主要是酸水解和碱水解,掌握不同水解所用溶剂和水解的结果。
强心苷的显色反应很多,容易混淆。
学习时要从反应所对应的化学基团或结构片段入手,根据母核、内酯环、糖链等列出其相应的显色反应。
通过列表的方式把水解反应和显色反应分别列表,可以一目了然。
这部分理解并不难,主要靠归纳和记忆。
提取分离:强心苷在植物中的含量一般都比较低(1%以下);同一植物又常含几个甚至几十个结构相似、性质相近的强心苷,且常与糖类、皂苷、色素、鞣质等共存,这些成分往往能影响或改变强心苷在许多溶剂中的溶解度;多数强心苷是多糖苷,受植物中酶、酸的影响可生成次生苷,与原生苷共存,从而增加了成分的复杂性,也增加了提取分离工作的难度。
根据提取目的(原生苷或是次生苷)选择适宜的溶剂和提取方法,一般常用甲醇或70%~80%乙醇作溶剂,提取效率高,且能使酶失去活性。
分离则主要是用色谱分离。
结构研究:这部分是难点,紫外和红外特征容易理解,核磁则比较复杂,这部分仅作为了解的内容。
实例:重点是洋地黄,熟悉其化学成分,提取分离方法。
第三节甾体皂苷
这是本章的第二个重点章节。
学习这一章的各个知识点时,与三萜类化合物进行比较,比较其异同,既巩固了前一章的内容,又能更好地掌握和区分这两类化合物。
甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合而成的甾体苷类,其水溶液经振摇后多能产生大量肥皂水溶液样的泡沫,故称为甾体皂苷。
结构与分类:按螺甾烷结构中C25的构型和F环的环合状态,将其分为四种类型。
理化性质和提取分离,均和三萜皂苷类似,理化性质可归纳为一个表中,进行比较,比较反应的异同,以将其区分。
提取分离方法则和三萜差别不大。
第四节---第七节
这部分主要是熟悉C21甾、植物甾醇、胆汁酸、昆虫变态激素等不同甾体类的结构特点。