辅酶催化法合成安息香
——溶液PH对合成安息香产率的影响
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摘要 (2)
关键词 (2)
第一章前言 (2)
1.1安息香的合成方法 (2)
1.2安息香的用途 (2)
1.3安息香的应用前景 (3)
第二章实验部分 (3)
2.1实验仪器及药品 (3)
2.2实验装置图 (3)
2.3实验步骤及注意事项 (4)
第三章数据处理 (5)
3.1安息香的理论产量 (5)
3.2实验数据记录表格 (5)
3.3安息香PH-产率图 (6)
3.4安息香IR光谱图 (7)
第四章实验结果与讨论 (8)
4.1实验结果 (8)
4.2结果讨论 (9)
参考文献 (10)
摘要：本实验以15ml苯甲醛，15ml乙醇，8ml水为原料，在VB1催化下，利用缩合反应合成安息香。
采用单因素实验法，寻找体系在不同pH时对产率的影响。
得出了最佳反应条件：碱性环境pH=9～10，苯甲醛用量为15ml，VB1的用量为1.8g，反应时间为75min，反应温度为60～75℃。
在此反应条件下，反应产率可达到9.6%~12.8%，测得的熔点在132～135℃之间，符合安息香的熔点范围，而且得到IR图和安息香的标准IR图基本上相近，很容易推出此晶体就是安息香这个结论。
此外本实验用VB1为催化剂，反应条件比较温和，无毒且产率高，有重要的环保意义。
关键词：苯甲醛,安息香缩合反应,安息香,催化剂VB1
第一章前言
1.1安息香的合成方法【1】
（1）维生素B1催化法
（2）相转移催化—VB1法
(3）超声波-VB1法
(4)微波-VB1法
(5)金属催化法
(6)生物催化法
(7)N-杂环卡宾催化法，
1.2安息香的用途
1.小儿肚痛。
用安息香酒蒸成膏，另用沉香、木香、丁香、霍香、八角茴香各三钱，香附子、缩砂仁、炙甘草各五钱，共研为末，以膏和炼蜜调各药做成丸子，如芡子大。
每服一丸，紫苏汤化下。
此方名“安息香丸”。
2.关节风痛。
用精猪肉四两，切片，裹安息香二两，另以瓶装一层灰。
药放灰上，在大火上（火与瓶之间隔一铜板）烧出烟，即将瓶口对痛处熏治，勿令烟散走。
3.祛痰、消炎及止痛作用。
用国产复方安息香酊作喷雾吸入，每日一次，以治疗因高温和粉尘刺激而引起的慢性咽喉炎。
4.防腐作用。
5.用于骨折病人牵引时，有减少皮肤刺激和增加胶布粘着力的作用。
1.3安息香的应用前景
苯基乙内酰脲以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香等制备都用到此反应。
经过近几年的快速发展，世界安息香安息香缩合在化学工业和药物合成等方面有广泛的应用【2】,如抗癫痫药物二行业已经形成一定的产业规模，相关安息香产业也日渐完善，但是国内安息香市场还远未成熟，同发达的欧美国家相比，无论市场规模、产品档次、品种规格、消费水平等方面都还有相当大的差距。
随着市场经济的发展，安息香技术水平、产品质量的提高，应用领域的不断扩展，我国的安息香将会有巨大的市场需求和发展空间。
第二章实验部分
2.1实验仪器及药品
（1）仪器：100ml圆底烧瓶，天平（称量纸），移液管，量筒,玻璃棒，烧杯（3个），电热套，温度计，冷凝管(球形)，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶（1个），滴管，热过滤漏斗，短颈漏斗，酒精灯，pH试纸，滤纸，酒精灯，毛细管若干，长玻璃管一个，橡皮圈一个，提勒熔点测定管，铁夹。
（2）药品：VB1，氢氧化钠溶液，95%乙醇，苯甲醛，沸石，活性炭，冰块。
2.2.实验装置图
加热回流装置图1抽滤装置图2
热过滤装置图3熔点测定装置图4
2.3实验步骤【3】
（1）配置反应液：在室温下，100ml圆底烧瓶中，加入1.8gVB1，8ml
水，15ml乙醇和15ml苯甲醛，并不断摇动。
（注：加入NaOH时要逐滴加，并记录滴数）
（2）调节PH：用上面配置的氢氧化钠溶液，慢慢滴加到混合溶液，并充分摇匀混合液，将PH调到10，并三分钟内不变褪色。
（3）加热回流：将蒸馏瓶中加入2-3粒沸石，安装好加热回流装置，开始水浴加热回流75分钟，水浴温度保持在60-75摄氏度，（且不可加热至沸腾，加热初始可高压，待40摄氏度以上时降压为150v。
）反应混合物呈橘黄（红）色均相溶液。
（4）冰浴冷却：蒸馏烧瓶置于空气中冷却片刻，然后将蒸馏烧瓶放入冰水中进行冰水浴冷却，降温使结晶完全析出。
（5）抽滤：在布氏漏斗中放入1张滤纸，安装好抽滤装置，开始抽气，润湿滤纸，开始抽滤，将结晶混合物倒入漏斗中，抽滤并用水洗涤两次。
（注：一定要先拿来开布氏漏斗才能关闭水泵）
（6）测粗产品：将抽滤过得到的固体进行称重，记录数据。
（7）重结晶：将称重的固体放入计算量的乙醇中溶解（每100ml乙醇溶解12-14g粗产品），然后放入圆底烧瓶中，加入沸石，再组加热回流装置，进行加热回流，沸腾后停止加热，冷却片刻，加入活性炭，加热沸腾五分钟左右，在此同时，也应加热热过滤装置，使水沸腾，将酒精灯移走，开始热过滤，过
滤完成后，得到的滤液，放入冰水中冷却，然后再进行抽滤，也要用冷水洗涤两次。
（8）称量：再次称取抽滤得到的晶体质量，记录数据。
（9）重复上述实验，将步骤3中的PH调至8、9、11。
再做三次实验。
（10）测熔点
a将准备好的毛细管一端放在酒精灯。
火焰边缘,慢慢旋转加热,毛细管因玻璃熔融而封口。
注意，转速要均匀，使封口严密且厚薄均匀，要避免毛细管烧弯或溶化为小球。
填装样品时，一定要把样品填装均匀，密实，使样品的填装高度为2～3mm。
安装装置时，倒入的导热油液面位于提勒管叉口处，温度计的水银球位于提勒管上下叉管中间，而试样位于水银球的中部，且橡皮圈要在导热液以上。
b选取三组中自己认为得到最纯安息香的一组，进行熔点测定，在提勒管中熔点测定，测定三次，记录温度。
（11）.测IR:用红外光谱仪测IR，确定官能团。
第三章数据处理
3.1计算安息香的理论产量：
VB1
O CH C OH
安息香
2CHO
苯甲醛
由反应式可得：
安息香理论产量15ml×1.045g/ml÷106.12÷2×212.25=15.675g 3.2实验数据记录表格
表一
pH值对产品收率的影响
反应组别
1234PH 值
109118水用量(ml)
8888乙醇用量(ml)
15151515苯甲醛用量
(ml)
15151515NaOH 用量
（滴）
6712014050
颜色上层：浅黄色
下层：金黄色上层：黄色下层：浅黄色
上层：橘黄色下层：浅黄色上层：浅黄色下层：微黄色粗产品质量/g 4.5 3.6
2.9 1.3精产品质量/g 2.0 1.5
1.30.8产品产率/%1
2.8
9.68.3 5.1表二
安息香的熔点测定表3.3安息香PH-产率坐标图
分析：通过所得的柱形图显示，碱性在9～10间时安息香的产率呈现上升趋势。
当溶液的pH在10时，产量最大。
分析氢氧化钠的用量与PH值的关系可知除PH=10外，其它三组都满足氢氧化钠的量与PH成正比（注：由于PH=10的一组比后三组提前一天做，且氢氧化钠是在做第一组实验室取的，敞口放置，部分氢氧化钠变质而改变了浓度，所以第二天所用氢氧化钠的体积偏多）。
最后可以得出结论：溶液的pH值对安息香产率是有一定影响。
3.4安息香IR光谱图
图2安息香样品的IR谱图
分析：图2为实验所得产物安息香的红外波谱图，与图1安息香标准谱图进行对比可知谱图基本一致，从样品IR谱图知，在3412和3375处有强吸收峰可知样品中有-OH，在3059和2931处有吸收峰知样品中有-CH，在样品IR 谱图1678处有吸收知样品中有C=O键，在1595和1448处有吸收说明有苯环，在1263和1207处有吸收说明有C-O键。
说明实验所得产物为安息香且产物纯度较高.尽管纯度较高，但由于各种原因都会产生误差。
第四章结果与讨论
4.1实验结果
通过本次试验的结果可以看出溶液的PH对安息香产率有影响且并不是PH值越大产率越高。
PH等于9-10安息香产率很高，PH等于8或10产率很少，有的甚至没有。
在IR图中，所显示的数据与实际结果会有所不同。
因为在实验过程中由于很多原因会产生误差。
总之本次实验以15ml苯甲醛为基准，在PH=10的碱性环境下，当VB1的用量为1.8g，反应时间为75min，反应温度为60～75℃时反应产率达到最高。
4.2结果讨论
通过这次试验,学会了用控制单一变量法来做实验，产率虽然低，但是在对比的
情况下还可以得出最适PH。
实验结果也许不准确，但基本得出了自己的结论。
偏差可能由于在滴定PH时颜色有差错。
从而使PH在9-10的产率与理论不是十分相符。
山东轻工业学院
参考文献：
【1】张康华,曹小华,陶春元,全民强.安息香缩合与应用研究进展[J].安徽农业科学. 2009年30期
【2】王汝龙,原正平.药物.第4版.北京:化学工业出版社,2005
【3】杜登学马万勇主编基础化学实验简明教程化学工业出版社
【4】曾昭琼,曾和平.有机化学实验.第3版.北京:高等教育出版社,2000。