-OOC-CH-CH2-S S-CH2-CH-COO-
+NH3
+NH3
二硫键
胱氨酸
（二） -R基团赋予氨基酸不同的极性
蛋白质中的L--氨基酸依据极性的分类
类别
主要氨基酸
非 脂肪族氨基 丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸 极酸 性 芳香族氨基 苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸
酸
亚氨基酸 脯氨酸
极 中性氨基酸 甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺 性 酸性氨基酸 天冬氨酸、谷氨酸
• 包括甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、 异亮氨酸、。
• 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。
中文名 英文名
缩写 符号
含脂肪烃侧链的氨基酸
甘氨酸 Glycine Gly
G
丙氨酸 Alanine Ala
A
缬氨酸 Valine
Val
V
亮氨酸 Leucine Leu
L
异亮氨酸 Isoleucine Ile
I
结构式
一、构成人体蛋白质氨基酸均为L--氨基酸
虽然存在于自然界中的氨基酸有300余 种，但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种， 且均属 L- -氨基酸（除甘氨酸外）。
α-氨基
α-C
α-羧基 侧链R
COOH
COO-
H2N—Cα—H
R
不带电形式
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
+H3N—Cα—H R
两性离子形式
Cα如是不对称C（除Gly），则： 1. 具有两种立体异构体 [D-型和L-型] 2. 具有旋光性 [左旋（-）或右旋（+）]
Arg R
赖氨酸 Lysine 组氨酸 Histidine
Lys K His H
10.76 9.74 7.59
(5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
• 包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分别 有苯基、酚基和吲哚基。
侧链含芳香环的氨基酸
苯丙氨酸 Phenylalanine Phe
F
5.48
酪氨酸
Tyrosine
Tyr Y
5.66
色氨酸 Tryptophan Trp W
5.89
亚氨基酸
脯氨酸
Proline
Pro P
6.30
几种特殊氨基酸
• 脯氨酸 （亚氨基酸）
CH2 CH2
CH2
CHCOONH2+
半胱氨酸
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
+NH3
-HH
+NH3
组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
是多肽链生物合成的起始氨基酸； 参与体内含硫化合物代谢及甲基化反应。
脯氨酸结构与功能特点：
N原子在杂环中移动的自由度受到限制， 常位于多肽链的转角处
丝氨酸、苏氨酸结构与功能特点：
侧链短，所含羟基常作为酶反应中的供 氢体；
亲水性强，位于水溶性蛋白表面
（四） 氨基酸的侧链可有其他化学基团修饰
体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基
等电点 （pI）
5.97 6.00 5.96 5.98 6.02
(2)侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸
侧链含有羟基的氨基酸
丝氨酸
Serine
Ser S
5.68
苏氨酸 Threonine Thr T
5.60
酪氨酸 Tyrosine Tyr Y
见芳香族类
5.66
侧链含有硫的氨基酸
半胱氨酸 Cysteine Cys C
苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸 结构与功能特点：
侧链结构大且极性较弱或无极性，常位 于水溶性蛋白的内部。
甘氨酸结构与功能特点：
是唯一不存在不对称立体结构的氨基酸， 有较大的旋转自由度，赋予多肽链更 多的柔性；
是最小的氨基酸，能够存在于空间致密 的蛋白质中，如胶原。
组氨酸结构与功能特点：
咪唑基团容易发生质子化，进而影响其 所在的蛋白质构象，因此是许多蛋白 质功能的调节机制
碱性氨基酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸
（三） 氨基酸-R基团直接影响多肽链结构
半胱氨酸结构与功能特点:
氧化状态下，多肽链中不相邻的两个半 胱氨酸通过二硫键相连，增强蛋白质 结构的稳定性；
巯基易与重金属离子结合 。
天冬氨酸、谷氨酸结构与功能特点：
携带强负电荷，常位于水溶性蛋白的表 面；
可结合带正电荷的分子或金属离子。
• 将右旋的甘油醛定为费歇尔投影式中 羟基在右的异构体，称为D-异构体；
• 将左旋的定为羟基在左的甘油醛，称 为L-异构体.
• 需要注意的是，D-、L-标记与R-/S-标 记、-(-)-/-(+)-旋光标记并无直接关系。
二、氨基酸的侧链结构决定其功能 （一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
第一章
氨基酸和核苷酸
Amino Acids and Nucleotides
生物大分子蛋白质、核酸都是由基本结构单位 组成的多聚体（polymer）；可形成聚合体的基 本结构单位称为单体（monomer）。
蛋白质的基本结构单体是氨基酸
核酸的基本结构单体是核苷酸
第一节
氨基酸的结构与功能
The Structure and Function of Amino Acids
5.07
甲硫氨酸 Methionine Met M
5.74
(3)侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸
• 此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含 有羧基，均可解离而带负电荷。
侧链含酸性基团及其氨基衍生物的氨基酸
天冬氨酸 Aspartic acid Asp D
2.97
天冬酰胺 Asparagine Asn N
5.41
谷氨酸 Glutamic acid Glu E
3.22
谷氨酰胺 Glutamine Gln Q
5.65
(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸
• 此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链 分别含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化， 使之带正电荷。
侧链含碱性基团的氨基酸
精氨酸 Arginine
异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸 结构与功能特点：
均含有较大的疏水侧链，其刚性结构特 征及疏水相互作用都对蛋白折叠有重 要的影响力，常作为水溶性蛋白的内 部支撑结构
赖氨酸、精氨酸结构与功能特点：
有带正电荷的柔性侧链，常作为蛋白的 亲水表面，且易于结合带有负电荷的 其他分子，如DNA。
甲硫氨酸结构与功能特点：
常见的化学修饰种类 磷酸化 N-糖基化 O-糖基化 羟基化 甲基化 乙酰化 硒化
发生修饰的主要氨基酸残基 丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸 天冬酰胺 丝氨酸、苏氨酸 脯氨酸 赖氨酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸 赖氨酸、丝氨酸 半胱氨酸
三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的 多种重要功能