中药化学成分提取分离技术
萜类:由甲戊二羟酸衍生、分子式符合(C5H8)n的 衍生物。
挥发油(精油):可随水蒸气蒸馏的与水不相混溶 的无色或淡黄色透明油状液体。
OH
薄荷醇 (menthol)
CH3O CH3O
CH= CHC3 H
CH3O
细辛醚 (asarone)
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强心苷(cardica glycosides )
对心脏有显著生理活性的甾体苷类。无色,有旋光性、 对粘膜有刺激性。
OH OH
D-葡萄糖 L-鼠李糖 D-葡萄糖醛酸
(D-glucose) (L-rhamnose) (D-glucuronic acid)
OH
CH2OH
HO OH 6
HO O CH2OO
HO
HO 1
3
OH
O O HO
OH
O H,OH
OH
α-D-Gal-(1→4)-β-D-Glc-[β-D-Fru-(1→6)]-(1→4) -β-D-Glc
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黄酮类(flavonoids)
两个苯环通过三碳链连接而成(C6-C3-C6)的化合 物。多有酚-OH,有一定酸性。
HO O HO
HOO
黄芩素 (baicalein)
葡 萄 糖 醛O 酸 -O
HO HOO
黄芩苷
(baicalin)
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萜类和挥发油(terpeonids and volatile oils )
O
OHOH HO O CH3
OHOH
薯蓣皂苷 (dioscin)
O
CH2OH O
O
OH
CH2 O
OH
HO
OH HO
OH
O HO
CH2O OHO OH
HO CH2OHO O OH
HO OH
人参皂苷Rb1
(ginsenoside Rb1)
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其他成分
有机酸 鞣质 氨基酸、蛋白质和酶 植物色素 树脂 油脂和蜡 无机成分 微量元素
第2章 中药化学成分的提取技术
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目的要求
了解中药化学成分的类型及理化性质。 掌握中药有效成分的提取、分离方法。 了解中药有效成分结构鉴定的方法。
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中药中所含各类化学成分简介
生物碱 糖和苷 醌类 苯丙素类 黄酮类 强心苷 皂苷 萜类和挥发油 其他成分
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生物碱(alkaloids)
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醌类(quinones)
具有醌式结构化合物。分子中多有酚-OH,有一定 酸性。
HO O OH
glc-OO OH
CH 3 O
CH 3 O
大黄酚
大黄酚-D-葡萄糖苷
(chrysophanol)
(chrysophanol-8-D-glucoside)
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苯丙素类(phenylpropanoids )
生物体内的含氮有机物,有似碱的性质(能与酸 成盐),有生理活性。
O N+ Cl-
O OCH 3 OCH 3
盐酸小檗碱 (Berberine hydrochloride)
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苷类(glycosides)
苷元与糖或糖的衍生物通过苷键(缩醛键)连接而 成的化合物。苷易水解成苷元和糖。
CH 2OH O
以苯丙基(C6-C3)为基本骨架的化合物。 香豆素:具有苯骈α-吡喃酮母核的一类天然化合物。 木脂素:有两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。
CH3O
CH3O
HO
CH3O
HO
OO
CH3O
OH CH3 CH3
CH3O CH3O
七叶内酯 (aesculetin)
五味子酯甲 (schisantherin A)
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3、溶剂的选择
选择适当溶剂是溶剂提取法的关键。要
做到最大限度的将有效成分从药材中提取出来,
首先需遵循“相似相溶”的原理。另外还要注意:
①溶剂对有效成分溶解度大,对杂质溶解度
小。
②溶剂不能与中药成分起化学变化。
③溶剂要经济、易得、使用安全、易于回收
等。
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常用溶剂的性质
石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇>丙酮>乙醇>甲醇>水
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常用提取溶剂性能特点
提取溶剂 性能特点 强极性溶剂
OH
糖类(saccharides)
单糖:无色晶体,味甜。易溶于水,难溶于有机溶剂。
低聚糖:2~10个单糖缩合而成。味甜,溶于水,难溶于有机溶剂。
多糖:10个以上单糖脱水缩合而成。无甜味,大多不溶于水。
C2O H H O
OH O
OH H,OH C3H H,OH
COOH O
OH H,OH
OH OH
OHOH
OH
O
CH 2 O
OH
HO
OH HO
OH
O HO
CH
2OH O
O
OH
HO CH 2OH O O OH
HO
OH
人参皂苷Rb1
(ginsenoside Rb1)
HO HO
水解
HO
CH
2 OH O
OH
OH
HO CH 2 OH O O OH
HO
OH
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CH2OH O
OH
O
CH2 OH O
OH
HO
OH HO
O O
OH
CH 3 O
O
CH 3 O
O
OH
CH 3 O
O
OH
HO OH
洋地黄毒苷
(digitoxin)
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皂苷(saponins)
由螺甾烷类或三萜类化合物与糖结合的低聚糖苷, 前者为甾体皂苷,后者为三萜皂苷。无色,对粘膜有刺 激性,有吸湿性、发泡性和溶血性。
O
CH2OOO H OH
HO OO
CH3
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第1节 中药化学成分的经典提取技术-溶剂提取法
概述 原理 溶剂的种类 溶解性的经验规律 溶剂提取的五种常用提取工艺 提取液的浓缩
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1.概述
中药化学成分的构成特点 v 同种植物含有多种结构类型的化学成分 v 总成分含量少而种类多 v 有效成分含量低
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1.概述
不同的中药材,成分不同,提取的方法也应不 同。设计合理的提取方法、正确的操作不但能 提取出有效成分,而且还有利于下一步的分离 纯化。
中药有效成分的提取方法主要有经典的溶剂提 取法,其次还有水蒸气蒸馏法、超临界流体萃 取法、超声提取法、微波提取法等。
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2.原理
ª 规律:相似相溶。
溶剂穿透入药材粉末的细胞膜,溶解溶质,形成 细胞内外溶质的浓度差,将溶质渗出,进行提取。
ª 范围:所有化学成分。
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2.原理
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三、溶剂的选择
1、常见的溶剂可以分为三大类: ①水;②亲水性有机溶剂;③亲脂性有 机溶剂。
2、中草药的化学成分(包括被溶解的成 分)也有亲水性和亲脂性的不同。
亲水性、亲脂性及其大小与化合物的分 子结构有关。
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植物中的亲水性成分有蛋白质、单 糖、及低聚糖、氨基酸、水溶性有机酸、水 溶性色素、生物碱等;
亲脂性成分有游离生物碱、非水溶 性有机酸、树脂、脂溶性色素、油脂、蜡等。