考试科目代码：311沈阳药科大学2004年硕士研究生入学考试《有机化学》试题注意：答案务必写在答题纸上，写在试题纸上无效。

一、判断题（10’）：1．化合物CO2HOHH2N的系统名称是5-氨基水杨酸。

2．2,3-戊二烯没有手性碳原子，所以为非手性分子。

3．一个化合物的碱性越强，其亲核性就越强。

4．具有实物和镜像关系的分子就是一对对映体。

5．尽管D-葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，但是它们均能发生银镜反应。

6．咪唑、吡啶和嘧啶均为碱性化合物。

7．(R)-2-丁醇与苯磺酰氯反应得到苯磺酸酯，所得到的苯磺酸酯在氢氧化钠水溶液中水解得到2-丁醇，其构型为(R)。

8．(2R,3S)- 2,3-戊二醇和(2S,3R)-2,3-戊二醇均具有手性，且互为对映体。

9．奥（见下图）是仅由碳、氢组成的烃类化合物，因此和苯一样是非极性分子。

10.甲烷的氯代反应是亲核取代反应。

二、选择题（30’）：1. 1-丁烯在过氧化物存在下，与N-溴丁二酰亚胺（NBS ）发生取代反应，可以得到（ ）种单溴代产物。

A. 1B. 2C. 3D. 上述都不对2. 下列化合物中，酸性最强的是（ ）。

A. B. C.D.3. 在下列化合物中，进行在S N 1和S N 2均容易的是（ ）。

A. PhCOCH 2ClB. PhClC. PhCH 2ClD. CH 3CH 2Cl 4. 环戊烯与HOBr 反应的主要产物是（ ）。

A. 1-溴环戊醇B. 2-溴环戊醇C. 3-溴环戊醇D. 2-溴环戊酮5. 在下列试剂中，与酮反应生成醇的是（ ）。

A. PhCH=NH B. PhMgCl C. CH 3CH 2ONa D. Ph 3 P=CHCH 36. 2,3-丁二醇和（ ）反应生成乙醛。

A. CH 3CO 3HB. H 2SO 4C. HIO 4D. KMnO 47. 下列离子中，酸性最弱的是（ ）。

A.B.C.D.NH 2+C CH 3NH 2NH 3+S CH 3OONH 3+C CH 3ONH 2+C H 2NNH 28. 丁炔与过量HCl 发生加成反应的主要产物是（ ）。

A. 1,1-二氯丁烷B. 1,2-二氯丁烷C. 2,2-二氯丁烷D. 1,2-二氯-1-丁烯9. 下列离子中，碱性最强的是（ ）。

O -ClO -CH 3O -OCH 3O -NO 2A. B.C.D.10. 6-巯基嘌呤的结构式是（ ）。

A.B.C.D.NNN NHSHNNNNHSCH 3N NN NHHSNNN NHCH 3S11. 能发生碘仿反应的化合物是（ ）。

A. 叔丁醇 B ．1-丙醇 C ．甲醇 D ．2-丙醇12. 在碱性条件下，下列化合物发生水解反应速度最快的是（ ）。

A. 苯甲酰氯 B. 苯甲腈 C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺 13. 下列化合物中，不能发生银镜反应的是（ ）。

A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 苯甲醛 14. 在亲电取代反应中，活性最强的化合物是（ ）。

A ．呋喃 B ．吡咯 C ．吡啶 D ．苯15. 下列化合物中，与HCN 发生反应速度最快的是（ ）。

A ．丙酮 B ．丙醛 C ．三氯乙醛 D ．环戊酮三、完成下列反应式（40’）:1.CH 3C CH 3C 3H稀冷KMnO2.4+OHOH3.+HNO 324N O CH 3OCH 34.+(CH 3)2CHCH 2Cl35.3ii. Ag 2O, H 2O iii.NHPh6.+HCHO +25NH . HClOO7.ii. H 3O +CHOCH3228.49.OCN10.Br 2 , NaOHO 2NCONH 211.NH+CH 3CONO 2O12.OO13.OO 3ii. H 3O +14.LiAlH 4O OO15.16.23OHO17.+HF18.O 2NCl +CH 3ONaCH 3OH19.NOH 2420.+CH 3OCOCCCO 2CH 3四、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列目标化合物的合成（可选用合适的有机化合物作为反应溶剂）（16’）:1.以苯为原料合成 。

BrBrBrCO 2H2.以苯和丁二酸酐为原料合成 。

HO3.以1,3-丁二烯和合适的醛合成 。

O OO O五、举例说明下列名词（20’）:1. 构型异构体2. 互变异构体3. 差向异构体4. Huckel 规则5. Hofmann 消除五、解释下列实验现象或实验事实（14’）:1. 3-溴-1-戊烯与乙醇钠在乙醇中反应生成的产物为3-乙氧基-1-戊烯，其反应速率取决于溴代烃和乙醇钠的浓度，而当其与乙醇反应时，产物除了3-乙氧基-1-戊烯外，还有1-乙氧基-2-戊烯，且其反应速率仅与溴代烃的浓度有关。

2. 3-乙基-2-环己烯酮在氢氧化钾水溶液中加热得到2,3-二甲基-2-环己烯酮。

六、推导结构（20’）:1. 化合物A （C 5H 6O 3）能够与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B 和C ，B 和C分别与亚硫酰氯作用后，在加入乙醇，得到相同化合物D ，试写出 A 、B 、C 和D 的结构式。

2.化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀盐酸和稀NaHCO3水溶液，但溶于NaOH水溶液中。

将A和稀NaOH水溶液煮沸、蒸馏，收集馏出液得到化合物B，B能与碘及氢氧化钠溶液生成黄色沉淀。

将残留在蒸馏瓶中的剩余物用稀硫酸酸化，可得到固体沉淀物C（C7H6O3）。

C可用水蒸汽蒸馏进行提纯，且可溶于NaHCO3水溶液，试写出A、B和C 的结构式。

3.碱性化合物A（C7H17N），具有旋光性，与等摩尔的碘甲烷反应生成水溶性化合物B（C8H20NI），B与湿的氧化银作用后受热生成三甲胺和唯一的烯烃C（C5H10），C没有旋光性，C与等摩尔的氢气加成生成2-甲基丁烷，试写出A、B和C的结构式。

考试科目代码：311沈阳药科大学2005年硕士研究生入学考试《有机化学》试题参考答案二、判断题（10’）：1．×2．×3．×4．×5．√6．√7．×8．√9．×11. ×二、 选择题（30’）：1. D2. D3. C4. B5. B6. C7. 下列离子中，酸性最弱的是（ A ）。

A.B.C.D.NH 2+C CH 3NH 2NH 3+S CH 3OONH 3+C CH 3ONH 2+C H 2NNH 28. 丁炔与过量HCl 发生加成反应的主要产物是（ C ）。

A. 1,1-二氯丁烷B. 1,2-二氯丁烷C. 2,2-二氯丁烷D. 1,2-二氯-1-丁烯9. 下列离子中，碱性最强的是（ A ）。

O -ClO -CH 3O -OCH 3O -NO 2A. B.C.D.10. 6-巯基嘌呤的结构式是（ D ）。

A.B.C.D.NNNNHSHNNNNHSCH 3N NN NHHSNNNNHCH 3S11. 能发生碘仿反应的化合物是（ D ）。

A. 叔丁醇 B ．1-丙醇 C ．甲醇 D ．2-丙醇12. 在碱性条件下，下列化合物发生水解反应速度最快的是（ A ）。

A. 苯甲酰氯 B. 苯甲腈 C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺 13. 下列化合物中，不能发生银镜反应的是（ C ）。

A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 苯甲醛14. 在亲电取代反应中，活性最强的化合物是（ B ）。

A ．呋喃 B ．吡咯 C ．吡啶 D ．苯15. 下列化合物中，与HCN 发生反应速度最快的是（ C ）。

A ．丙酮 B ．丙醛 C ．三氯乙醛 D ．环戊酮三、完成下列反应式（40’）:1.CH 3C CH 3CCH 3H 4CH 3CCH 3OH CHOHCH 32.KMnO 4, H +OHOHOO3.+HNO 324N ON OO 2NCH 3OCH 34.+(CH 3)2CHCH 2Cl3CH 3OCH 3C(CH 3)35.3ii. Ag 2O, H 2O iii.NHPhPhN(CH 3)26.+HCHO +C 2H 5OHNH .HClOOONO. HCl7.i. 33%NaOH ii. H 3O +CHOCH 32CH 2OHCH 3CO 2HCH 3+28.49.OCN210.Br 2 , NaOHO 2NCONH 211.NH+CH 3CONO 2O12.OO13.OO 3ii. H 3O +14.LiAlH 4O OO15.16.23OHO17.+HF18.O 2NCl +CH 3ONaCH 3OH19.NOH 2420.+CH 3OCOCCCO 2CH 3四、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列目标化合物的合成（可选用合适的有机化合物作为反应溶剂）（16’）:1.以苯为原料合成 。

BrBrBrCO 2H2.以苯和丁二酸酐为原料合成 。

HO3.以1,3-丁二烯和合适的醛合成 。

O OO O五、举例说明下列名词（20’）:1. 构型异构体6.互变异构体7.差向异构体8.Huckel规则9.Hofmann消除五、解释下列实验现象或实验事实（14’）:1. 3-溴-1-戊烯与乙醇钠在乙醇中反应生成的产物为3-乙氧基-1-戊烯，其反应速率取决于溴代烃和乙醇钠的浓度，而当其与乙醇反应时，产物除了3-乙氧基-1-戊烯外，还有1-乙氧基-2-戊烯，且其反应速率仅与溴代烃的浓度有关。

3.3-乙基-2-环己烯酮在氢氧化钾水溶液中加热得到2,3-二甲基-2-环己烯酮。

六、推导结构（20’）:1. 化合物A（C5H6O3）能够与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C，B和C分别与亚硫酰氯作用后，在加入乙醇，得到相同化合物D，试写出A、B、C和D的结构式。

4.化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀盐酸和稀NaHCO3水溶液，但溶于NaOH水溶液中。

将A和稀NaOH水溶液煮沸、蒸馏，收集馏出液得到化合物B，B能与碘及氢氧化钠溶液生成黄色沉淀。

将残留在蒸馏瓶中的剩余物用稀硫酸酸化，可得到固体沉淀物C（C7H6O3）。

C可用水蒸汽蒸馏进行提纯，且可溶于NaHCO3水溶液，试写出A、B和C 的结构式。

5.碱性化合物A（C7H17N），具有旋光性，与等摩尔的碘甲烷反应生成水溶性化合物B（C8H20NI），B与湿的氧化银作用后受热生成三甲胺和唯一的烯烃C（C5H10），C没有旋光性，C与等摩尔的氢气加成生成2-甲基丁烷，试写出A、B和C的结构式。