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化合物的命名

第四章 化合物的命名4.1、烷烃的命名烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。

一、 普通命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。

例如:正戊烷 异戊烷 新戊烷普通命名法简单方便,但只能适用于构造比较简单的烷烃。

对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。

二、系统命名法 1、 烷基烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。

常见的烷基如下:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3 CH CH 2-CH 3CH 3CH 3 C CH 3CH 3CH3CH 3CH CH 2HHCH 3CH 2CH 2CH 3CHCH 3简写成(CH 3)2CHn _C 3H 7简写成或i _C 3H 7(正)丙基异丙基CH 3CH 2CH CH 2HHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CHCH 3CH 3C CH 3CH 2H HCH 3CH CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 3(CH 3)3C或(正)丁基仲丁基异丁基叔丁基CH 2C =CH HH HCH 3CH =CHCH 2=CHCH 2CH 2=CCH 3丙烯基烯丙基异丙烯基或C 6H 5CH 2或C 6H 5CH 2苯基苄基2、系统命名法(IUPAC 命名法)系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC )制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的。

系统命名法规则如下:(1)选择主连(母体)。

a 、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。

b 、分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。

例如:(2)、碳原子的编号。

a 、从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号。

C C C C C C C C 2346781C C C 876543215C C C C C CC C 234615162编号正确编号错误编号正确编号错误CHCH CHCH CH 32 ,3 , 5_4三甲基丙基庚烷正确:(有四个支链)CH 3CH 2CHCH CH 2CH CH CH 3CHCH CH 45672 , 5__ _4正确:二甲基异丁基庚烷支链编号:2 , 5 , 4错误: 2 , 6__ _4二甲基仲丁基庚烷支链编号:2 , 6 , 4b 、从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。

例如: 1 2 3 4 5 6 7 编号正确 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 37 CH 3 CH 2-CH 3 1 编号错误c 、若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。

1 2 3 4 5 6 7 8 编号正确 例如: CH 3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH-CH 38 CH 3 CH 3 CH 3 1 编号错误(3)、烷烃名称的写出。

a 、将支链(取代基)写在主链名称的前面。

b 、取代基按“次序规则”小的基团优先列出{烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基}。

c 、相同基团合并写出,位置用2,3……标出, 取代基数目用二,三……标出。

d 、表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。

可将烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。

4.2、脂环烃一、环烷烃的命名环烷烃的系统命名法与烷烃的类似,规则如下:(1)根据分子中成环碳原子33333 , 5 , 9__ _11_ _7 , 72 , 4_三甲基乙基二甲基己基二十三烷3CH 3只有一个支化链有两个支化链6__ _51'_丙基异丙基戊基十二烷数目,称为环某烷。

(2)把取代基的名称写在环烷烃的前面。

(3)取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规则”小的优先列出。

例如:二、环烯烃的命名(1)主体称为环某烯。

(2)以双键的位次和取代基的位置最小为原则。

CH3CH3CH3环戊烯1-甲基环戊烯3,4-=甲基环己烯1,3-环戊烯2-甲基-1,3-环己二烯CH3CHCH3CH31,3-=甲基环戊烷异丙基环己烷1-甲基-3-异丙基环己烷1,4-=甲基-4-乙基环己烷CH(CH3)2异丙基环丙烷CH3CH31231 , 3_二甲基环戊烷CH2CH3CH32311_3_ _甲基乙基环己烷CH2CH2CH3123CH3321451 , 2_二环己基乙烷3_甲基环戊烯5_甲基环辛炔CH2123455_1 , 3_ _亚甲基环戊二烯HCHCCCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH31231'2'3'4'5'3_3_( 2'_甲基_乙基戊基)环丙烯三、多环烃的命名1、桥环烃(二环、三环等)分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。

编号原则:从桥的一端开始,沿最长桥编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。

命名:根据成环碳原子总数目称为环某烷,在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前,小的排后),(如左图)。

其它同环烷烃的命名。

例如:上图的化合物可以命名为7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷。

2、螺环烃两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。

6桥头碳2CH32-甲基-5-异丙基二环[3,1,0]己烷2-乙基-6-氯二环[3,2,1]辛烷23编号:桥头碳最长桥另一个桥头碳回到桥头碳最短桥桥原子[ 3 . 3 . 0 ]二环辛烷CH235 , 6_[ 2 . 2 . 2 ]_ _2二甲基二环辛烯_2_ _6甲基二环[ 3 . 2 . 1 ]辛烯编号原则:从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,徒经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。

命名:根据成环碳原子的总数称为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目(小的数目排,大的排后),其它同烷烃的命名。

4.3、烯烃的命名1、烯烃系统命名法烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似。

其要点是:(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯。

(2)从最靠近双键的一端开始,将主链碳原子依次编号。

(3)将双键的位置标明在烯烃名称的前面(只写出双键碳原子中位次较小的一个)。

(4)其它同烷烃的命名原则。

例如:上两个化合物的命名为2-乙基-1-戊烯和2,5-二甲基-2-己烯。

2、顺、反异构体的命名(1)、顺、反命名法:即在系统名称前加“顺”或“反”字。

CH3-C=CH-CH2-CH-CH3CH3CH323456112364(2)(3)(1)XX编号正确编号错误主链选择螺碳原子61-溴-5-甲基螺[3,4]辛烷23322_3_ _2_ _1甲基乙基己烯3322 ,3 , 5__ _3三甲基己烯(cis )_顺式(trans )_反式(trans )_反式(cis )_顺式CH3123455_甲基螺[ 3 . 4 ]壬烷CH3CH2CH3313573 , 7__ _1二甲基乙基螺[ 4 , 4 ]壬烷例如:顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反。

例如:为解决上述构型难以用顺、反将其命名的难题,IUPAC规定,用Z、E命名法来标记顺反异构体的构型。

(2)、Z、E命名法(顺序规则法)一个化合物的构型是Z型还是E型,要由“顺序规则”来决定。

Z、E命名法的具体内容是:分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则”排出的先后顺序,如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧,则为Z构型,反之为E构型。

Z是德文Zusammen 的字头,是同一侧的意思。

E是德文Entgegen 的字头,是相反的意思。

顺序规则的要点:①、比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数,按大的在前、小的在后排列。

例如:I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H-Br > -OH > -NH2 > -CH3 > H②、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时,则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数,来决定基团的大小顺序。

例如:CH3CH2- > CH3- (因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基团的大小)CH3-中与碳相连的是C(H、H、H);CH3CH2-中与碳相连的是C(C、H、H),所以CH3CH2-大。

同理:(CH3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > (CH3)2CHCH2- >CH3CH2CH2CH2-。

③、当取代基为不饱和基团时,则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。

例如: 相当于 相当于Z 、E 命名法举例如下:从下例可以说明,顺、反命名和Z 、E 命名是不能一一对应的,应引起注意。

CH 2=CH CH 2-CH C CC O3、几个重要的烯基烯基:烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。

4.4、炔烃的命名炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔”字。

而烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名主要有如下的规则:(1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链;(2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则;(3)通常使双键具有最小的位次。

CH 3CH CH 2HHCH 3CHCH 3简写成(CH 3)2CH或i _C 3H 733CH 2H CH 3CHCHCH 3仲丁基异丁CH 2C =CH HH HCH 3CH =CHCH 2=CHCH 2CH 2=CCH 3丙烯基烯丙基异丙烯基或C 6H 5CH 2或C 6H2CH CH CH 2CH CH CH CH C 5_1 , 3 , 6_ _乙炔基庚三烯3C CHCH 2CH 2CH CH 2两个碳链等长、不饱和键数目相同,选含“双键”数最多的链为主碳链。

4__ _1_ _5乙烯基庚烯炔所含不饱和键数目相等,但碳链不等长,选择较长的链为主碳链。

4.5、芳烃的命名芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar表示。

一、取代芳烃的命名1、一元取代苯的命名(1)、当苯环上连的是烷基(R-),-NO2,-X等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。

例如:(2)、当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或R较复杂时,则把苯环作为取代基。

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