三、苯酚的化学性质
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结 巩固练习
苯 酚 的 酸 性 苯环上的取代反应 显 色 反 应 氧 化 反 应
1. 苯酚的酸性
——俗名石炭酸。
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 巩固练习 结论: HCl ﹥ CH3COOH ﹥ H2CO3 ﹥C6H5OH —OH + NaOH— →
3. 熔点是43℃ 4. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时， 能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机 物理性质 溶剂。 化学性质 5. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时 要小心! 用途制法 想一想：如何保存苯酚？ 隔绝空气,密封保存 课堂小结 想一想：苯酚有毒, 不小心沾到皮肤上,应 怎样处理? 巩固练习 立即用酒精洗涤
酚与醇概念的对比

(1) (3)
—OH

(2)
—CH3
—CH2OH
OH
—CH2OH
CH3
(4)
同分异构体；苯酚
一、苯酚的分子结构
分子式
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结 巩固练习
C6H6O
结构简式 C6H5OH
苯酚的球棍模型
苯酚的比例模型
二、苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 结构 物理性质 化学性质
物质 现象
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN 血红色溶 液
紫色溶 红褐色沉 无现象 液 淀
4、有机物R中含碳77.8％,氢7.4％,氧14.8％,它的密 用途制法 度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶 液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简 课堂小结 式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，试 巩固练习 写出同分异构体的结构简式。
四、苯酚的用途
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结 巩固练习
1. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染 料、农药 2. 可用于环境消毒 3. 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛 作用 4. 是合成阿司匹灵的原料
因此,苯酚是一种重要的化工原料。
五、苯酚的工业制法
1、以苯为原料先制得氯苯
苯酚与苯取代反应的比较
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结 巩固练习
苯酚 反应物 反应条件
取代苯环上氢原 子数
苯
液溴与纯苯 Fe作催化剂
一次取代苯环 上一个氢原子 初始缓慢， 后加快
溴 水与苯酚反应 不用催化剂 一次取代苯环上三个 氢原子 瞬时完成
反应速率 结论 原因
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上 氢原子变得活泼 回子菜单
—ONa + H2O
（易溶于水）
苯酚的酸性强弱如何？请设计实验证实
—ONa +CH3COOH
澄清
—OH +CH3COONa
浑浊
—ONa + CO2 + H2O— →
—OH + NaHCO3
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结 巩固练习
1．苯酚钠溶液显什么性？为什么？ ２．苯酚能不能和钠反应？若能，则反应 速率与乙醇．水相比如何？ ３．乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么 乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结 巩固练习
第六章 烃的衍生物
第四节 苯酚
2005年4月
写出下列卤代烃的水解产物：
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结
CH3CH2Cl
CH2Cl
水解
Cl
CH3CH2OH
乙醇
—CH2OH
苯甲醇
—OH 苯酚
比较三种水解产物,组成和结构有何异同? 相同点:都含有羟基 不同点:羟基的位置不同
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结 巩固练习
2、以氯苯与水反应合成苯酚
课堂小结
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结 巩固练习
• • • • • • • • • • •
一.苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 二.苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 三.苯酚的化学性质 1.弱酸性： 2.取代反应： 可用于苯酚的检验 3.显色反应： 4.氧化反应： 四.苯酚的用途和制法
不同的烃基与羟基相连，
可以影响物质的化学性质。 回子菜单
2. 苯环上的取代反应——与浓溴水反应
Br
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结 巩固练习
—OH + 3 Br2
Br
—OH ↓ + 3HBr
Br
三溴苯酚（白色）
此反应很灵敏，常用于苯 酚的定性检验和定量测定。
苯和苯酚都能 和溴反应，有 何不同？
• 醇——分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳 巩固练习 结合的羟基的化合物。
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结 巩固练习
• 酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。 • 醇——分子里含有跟链烃基或苯环侧链 上的碳结合的羟基的化合物。 课堂练习一
判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与 （4）是什么关系？最简单的酚是什么？
3、显色反应
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质 用途制法
苯酚遇FeCl3溶液显紫色 这一反应可检 验苯酚的存在。 反过来，也可利 用苯酚的这一性 质检验FeCl3
试推测苯酚还可能发生哪些反应？
1、由苯酚在空气中变色可知苯酚易被氧化，所 课堂小结 以苯酚可以使酸性高锰酸钾褪色； 2、因苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和氢气发 巩固练习 生加成，和硝酸发生硝化反应。 回子菜单
巩固练习
复习引入
分子结构 物理性质 化学性质
2、下列物质中： （ A） （ C） （B）
—CH2OH —OH CH3 —OH
（D）
1) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（B、D） 用途制法 2) 能与溴水发生取代反应的是（B、D） 3) 能与金属钠发生反应的是（B、C、D ）
课堂小结 巩固练习
3、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？ 复习引入 • FeCl3溶液
1．苯酚钠溶液显碱性，因为苯酚钠是强碱弱酸盐，水 解显碱性； ２．苯酚显弱酸性，能和钠反应，反应速率比乙醇／水 均快；（化学方程式） ３．乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水 分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分 子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易 电离，使苯酚显示一定酸性。