人教版高中化学选修五《有机化学基础》
第三章第一节醇、酚
第一课时醇
马爽
（辽河油田第二高级中学辽宁盘锦）
摘要：课堂上学生的思维往往从任务或问题的提出开始的，本节课在建构主义理论指导下，以问题教学法为主导，创设教学情景让学生思考，加强实验探究让学生动手，注重分析归纳让学生表述，从而构建知识体系激发学生思维，培养学生能力。
关键词：建构主义；问题教学法；实验探究；醇
一、教材分析
1.教材的地位和作用
醇是人们经常接触到的一类有机物，在实际生产生活中有着广泛的用途，在烃和烃的衍生物的学习中起着桥梁的作用，是高中化学选修五《有机化学基础》第三章学习的第一个烃的含氧衍生物，学习好本节内容对学习其他烃的含氧衍生物具有指导作用。
本节内容主要学习醇的定义、醇的分类、醇的命名、醇的重要物理性质（沸点、溶解度）、醇的化学性质，学习醇的化学性质是在高中化学必修二的基础上进一步的学习，将必修二中乙醇的化学性质扩展到醇类的化学性质，并进行相应的扩展，从而把必修二和选修五联系起来，实现知识的由点到面，使学生在知识方面有更深的理解。
同时在分析醇的物理性质和化学性质时，对学生进一步进行结构决定性质的学习方法渗透，从而使学生在学习方法上有新的提高。
与第二章烃的学习稍有不同的是，在第二章烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃的学习中，学生已经具备一定的通过有机物代表物学习某类有机物的方法，了解了某类有机物的性质主要是由官能团决定的，因此在进行本节课的学习中可以培养学生自己分析归纳醇的性质，为以后轻松自主的学习其他烃的含氧衍生物打下基础。
但是学生初次通过结构分析归纳性质，有些地方肯定熟练程度不够，因此在教学过程中，老师可以采用探究式教学模式，让学生自己思考，自己总结，然后对他们进行引导，让学生完全的参与到学习中来，从而激发学生的学习兴趣，培养他们的思维能力，充分激发他们的潜能。
二、教学目标
1.知识技能：
（1）了解醇的定义，醇的分类，醇的命名
（2）能够对数据进行分析总结醇的物理性质
（3）通过乙醇的化学性质能推知醇类的化学性质
2.过程与方法：
培养学生的自主分析的能力，通过结构预测性质的研究思路，以及通过代表物推一类有机物性质的能力
3.情感、态度与价值观：
通过对生活中常见的有机物醇的研究，培养学生学习化学的兴趣对周围事物进行科学探究的意识。
三、教学重点、难点
1.重点：醇的物理性质的递变，化学性质的特点
2.难点：醇物理性质递变的解释，及发生化学反应时的断键情况，
四、教学媒体及教学方法：
多媒体教学系统，自学阅读，问题讨论与讲授相结合
五、教学用具：多媒体，实验器材
六、课时安排：两课时
七、教学过程
[教师]课题引入:有两个名句，我们看一下下句是什么？
1.借问酒家何处有
2.明月几时有
[学生] 1. 牧童遥指杏花村
2.把酒问青天
[教师]这两个名句都是关于酒的，酒的主要成分是什么呢？
[学生]乙醇
[教师]乙醇属于醇类，从元素组成上看，和烃类有什么不同？
[学生]乙醇含有氧，烃类不含氧
[教师]乙醇这种物质我们通常称为烃的含氧衍生物，那么什么叫烃的含氧衍生物呢？（介绍烃的衍生物的概念），醇、酚、醛，羧酸和酯等都属于烃的含氧衍生物，我们本节课先研究一下醇。
（介绍醇的定义，引导学生回顾第一章物质的分类中所学的醇与酚的区别。
然后通过醇与酚的区分联系深化醇的定义），知道了什么是醇，那么它是如何进行分类的呢？（让学生自习教材上醇的分类）
[学生]自习醇按所含羟基的数目进行分类的方法
[教师]我们经常研究饱和一元醇，饱和一元醇可以看作烷烃基和一个羟基相连，所以它的通式可以写作C n H2n+1OH，也可以把氢加在一起写作C n H2n+２O，但是要注意C n H2n+２O这个通式可以代表醇也可以代表醚。
除了可以按照所含羟基数目来分外，醇还可以按照羟基所连烃基的种类分为：脂肪醇、脂环醇、芳香醇。
我们知道了醇的分类，醇是如何命名的呢？大家可以自学教材资料卡片上的内容。
[学生]自习醇的命名
[教师]引导他们对简单的醇类命名进行练习
学习一类物质往往从它们的分子组成、结构、物理性质、化学性质入手，乙醇的物理性质我们在必修二中已经讲过了，这里我们将进一步学习醇类的两个重要的物理性质。
让学生观察表
[学生]总结：醇的沸点变化情况与烷烃类似，也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高[教师]
[学生]总结：相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃
[教师]为学生解释相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃的原因—醇分子间存在着氢键，以及氢键是如何形成的。
对含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较
[学生]总结：羟基数目增多，分子间氢键增多，沸点升高。
[教师]简介甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇分子中存在羟基与水中的羟基也形成了氢键。
醇分子和水分子之间吸引力增大，易溶在一起，但随碳原子的数目增多，醇的溶解性逐渐降低。
研究一类有机物往往从它们的代表物入手，醇的代表物为乙醇，可以通过乙醇性质的学习推知醇类的性质。
结构决定性质，先复习回顾醇的结构
[学生]回顾醇的分子式、结构式、结构简式、官能团
[教师]醇的官能团是羟基，由于C—O—H中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，C—O键和O—H键的共用电子对都向氧原子偏移，因而醇中C—O键和O—H键容易断裂，发生取代反应、消去反应和氧化反应
复习回顾必修二中讲过的乙醇与钠的反应，让学生自己分析反应时的断键情况和所属反应类型。
引导学生注意发生反应的实质是羟基中的O—H键的断裂，反应相当于羟基中的氢被活泼金属置换，进而引导学生推出醇类能够与活泼金属发生取代反应。
复习回顾必修二中讲过的乙醇与乙酸的酯化反应，让学生自己分析反应时的断键情况和所属反应类型。
引导学生总结发生反应的实质是什么？
[学生] 总结：发生酯化反应的实质是醇中的—OH和酸中的—COOH之间发生了反应，—OH中的氢和—COOH中的羟基结合生成了水
得出结论：醇能够跟羧酸发生反应
[教师]给出乙醇与浓的氢溴酸之间的反应，让学生自己分析断键情况和所属反应类型。
然后根据此反应推醇的性质。
[学生] 总结：乙醇与溴化氢发生反应的实质是醇中的—OH和溴化氢中的氢的结合生成了水
得出结论：醇能够跟卤化氢发生反应
[教师]给出乙醇分子之间的反应，让学生自己分析断键情况和所属反应类型。
然后根据此反应推醇的性质。
[学生] 总结：乙醇分子间发生反应的实质是一个醇分子—OH中的氢和另一个醇分子的—OH结合生成了水
得出结论：醇分子间能发生反应
[教师]通过强调乙醇分子间发生反应生成醚的反应条件，提出问题：乙醇在浓硫酸作催化剂加热到170℃时生成什么呢？给出反应装置和溴水与酸性高锰酸钾溶液让学生自己动
手做实验
[学生] 通过实验验证生成的产物能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，推测可能为乙烯、也可能为乙炔，还可能为无机化学中学过的二氧化硫
[教师]提出问题：如何验证产生的气体是不是二氧化硫呢？
[学生]可以先通过碱石灰或氢氧化钠溶液除去二氧化硫，看溶液是否褪色
[教师]演示通过氢氧化钠溶液除去二氧化硫后，酸性高锰酸钾溶液和溴水仍然褪色
[学生]得出结论，产生的气体不为二氧化硫
[教师]那如何验证产生的气体是乙烯还是乙炔呢？能不能用酸性高锰酸钾溶液和溴水？如果不能怎么办？
[学生] 不能用酸性高锰酸钾溶液和溴水来验证产生的气体是乙烯还是乙炔，因为两者都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。
关于如何验证产物是乙烯还是乙炔，学生提出以下可行方法①可以让乙烯和乙炔都在纯净的氧气中点燃，通过测量产生的二氧化碳和水的质量来求实验式；②可以通过质谱测相对分子质量；③可以通过红外光谱测官能团[教师]（过渡）通过学生提出的方法我们可以测出：乙醇在浓硫酸作催化剂加热到170℃时生成了乙烯。
给出反应物和产物，让学生分析断键情况和所属反应类型
[学生]因为生成水和双键，所以应该是C—O键和连羟基的碳相邻碳上的C—H键的断裂
[教师]展示CH3OH和让学生思考醇发生消去反应的条件是什么？
[学生]醇发生消去反应的条件是：连－ＯＨ的碳原子相邻的碳上有氢。
[教师]接着对反应的注意事项及现象进行一下总结：
1、放入几片碎瓷片作用是什么？
2、浓硫酸的作用是什么？（讲解）
3、酒精与浓硫酸体积比？（讲解）
4、温度计的位置？
5、为何使液体温度迅速升到170℃？
6、混合液颜色为何逐渐变黑？（讲解）
7、有何杂质气体？如何除去？（讲解）
[教师]除了取代、消去反应外，醇还可以发生氧化反应，回顾必修二乙醇的氧化反应：①燃烧反应②催化氧化③被强氧化剂氧化，让学生自己分析催化氧化的断键情况。
然后展示：
让学生总结醇类发生催化氧化的规律
[学生]总结：与羟基相连的的碳上有2个氢的醇被催化氧化成醛。
与羟基相连的的碳上有1个氢的醇被催化氧化成酮。
与羟基相连的的碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
[教师]进行相应的醇类发生催化氧化的相应练习
[教师]总结：醇发生的各种反应及反应的断键情况
八、板书设计
第三章第一节醇
一、醇的定义
二、醇的分类
三、醇的命名
四、醇的重要物理性质
1.沸点
2.溶解度
五、醇的代表物－乙醇
1.乙醇的结构
2.醇的性质
⑴取代反应①醇与活泼金属反应
②醇与酸反应
③醇与卤化氢的反应
④醇分子间脱水反应
⑵消去反应
⑶氧化反应①燃烧：
②催化氧化：
③强氧化剂氧化。