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天然药物化学-第三章-糖和苷类
苦杏仁苷酶
苦杏仁苷 野樱苷
酯苷:是苷元的羧基和糖的端基羟基脱水缩合而成。
易被稀酸和稀碱水解。
山慈姑苷A R=H 山慈姑苷B R=OH
吲哚苷:是苷元的吲哚醇中的羟基和糖的 端基羟基脱水缩合而成。
如靛蓝
(二)硫苷(S-苷):是由苷元上巯基(-SH)与糖的端 基羟基脱水缩合而成。
萝卜苷
(三)氮苷(N-苷):是由苷元上氮原子与糖的端 基碳直接相连而成的苷。氮苷在生物化学领域 中是十分重要的物质。
(一)单糖
L-阿拉伯糖
HO
O
CH3 H,OH
OH OH
D-葡萄糖
O HO HO
OH
L-鼠李糖
(OH)CH2OH
D-果糖
(二)低聚糖(寡糖)
HO
OO
CH3
O
OH HO HO HO
H,OH
芸香糖
OH
HO
OO
OH
O
HO
OH
H,OH
HO HO
龙胆二糖
OH
均多糖 杂多糖
(三)高聚糖(多糖) 淀粉 菊糖 粘液质、果胶、树胶 纤维素、半纤维素
醇苷
氧苷
酚苷
氰苷
酯苷
吲哚苷
醇苷:是由苷元醇羟基与糖端基羟基脱水缩合而
成。
红景天苷
脱水Байду номын сангаас合过程
酚苷:是由苷元酚羟基与糖端基羟基脱水缩合而
成。
HOH 2C
OH
OO
HO
OH OH
天麻苷
脱水缩合过程
氰苷:是指具有α-羟基腈的苷。经酶水解生成的苷
元不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。
苦杏仁苷
野樱苷
苷等。 按连接单糖基的数目:如单糖苷、二糖苷、三糖苷等。 按连接糖链数目:如单糖链苷、二糖链苷等。 按苷的生理活性:如强心苷。 按苷的特殊性质:如皂苷。 按苷键原子:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。
一、苷的结构分类
氧苷
碳苷 苷 硫苷
氮苷
(一)氧苷(O-苷):苷键原子为O,根据苷元结构不同 又可分为:
第一节 糖 类
概念:糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、 聚合物的总称。
结构:碳水化合物 分布:糖类在自然界分布极为广泛 生物活性:香菇多糖、灵芝多糖具有抗肿瘤
活性,黄芪多糖具有增强免疫功能的作用。
糖的分类
糖
单糖
低聚糖 高聚糖
由最2简-9单个由的单10糖糖个,分以不子上能脱的再单被糖 水水解缩成分合更子而小脱成的水。分缩子合。而
元的结构有密切的关系。 C-苷:在水或其它溶剂中溶解度都特别小。
(三)旋光性 •苷类都具有旋光性,无还原性; •天然苷类多呈左旋,水解后生成的糖常 呈右旋。
(四)碳苷:是一类不通过苷键原子,苷元直 接以碳原子与糖的端基碳连接而成的苷类。
二、理化性质
(一)性状 多数是固体;
形态
其中糖基少的可成结晶,糖基多
的呈无定形粉末。
颜色 多数无色,有些因苷元影响而呈现一
味道
定一颜般色无。味,但也有苦味、甜味、辛辣
味的。
(二)溶解性
苷类大多具有一定的亲水性; 苷元一般呈亲脂性。 苷类的溶解性与糖基的数目、糖基的性质、苷
第二节 苷类
是糖或糖的衍生物的端基碳原子上羟基
与另一类非糖物质脱水缩合而成的化合
•概念 物。
苷类
指非糖部分。
苷元
糖和非糖部分连接的键。
苷键
指苷键上的原子。
苷键原子
能否用一个简单的加法算式表达苷? 苷 = 糖 + 非糖
(苷键) (苷元)
分类
按苷类在植物体内存在的形式:原生苷、次生苷。 按苷元的结构:黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、木脂素